FACULTAD DE QUMICA, INGENIERA QUMICA

E INGENIERA AGROINDUSTRIAL
E.A.P QUMICA 07.1

ASIGNATURA:
LABORATORIO DE QUMICA
ORGANICA AI
GRUPO:
JUEVES: 14:00 18:00
SEMESTRE ACADMICO:
2015 II
PROFESOR:
QUIM. JOSE LUIS LOPEZ
GABRIEL
FECHA DE PRACTICA:
03 de septiembre de
2015
FECHA DE ENTREGA :
10 de septiembre de
2015
INFORME N 1
SEGURIDAD, MODELOS MOLECULARES E ISOMERIA
INTEGRANTES
14070006 CHAMORRO ASTO DEYNI
14070111 ZAMUDIO VALLE DIEGO
14070076 ESPINOZA CHOQQUEPURA NELSON

Ciudad Universitaria, 10 de
septiembre de 2015

Resumen
En esta prctica aprenderemos las precauciones y medidas de
seguridad en un laboratorio de qumica orgnica no deben tomarse a la
ligera debido a que la exposicin en este laboratorio puede haber
diversas clases de riesgos.
En cuanto a otros de los temas de esta prctica vendran a ser los
modelos moleculares para poder observar como un compuesto no se
logra plasmar en un modelo planar sino espacial.
Por ultimo en la prctica de modelos moleculares se logra ver como se
ubican los tomos, los tipos de enlace que se da entre ellos, la
hibridacin y ngulos que se forman y de las diferentes formas en la que
se pueden en una molcula con la explicacin que se debe a esto.

ndice
Introduccin.
..
1.
2. Marco terico.
...5
3. Detalles experimentales.
...9
A. Modelo de la molcula de agua
.....9
B. Modelo de la molcula de amoniaco
9
C. Representacin del carbono sp3 .
9
D. Ismeros de posicin.
.11
E. Cicloalcanos
.....13
F. Estereoismeros....
..16
G. Representacin del carbono sp2 ..
...16
H. Representacin del carbono
sp..................................17
3

I.
J.

Hidrocarburos
aromticos.18
Reacciones qumicas ilustradas con
modelos..19

4. Conclusiones y Recomendaciones.
..21

5. Apndice.
.22

6. Bibliografa...
..23

1. Introduccin
Como nosotros ya sabemos en el laboratorio existen variedad de normas
para lo que es la seguridad, lo cual evita que ocurran accidentes tanto a
la persona misma como a nuestro medio ambiente. En esta prctica
hablaremos un poco de aquellas normas de seguridad.
Tambin nos adentraremos a lo que son las diferentes estructuras
moleculares para esto se nos facilitara unos modelos moleculares con
los cuales podremos observar en una tercera dimensin las diferentes
molculas, su geometra molecular y sus distintas propiedades.
4

Observaremos tambin la isomera que es un tema de alta importancia

en la industria qumica debido a las diferentes capacidades y formas de
reaccionar que poseen los ismeros de una sustancia, lo cual puede
producir reacciones qumicas secundarias no deseadas en un proceso
determinado.

2. MARCO TEORICO

A. SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS

Las instrucciones bsicas de seguridad en los laboratorios tienen como
finalidad garantizar la proteccin del personal que se desempea en los
laboratorios contra los riesgos originados por la manipulacin de
sustancias qumicas y la operacin de equipos e instrumentos. Su
alcance comprende a todas las personas involucradas con el trabajo en
los laboratorios (investigadores, docentes, alumnos y personal de
apoyo). La normativa de seguridad incluye diversas normas que orientan
y regulan el trabajo en los laboratorios, asi como ofrecen la informacin
5

que debe ser conocida sobre las distintas sustancias qumicas de forma
detallada y resumida, para lo cual se utilizan diversas categoras:
pictogramas de seguridad que son smbolos de riesgo qumico
estandarizados por la Unin Europea que especifican a qu peligros se
encuentran expuestos las personas que intenten transportar, manipular
o almacenar los productos que tengan stas seales, y las Frases R y S
que resumen y sintetizan las diversas caractersticas de las sustancias
qumicas. Las Frases R resumen los riesgos que representan para la
salud las diversas sustancias qumicas, mientras que las Frases S
indican las diferentes medidas de seguridad que deben aplicarse en
cada caso.

