M16/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

Chemistry
Standard level
Paper 3

Friday 13 May 2016 (morning)

Candidate session number

1 hour

Instructions to candidates
• Write your session number in the boxes above.
• Do not open this examination paper until instructed to do so.
• Section A: answer all questions.
• Section B: answer all of the questions from one of the options.
• Write your answers in the boxes provided.
• A calculator is required for this paper.
• A clean copy of the chemistry data booklet is required for this paper.
• The maximum mark for this examination paper is [35 marks].

Option Questions
Option A — Materials 3–7
Option B — Biochemistry 8 – 10
Option C — Energy 11 – 15
Option D — Medicinal chemistry 16 – 19

2216 – 6106
26 pages © International Baccalaureate Organization 2016

28EP01
 –2– M16/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

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Answers written on this page

will not be marked.

28EP02
 –3– M16/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

Section A

Answer all questions.

1. The absorption of infrared (IR) radiation by molecules in the atmosphere affects global
temperatures.

Graph of IR absorbances for oxygen and ozone molecules

UV IR

100 Visible
%
Absorption // %

O2
Absorption

50 O3

0
0 0.1 0.3 0.5 0.7 1 5 10 15 20
Wavelength/ /10 m
Wavelength 10 m-6 6

[Source: adapted from 2007 Thomson Higher Education, www.acs.org]

(a) Using the graph, state, giving your reasons, whether or not oxygen and ozone are
greenhouse gases. [2]

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(This question continues on the following page)

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28EP03
 –4– M16/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

(Question 1 continued)

(b) The following data has been compiled for a range of molecules that may be found in
the atmosphere.

Integrated IR
Molecular dipole GWP** over 100
Molecule intensity*
moment / Debyes years
/ km mol−1
CO2 25.7 0 1

CCl4 443.7 0 1 400

CCl3F 705.2 0.45 4 750

CCl2F2 970.1 0.51 10 900

CClF3 1199 0.50 14 400

CF4

[Sources: “Identifying the Molecular Origin of Global Warming”, Partha P Bera, Joseph S Francisco and
Timothy J Lee. Published in J. Phys. Chem. A, Vol. 113, No. 45, 2009 and accessed from www.r744.com]

*Integrated IR intensity is a measure of the extent to which the molecule absorbs infrared
radiation passing through the atmosphere.

**GWP: The global warming potential (GWP) is a relative measure of the total contribution of
the compound to global warming over the specified time period. It is compared to the same
mass of CO2, which has a GWP of 1.

(i) Use the integrated IR intensity data in the table to estimate the value for CF4. [1]

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(ii) Explain the increase in molecular dipole moment as one chlorine atom in CCl4 is
replaced with fluorine to produce CCl3F. [2]

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(This question continues on the following page)

28EP04
 –5– M16/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

(Question 1 continued)

(iii) Outline the relationship between GWP over 100 years and integrated IR intensity
for CCl4, CCl3F, CCl2F2 and CClF3. [1]

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(iv) Examine whether there is a general relationship between integrated IR intensity

and molecular dipole moment. [1]

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(v) CCl2F2 and CClF3 were developed for use as refrigerants but are now being
replaced by other chemicals. Comment on their use with reference to values in
the table and other environmental concerns. [2]

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28EP05
 –6– M16/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

2. A student wished to determine the concentration of a solution of sodium hydroxide by titrating

it against a 0.100 mol dm−3 aqueous solution of hydrochloric acid.

4.00 g of sodium hydroxide pellets were used to make 1.00 dm3 aqueous solution.

20.0 cm3 samples of the sodium hydroxide solution were titrated using bromothymol blue as
the indicator.

(a) Outline, giving your reasons, how you would carefully prepare the 1.00 dm3 aqueous
solution from the 4.00 g sodium hydroxide pellets. [2]

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(b) (i) State the colour change of the indicator that the student would see during his
titration using section 22 of the data booklet. [1]

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(ii) The student added the acid too quickly. Outline, giving your reason, how this
could have affected the calculated concentration. [2]

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(This question continues on the following page)

28EP06
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(Question 2 continued)

(c) Suggest why, despite preparing the solution and performing the titrations very carefully,
widely different results were obtained. [1]

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28EP07
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Section B

Answer all of the questions from one of the options.

Option A — Materials

3. Iron may be extracted from an ore containing Fe2O3 in a blast furnace by reaction with coke,
limestone and air. Aluminium is obtained by electrolysis of an ore containing Al2O3.

