宮城県仙台市生まれ。祖父保坂貞義は1935年（昭和10年）から1940年（昭和15年）まで、宮城県第二高等女学校（後の宮城県第二女子高等学校、現在の宮城県仙台二華高等学校）第10代校長を務め、在職中に死去している。父親はNHK仙台放送局勤務を経て東京勤務となり、一家で東京に転居している[8]。小学校6年時の1969年12月の第32回衆議院議員総選挙で日本社会党は140から90議席へと惨敗したが、保坂は「日本社会党の敗退」のテーマで自由研究を制作した[9]。 千代田区立麹町小学校から千代田区立麹町中学校へ進学。中学在学中、当時世間を席巻していた学園闘争の影響を受け、「麹町中全共闘」を校内に結成。機関紙「砦」の発行やビラ配り、大学生ML派による集会への参加等、積極的な運動を行っていた。そうした学生運動をしていた事実について中学校での内申書に書かれ、高校受験の面接では面接官からの質問が思想にまつ