B. MODELOS MOLECULARES E ISOMERA

Para el desarrollo de esta prctica tenemos que conocer bien la
disposicin tridimensional de los tomos que constituyen una molcula,
ya que determina muchas de las propiedades de las molculas, como
son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad
biolgica, etc. Para poder dar ciertas indicaciones de la orientacin de
los grupos espaciales (en un plano bidimensional) existen varios
mtodos para representar estructuras tridimensionales mediante dibujos
bidimensionales:

A) Proyeccin cua

En este mtodo la orientacin espacial de un tomo en el espacio se

muestra usando lneas en forma de cuas para denotar las uniones
Una cua slida
representa una unin que sale del plano del
papel.
Una lnea punteada
representa una unin que va hacia atrs
del plano del papel.
Una lnea simple
representa una unin que est sobre el plano
del papel.
En la construccin de estos diagramas normalmente escribimos una
cua slida, una punteada y dos lneas. Cuando usamos esta
combinacin es importarte recordar que las dos cuas debe de estar
adyacentes una a otra para que la representacin sea correcta y evitar
ambigedades
B) Proyeccin caballete
En este mtodo la orientacin espacial de una unin particular de la
molcula se muestra usando una lnea slida en forma de cua para la
unin que sale del plano del papel y una lnea sencilla para las otras
uniones. Con esta simple convencin la parte gruesa de la lnea
6

representa tomos que salen del plano del papel y la parte delgada de la
lnea representa tomos que van hacia atrs.

C) Proyeccin de Newman
Como las proyecciones de caballete las proyecciones de Newman se
concentran en una de las uniones de la molcula. En este caso la
molcula se ve como si se estuviera observando directamente a la unin
por lo que los dos tomos unidos uno est atrs del otro.
El tomo que se encuentra enfrente se representa como un punto y el de
atrs como un crculo.
Las uniones del tomo frontal se representan por lneas que salen del
punto. Y las uniones del tomo posterior se representan por lneas que
salen del crculo

Por simplicidad las proyecciones se muestran con las uniones

alternadas.
D) Proyeccin de Fischer
Las representaciones de Fischer son representaciones codificadas del
diagrama de cuas, son muy tiles para ilustrar estructuras que
contienen ms de un estereocentro. Todas las uniones en las estructuras
son lneas simples pero se sigue una codificacin.
Las lneas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del
plano del papel y las lneas verticales son uniones que se proyectan
hacia atrs del plano del papel.

Cuando ms de un centro estereognico se muestra normalmente estn

conectados por lneas verticales y estas lneas verticales se consideran
que se encuentran sobre el mismo plano del papel
ISMEROS
Los ismeros son compuestos orgnicos con igual frmula molecular
pero estructura y propiedades diferentes. Debido a la capacidad del
carbono de unirse entre s, el tamao y las formas de las molculas de
hidrocarburos son prcticamente infinitos, tanto es posible obtener dos o
7

ms arreglos distintos con igual nmero de tomos, dando lugar a la

isomera.
Pueden ser ismeros estructurales (posicin, funcin y cadena) o
ismeros espaciales (estereoismeros)
ESTEREOISMEROS
Los estereoismeros son compuestos que se forman por el mismo tipo y
numero de tomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta
disposicin espacial
ENANTIMEROS
Cuando una molcula es quiral, la molcula y su imagen en el espacio se
dicen que son enantimeros. Los enantimeros son imagen en el espejo
uno de otro y que no se puedan sobreponer.
CARBONO ASIMTRICO (QUIRAL)
Es un tomo de Carbono unido a varios otros tomos que tienen la
propiedad de que si se intercambian dos de las uniones da lugar a
diferentes estereoismeros ( no necesariamente enantimeros).
INTERACCIN 1,3-DIAXIAL
Repulsin esfrica entre un sustituyente y dos tomos de Hidrgeno
axiales contiguos a este en la conformacin silla del cicloalcano