(a) State the overall redox equation when carbon monoxide reduces Fe2O3 to Fe. [1]

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(b) Predict the magnetic properties of Fe2O3 and Al2O3 in terms of the electron structure of
the metal ion, giving your reasons. [2]

Fe2O3:

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Al2O3:

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(Option A continues on the following page)

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 –9– M16/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

(Option A, question 3 continued)

(c) Molten alumina, Al2O3 (l), was electrolysed by passing 2.00 × 106 C through the cell.
Calculate the mass of aluminium produced, using sections 2 and 6 of the data booklet. [2]

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4. Nanocatalysts have large surface areas per unit mass.

(a) Identify one concern of using nanoscale catalysts. [1]

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(b) Explain how zeolites act as selective catalysts. [2]

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(Option A continues on the following page)

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28EP09
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(Option A, question 4 continued)

(c) Carbon nanotubes, which can be produced by the HIPCO process, show great
potential as nanocatalysts. Identify the catalyst and conditions used in the HIPCO
process. [2]

Catalyst:

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Conditions:

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5. Describe how the structures of ceramics differ from those of metals. [2]

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(Option A continues on the following page)

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 – 11 – M16/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

(Option A continued)

6. Biphenyl nitriles, such as the molecule shown below, were the first thermotropic liquid crystal
molecules to be synthesized.

C5H11 CN

(a) Suggest how changing the size or shape of the hydrocarbon chain would affect the
molecule’s liquid crystal behaviour. [1]

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(b) Explain why the nitrile group enables these molecules to be used in liquid-crystal
displays (LCDs). [2]

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7. Chloroethene undergoes polymerization with a free-radical initiator to produce the atactic

form of polychlorethene (PVC).

(a) Sketch the atactic form of polychloroethene showing four units. [1]

(Option A continues on the following page)

Turn over
28EP11
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(Option A, question 7 continued)

(b) (i) Explain, in molecular terms, why PVC becomes more flexible and softer when a
plasticizer is added. [2]

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(ii) State one type of compound which can be used as a plasticizer. [1]

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(c) Suggest an environmental issue associated with the use of PVC. [1]

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End of Option A

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Option B — Biochemistry

8. Dehydroepiandrosterone (DHEA) is a substance banned under the World Anti-Doping Code.

(a) Steroid abuse has certain health hazards, some general, some specific to males and
some specific to females. Identify one health hazard in each category. [3]

General hazard:

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Male hazard:

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Female hazard:

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(b) (i) State the name of the functional group circled in the DHEA molecule
shown below. [1]

O
CH3

CH3 H

H H

HO

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(Option B, question 8 continued)

(ii) Identify the characteristic of this structure that classifies it as a steroid. [1]

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(c) The production of banned steroids has ethical implications. Suggest a reason why
steroid research might be supported. [1]

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9. Amino acids, shown in section 33 of the data booklet, can be combined to form polypeptides
and proteins.

(a) Deduce the structures of the most abundant form of glycine in three buffer solutions at
pH 1.0, 6.0 and 11.0. [3]

pH 1.0 pH 6.0 pH 11.0

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(Option B, question 9 continued)

(b) A tripeptide, X, containing leucine (Leu), lysine (Lys) and glutamic acid (Glu) is
hydrolysed and separated by gel electrophoresis in a buffer solution with a pH of 6.0.

(i) Predict the result of the electrophoresis by labeling the three spots below with the
names of the amino acids. [2]

+ –

. . . . . . . . . . . .

(ii) Deduce the number of tripeptides that could be formed by using the three amino
acids of tripeptide X. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(Option B continued)

10. Glucose, C6H12O6, is a monosaccharide that our body can use as a source of energy.

(a) Deduce the equation for the cellular respiration of glucose. [1]

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(b) Calculate the energy, in kJ, produced from 15.0 g of glucose if its enthalpy of
combustion is − 2803 kJ mol−1. [2]

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(c) Glucose is the basic building block of starch which can be used to make bioplastics.
Outline two advantages and two disadvantages of biodegradable plastics. [4]

Two advantages:

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Two disadvantages:

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(Option B, question 10 continued)

(d) Bioplastics are broken down by enzyme catalysed reactions. Sketch a graph
illustrating how the rate of this reaction varies with pH. [1]

Reaction rate

pH

End of Option B

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Option C — Energy

11. Hexane, C6H14, is not a suitable fuel for internal combustion engines as it has a tendency to
auto-ignite, a cause of “knocking”.

