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亞精胺

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亞精胺
识别
CAS号 124-20-9  checkY
PubChem 1102
ChemSpider 1071
SMILES
 
  • NCCCCNCCCN
Beilstein 1698591
Gmelin 454510
3DMet B01214
UN编号 2735
EINECS 204-689-0
ChEBI 16610
RTECS EJ7000000
DrugBank DB03566
KEGG C00315
MeSH Spermidine
IUPHAR配体 2390
性质
化学式 C7H19N3
摩尔质量 145.25 g·mol−1
外观 无色液体
氣味 氨味
密度 925 mg mL−1
熔点 22—25 °C(72—77 °F;295—298 K)
溶解性 145 g L−1(20 °C)
log P −0.504
λmax 260 nm
吸光度 0.1
折光度n
D
1.479
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H314
P-术语 P280, P305+351+338, P310
相关物质
相关胺
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

亞精胺是一种多胺,化學式:C7H19N3。它存在於核醣體和活組織,在生物體内具有各種代謝功能。亞精胺最初是從精液中分離的。[1]

功能

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亞精胺,為聚陽離子脂肪胺,含有許多功能,對於細胞的存活有重要的影響。

亞精胺會同步一些生物的過程(像是, , K+ -ATPase),也可以保持膜電位並控制細胞間的pH值和體積。亞精胺調節的過程,例如會藉由glutamatergic N-methyl-d-aspartate的接收器(NMDA receptor)匯集。此接收器和一氧化氮合酶、cGMP/PKG的活化途徑以及降低Na+,K+-ATPase在大腦皮層突觸的活性相關。

亞精胺壽命很長,由於它在基因表現的染色值介導調控上有很大的影響,然而其機制尚未完全了解。亞精胺合成酶可催化亞精胺的形成。而亞精胺可進一步合成多胺,包含熱亞精胺。

亞精胺也可調節植物生長,幫助在試管內轉錄RNA,以及NOS的抑制。亞精胺也是多胺的前驅物,像是精胺和熱精胺。這些多胺都有助於調節植物對於乾燥氣候以及鹽度的適應。

亞精胺經測試後發現可以促進頭髮的延長以及加長頭髮生長。亞精胺與被發現可以提升上皮幹細胞相關的角蛋白K15 和 K19的表現;劑量調節相關的K15 promoter在原位的活性;以及菌落的形成效率、繁殖;試管內的分離人類K15-GFP+細胞的表現。

亞精胺從腐胺合成而來,也是精胺的前驅物。

亞精胺經過測試發現可以促進毛干伸長和延長毛髮生長。亞精胺還被發現「上調上皮干細胞相關角蛋白 K15 和 K19 的表達,並以劑量​依賴性方式調節原位 K15 啟動子活性以及體外分離的人類 K15-GFP+ 細胞的集落形成效率、增殖和 K15 表達。」[2]

生化行為

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亞精胺被了解的生化相關行為

  1. 抑制神經一氧化氮合酶
  2. 鍵結以及沉澱DNA
  3. 多胺植物成長的調節

來源

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多胺在動物藻類以及植物界非常普及。因此,它們常出現於食物之中。有一個常見的迷思為,葡萄柚含有高含量的亞精胺,這迷思可能是因為對於亞精胺和腐胺之間差異不清楚所造成的。儘管柑橘包含許多腐胺,但不含亞精胺。攝取多亞精胺的飲食來源為陳年起司蘑菇豆類製品玉米粗糧。粗糧中,胚乳含有最多的亞精胺。含有最多的亞精胺食物來源為小麥胚乳,含有243 mg/kg。

藻類亞精胺部份可參閱此篇文章:鑑定與探討三角褐指藻兩種亞精胺合成酶之生化特性

https://ndltd.ncl.edu.tw/cgi-bin/gs32/gsweb.cgi/login?o=dnclcdr&s=id=%22108NTOU5613013%22.&searchmode=basic页面存档备份,存于互联网档案馆

使用

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亞精胺可以被用來運用在電穿孔的應用上。電穿孔為利用電脈衝將DNA轉型到細胞中。也可以使用在純化DNA鍵結的蛋白上。

亞精胺也被發現可以藉由誘導自噬作用減少酵母菌、蒼蠅、蚯蚓以及人類免疫細胞的壽命。近年來Tirupathi Pichiah等人猜測亞精胺也可以治療第二型糖尿病。

另見

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  1. ^ American Heritage Dictionary页面存档备份,存于互联网档案馆) Retrieved 2014-11-18.
  2. ^ Ramot, Yuval; Tiede, Stephan; Bíró, Tamás; Abu Bakar, Mohd Hilmi; Sugawara, Koji; Philpott, Michael P.; Harrison, Wesley; Pietilä, Marko; Paus, Ralf. Spermidine Promotes Human Hair Growth and Is a Novel Modulator of Human Epithelial Stem Cell Functions. PLoS ONE. 2011-07-27, 6 (7). ISSN 1932-6203. PMC 3144892可免费查阅. PMID 21818338. doi:10.1371/journal.pone.0022564.