Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo

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Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo - Reglas IUPAC

Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del cido con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el halgeno correspondiente, nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l los cidos carboxlicos, anhdridos y steres.

Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido, ster), el haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como: halogenuro de ..............carbonilo.

PROPIEDADES FSICAS
La presencia del grupo carbonilo confiere polaridad a los derivados de cidos. Son compuestos que poseen puntos de ebullicin similares a los de los aldehdos y cetonas de masa molecular comparable. Tienen olores fuertes e irritantes.

Sntesis de haluros de alcanoilo a partir de cidos carboxlicos


los haluros de alcanoilo se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con PBr3 . Tambin se puede emplear SOCl 2 . As, el cido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reaccin con tribromuro de fsforo. El cido etanoico por reaccin con cloruro de tionilo forma el compuesto [3]

El mecanismo de la reaccin consiste en el ataque nuclefilo del cido carboxlico sobre el fsforo o azufre del reactivo, producindose un mecanismo de adicin-eliminacin que conduce al haluro de alcanoilo.

Los halogenuros de cido dan las tpicas reacciones de sustitucin nucleoflica de los derivados de cido. 1) Hidrlisis (conversin a cidos)

Esta reaccin es un ejemplo tpico del tipo de reacciones de sustitucin nuclefila aclica mediante el mecanismo de adicin-eliminacin.1 El mecanismo es el siguiente:

2) Alcoholisis (conversin a esteres)

3) Amonlisis/Aminolisis (conversin a amidas)

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