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十九酸

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十九酸
IUPAC名
十九酸
Nonadecanoic acid
别名 Nonadecylic acid
识别
CAS号 646-30-0  checkY
PubChem 12591
ChemSpider 12071
SMILES
 
  • O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC
Beilstein 1786261
ChEBI 39246
性质
化学式 CH3(CH2)17COOH
摩尔质量 298.50382 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色片状或粉末
熔点 68—70 °C(341—343 K)
沸点 227-230 °C(10 mmHg)[1]
297°C (100 mmHg)
溶解性 难溶
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主要危害 具刺激性 (Xi)
相关物质
相关化学品 十八酸
二十酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

十九酸Nonadecanoic acid)是一种有机化合物,化学式为CH3(CH2)17COOH。在自然界中,它存在于莳萝[2]红藻[3]等植物中。

合成

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十九酸可由1-二十烯高锰酸钾在酸性条件下氧化制得,产物经重结晶提纯。[4]

反应

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十九酸和N-羟基丁二酰亚胺1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺存在下于二氯甲烷中反应,可以得到N-十九酸丁二酰亚胺。[5]它和叠氮化钠二(甲氧基乙基)氨基三氟化硫二异丙基乙胺存在下反应,可以得到十九酰叠氮。[6]它在四氢呋喃中和氢化铝锂回流反应,可以被还原,得到1-十九烷醇[7]

参考文献

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  1. ^ Fierz-David, H. E.; Kuster, W. Homologous series of acylated azo dyes from o- and p-acylaminophenols and 1,7-acylamino naphthols. Helvetica Chimica Acta. 1939, 22: 82–112. ISSN 0018-019X. 
  2. ^ W. M. Amin, A. A. Sleem. Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.). Egyptian Journal of Biomedical Sciences. 2007, 23: 73–90 [2023-07-11]. doi:10.4314/ejbs2.v23i1.40296. (原始内容存档于2023-07-11). 
  3. ^ S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel. Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta). Pak J Pharm Sci. 1993, 6 (1): 45–51 [2023-07-11]. (原始内容存档于2023-07-11). 
  4. ^ Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: nonadecanoic acid. Org. Synth. 1981, 60 (11) [2023-07-10]. doi:10.15227/orgsyn.060.0011. (原始内容存档于2023-07-10). 
  5. ^ Yingyongnarongkul, B. E., Radchatawedchakoon, W., Krajarng, A., Watanapokasin, R., & Suksamrarn, A. High transfection efficiency and low toxicity cationic lipids with aminoglycerol–diamine conjugate. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2009, 17 (1): 176–188. doi:10.1016/j.bmc.2008.11.003. 
  6. ^ Kangani, C. O., Day, B. W., & Kelley, D. E. Direct, facile synthesis of acyl azides and nitriles from carboxylic acids using bis (2-methoxyethyl) aminosulfur trifluoride. Tetrahedron letters 48 (34): 5933–5937. 2007. doi:10.1016/j.tetlet.2007.06.119. 
  7. ^ Juma'a R. Al Dulayymi; Mark S. Baird; Evan Roberts. The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis. Tetrahedron: 11939–11951. doi:10.1016/j.tet.2005.09.056. 

拓展阅读

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