Taller de Alcoholes

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TALLER DE ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES FARMACIA

1. Nombre cada uno de los siguientes alcoholes:


(a) CH3CH2C(OH)CH2CH3
(c) (CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

(b) CH3CH(Cl)CH(OH)CH2CH3
(d) CH3CH(Cl) CH2CH(OH) CH3

2. Escriba una frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos y clasifique los alcoholes
como primarios, secundarios o terciarios:
(a) 2,2-dimetil-1-butanol
(d) 2-feniletanol
(g) trans-2-metilciclopentanol
(j) 2-ciclohexenol

(b) o-bromofenol
(e) etxido de sodio
(h) (R)-2-butanol
(k) alcohol neopentlico

(c) 2,3-pentanodiol
(f) 1-metilciclopentanol
(i) 2-metil-2-propn-1-ol
(l) isopropanotiol

3. D el nombre para cada uno de los siguientes compuestos:


OH
OH
Cl

Cl

HO

OH

CH3

Br
Cl
OH
SH
H3C

O - K+

OH

OH

H 3C

HO
H3 C

CH3
OH

4. Acomode los compuestos de cada uno de los siguientes grupos en orden de solubilidad decreciente en
agua. Explique brevemente las respuestas:
(a) etanol; cloruro de etilo; 1-hexanol

(b) 1-pentanol; 1,5-pentanodiol; HOCH2(CHOH)CH2OH

5. Acomode los siguientes compuestos en orden de acidez creciente, explique las razones de la eleccin de
dicho orden: ciclohexanol; fenol; p-nitrofenol; 2-clorociclohexanol.
6. Complete cada una de las siguientes reacciones:
OH
CH3

+ K

H3 C
OH
+ NaH
H3C

CH3

Cl

OH
H
OH

H3 C

+ NaOH

SH

+ NaOH

+ NaOH

7. Muestre las estructuras de todos los productos posibles de la deshidratacin, catalizada por cido, de cada
uno de los siguientes compuestos, y diga cul se formar en mayor cantidad.
(a) ciclopentanol

(b) 2-butanol

(c) 1-metilciclopentanol

(d) 2-feniletanol

8. Explique por qu la reaccin (H3C)3CO+H2 (H3C)3C+ (Catin t-butilo) + H2O se efecta mucho
ms fcilmente que la reaccin (H3C)3COH (H3C)3C+ (Catin t-butilo) + OH-. (Es decir, por qu se
necesita protonar el alcohol antes de que ocurra la ionizacin?).
9. Escriba todos los pasos para el mecanismo de la reaccin, muestre como se forma cada producto y
nmbrelo:
OH

H+

CH3
CH3
H3C

Calor

H2C

CH3
CH3

CH3

CH3
H3C

10. Cules son los alcoholes de cuatro carbonos que se pueden obtener comercialmente por la hidratacin
de alquenos, catalizada por cido? (Recuerde la regla de Markounikov).
11. Escriba una ecuacin para cada una de las siguientes reacciones:
(a) 2-metil-2-butanol + HCl
(d) 1-feniletanol + SOCl2
(g) 1-pentanol + NaOH acuoso
(j) 2-ciclohehanol + PCC

(b) 1-pentanol + Na
(e) 1-metilciclopentanol + H2SO4/H2O
(h) 1-octanol + HBr + ZnBr

(c) ciclopentanol + PBr3


(f) etilenglicol + HONO2
(i) 1-pentanol + CrO3, H+

12. Escriba una ecuacin para cada una de las siguientes sntesis en dos pasos:
(a) ciclohexeno a ciclohexanona

(b) 1-bromobutano a butanal

(c) 1-butanol a 1-butanotiol

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