(a) (i) Hexane can be converted to different organic products in a reforming process.
Identify one of these products. [1]

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(ii) Suggest why the product in (a)(i) has a lesser tendency to auto-ignite than
hexane. [1]

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(b) (i) Octane, C8H18, can undergo complete combustion under suitable conditions.
Calculate the specific energy of octane, in kJ g−1, using sections 1, 6 and 13 of
the data booklet. [1]

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(Option C, question 11 continued)

(ii) The specific energy of ethanol is 29.7 kJ g−1. Evaluate the addition of ethanol to
octane (or its isomers) for use as a fuel in motor vehicles, giving one advantage
and one disadvantage. [2]

Advantage:

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Disadvantage:

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(c) Coal can be heated with steam to produce synthetic natural gas. Formulate an
equation to show the formation of methane, CH4 (g), from coal, C (s), and steam,
H2O (g). [1]

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12. Vegetable oils and diesel fuel have similar energy content but vegetable oils are not usually
used as fuels in internal combustion engines.

(a) Transesterification reactions allow waste cooking oils to be converted to biofuels.

Identify a reagent and catalyst required for this conversion. [2]

Reagent:

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Catalyst:

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(Option C, question 12 continued)

(b) Deduce the equation for the reaction that occurs assuming that the vegetable oil has
the formula drawn below. [2]

O
H2C O C R
O

HC O C R'
O

H2C O C R''

(c) Scientists around the world conduct research into alternatives to fossil fuels.
Suggest why collaboration is important. [1]

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13. Fusion and fission reactions are important nuclear reactions.

(a) Curium, 240Cm, was synthesized by bombarding thorium nuclei, 232Th, with carbon-12
nuclei. State a balanced equation for this reaction. [1]

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(Option C, question 13 continued)

(b) Uranium-235 has a half-life of 7.038 × 108 years.

(i) Determine the time required for the mass of 235U in a sample originally containing
1.000 g of 235U to decrease to 0.125 g. [1]

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(ii) Outline why products of the fission of uranium-235 must be disposed of carefully. [1]

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(c) Outline why an element such as thorium, Th, usually undergoes nuclear fission,
whereas helium, He, undergoes nuclear fusion. [1]

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14. Atmospheric carbon dioxide and aqueous carbon dioxide in the oceans form a
heterogeneous equilibrium.

Explain the effect of increasing concentrations of atmospheric carbon dioxide on the pH of

the oceans, including an equation in your answer. [3]

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(Option C continued)

15. Carbon dioxide, CO2, is a greenhouse gas. Outline, in molecular terms, how carbon dioxide
molecules absorb infrared radiation. [2]

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End of Option C

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Option D — Medicinal chemistry

16. Penicillin was one of the first antibiotics to be isolated and identified for its ability to treat
bacterial infections.

(a) Explain the importance of the beta-lactam ring in the antibiotic activity of penicillin. [3]

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(b) Identify two dangers of the overuse of antibiotics. [1]

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17. Opiates have been used for thousands of years to alleviate pain. The structures of opiates
are found in section 37 of the data booklet.

(a) Diamorphine (heroin) can be synthesized from morphine. Identify the reagent
necessary for this reaction and the by-product of this reaction. [2]

Reagent By-product

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(b) The reaction can be monitored by infrared spectroscopy. Using section 26 of the data
booklet, identify two IR absorbance ranges that would help distinguishing the two
compounds. [2]

Present in morphine but not in diamorphine:

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Present in diamorphine but not in morphine:

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(c) Discuss how the differences in structure between morphine and diamorphine affect
their absorption in the body. [3]

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(Option D continued)

18. Magnesium hydroxide is the active ingredient in a common antacid.

(a) Formulate the equation for the neutralization of stomach acid with magnesium
hydroxide. [1]

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(b) Determine the mass of HCl, in g, that can be neutralized by the standard adult dose of
1.00 g magnesium hydroxide. [2]

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(c) Compare and contrast the use of omeprazole (Prilosec) and magnesium hydroxide. [3]

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19. Radioactive isotopes are used in a variety of medical procedures including medical imaging
and radiotherapy.

(a) Identify examples of two types of medical radioactive waste and how each must be
treated for proper disposal. [2]

Example Treatment

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(b) Outline an ethical implication of using nuclear treatments in medicine. [1]

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End of Option D

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