Su término municipal limita con el de Algeciras al este, con Barbate y Vejer de la Frontera al oeste y con Medina Sidonia y Los Barrios al norte.
La ciudad usa como escudo heráldico las armas de la Casa de Medina Sidonia en virtud a un Real Decreto de Alfonso XIII en 1913; el blasón que define al escudo es el siguiente: La bandera que emplea la ciudad autónoma consiste en el escudo heráldico cargado en el centro de un paño azul celeste.
Además, el hecho de trasladarse la Casa de Contratación a la ciudad de Cádiz permite aumentar considerablemente el número de embarcaciones que recalan y se abastecen en el puerto de la ciudad. Es en este siglo cuando se abre la aduana y los Duques de Medina Sidonia ubican en Huelva su tesorería.
El siglo XVII tampoco trae nada bueno; la guerra con Portugal, la caída del duque de Medina Sidonia o la nueva peste de 1650 que se lleva por delante a casi la mitad de los habitantes seguirán estancando la ciudad.
María de la Cerda, señora de Huelva y de la Isla de Saltés, de la Casa de Medinaceli, aportó en dote la villa de Huelva al matrimonio con el I Duque de Medina-Sidonia, pero al morir sin descendencia, su casa le reclamó al duque la devolución de la villa, lo cual no se llevó a cabo por parte de los guzmanes.
Por ello, en torno a 1466, surgió un largo pleito sobre la villa entre ambas casas que no finalizaría hasta 1509 cuando, a la muerte del III duque, Fernando el Católico autorizó a los gobernadores del señorío a abonar 10.000.000 de maravedíes a la Casa de Medinaceli en compensación por Huelva, que permanecería bajo el señorío jurisdiccional de la Casa de Medina-Sidonia hasta la abolición de los señoríos en 1812.
Por su parte, tropas españolas al mando de Pedro de Estopiñán conquistaron la ciudad de Melilla en 1497, que pasó a depender del Ducado de Medina Sidonia, y a partir de 1556, de la corona española.
enalup o también conocido por Benalup-Casas Viejas (hasta 1999, Benalup de Sidonia) es un municipio español de la provincia de Cádiz, Andalucía.
Siglos XVI y XVII A mediados del siglo XVII, tras la Conspiración del Duque de Medina Sidonia, el Puerto reemplaza a Sanlúcar de Barrameda como sede de la Capitanía General de la Mar Océana, por lo cual los acontecimientos políticos y bélicos del Atlántico pasan a hacerse notar de una forma muy directa en la evolución de la ciudad.
Entraron en Al-Ándalus en tiempos de la invasión musulmana con los Yund de Palestina y Jordania principalmente, y, según Ibn Hazm, su solar estuvo en Sidonia, Algeciras, Tudmir y Sevilla.
La expansión de portugueses y castellanos en el norte del Reino de Fez durante el siglo XV culminó con la entrada de Pedro de Estopiñán, un contable, en la ciudad abandonada y destruida por disputas entre los reinos de Fez y Tremecén e intercambiada por unos terrenos en Málaga, en 1497, que pasó a depender del Ducado de Medina Sidonia y a partir de 1556, de la corona española.
El 30 de septiembre de 1958, uno de los obreros, Alonso Hinojos del Pino (albañil natural de Medina Sidonia), encontró casi en la superficie un brazalete que luego resultó ser de oro de 24 quilates y de un incalculable valor arqueológico.