MacからWindowsにiTunesを移行する場合、基本的にはMacの「ユーザー」→「ミュージック」→「iTunes」フォルダ内の中身をそのままWindowsの「マイドキュメント」→「ミュージック」→「iTunes」内に移動すればいいだけです。 ただ、これだけだとプレイリストがちゃんと認識されません。プレイリストの内容が保存されたファイル「iTunes Library」はMacでは拡張子がないのですが、Windowsには「.itl」という拡張子が必要です。 よってWindowsにファイルを移動後「iTunes Library.itl」とリネームしてあげてiTunesを起動すれば、プレイリストも移動できます。 ちなみに環境はMacOSXとWindowsVistaですが、XPでも大体同じじゃないかな。