3. DETALLES EXPERIMENTALES

A. Modelo de la
de agua
Construimos un
la molcula de
ello
una esfera roja y dos blancas, las unimos usando con

molcula
modelo de
agua .Para
empleamos
2 palitos.

En el modelo se puede observar que la molcula del agua no es lineal

debido a la repulsin de los pares de electrones no enlazados que tiene
el oxgeno se puede notar que el ngulo es aproximadamente 104.5.
Como se puede ver en la imagen los palitos nos vendran a representar
los enlaces covalentes sigma de la molcula del agua que nos indican
comparticin de electrones.
B. Modelo de la molcula de amoniaco
Construimos un modelo de la molcula de amoniaco NH3. Para
ello empleamos una esfera azul y tres blancas, las unimos usando
tres palitos.

En el modelo se puede observar que la molcula no est en un solo

plano, sino est situado en tres planos respectivamente debido al tomo
central que es el nitrgeno que no est en el mismo plano que los
hidrgenos enlazantes. En la estructura de la molcula se puede ver que
9

tiene una geometra de una pirmide trigonal debido a que el nitrgeno

todava tiene un par de electrones libres y debido a ello genera repulsin
en la estructura y dicha geometra tiene un ngulo de enlace de 107.
C. Representacin de carbono sp3
Colocamos un palito en cada agujero del tomo de carbono y
dejamos el modelo sobre la mesa.

La esfera negra tiene cuatro agujeros debido a que dicha esfera

representa el tomo de carbono y que puede enlazar hasta un
mximo de cuatro tomos de hidrogeno. Luego al colocar los palitos
para unirlos con las esferas blancas que vendran ser los tomos de
hidrogeno forman una figura geomtrica que es el tetraedro cuyos
ngulos son iguales para lograr la estabilidad de la molcula.

Construimos modelos tridimensionales de las siguientes

molculas orgnicas

10

Colocamos el modelo del etano sobre la mesa y observamos su

forma de caballete, luego fijamos uno de los tomos de carbono
y giramos el otro tomo de carbono por su eje de enlace.

Metano

Etano

Observamos el giro que puede haber en el enlace C-C.

En

base al giro del carbono se logra

observar que la estructura del
Etano, los tomos de hidrgenos
nos dan las conformaciones
denominadas: Eclipsada y
Alternada

Observamos las diferentes

posiciones que adquieren los hidrgenos de este carbono con

respecto al carbono fijo .Observamos las dos conformaciones
posibles: Alternada y Eclipsada:
11

La conformacin ms estable es la Alternada debido que en los tomos

de hidrogeno al estar de
frente
generan repulsin
electrnica en la otra conformacin denominada Eclipsada. En la
conformacin alternada los tomos de hidrogeno causan una menos
repulsin electrnica.
D. Ismeros de posicin
Construimos una cadena de tres tomos de carbono.

Como se logra observar en la figura si es posible la cadena de carbonos

es lineal debido a que no hay grupos enlazados a los tomos de carbono
12

y si se puede lograr una cadena de tres carbonos a la cual este

hidrocarburo recibe el nombre de propano C3H8

Construimos una cadena lineal de cuatro tomos de carbono

unidos mediante enlace simple. Completamos los enlaces
restantes con
hidrgenos.

Butano

Metil-propano

Se logra observar que si se logra construir la cadena lineal con cuatro

tomos de carbono que nos representa el hidrocarburo cuyo nombre es
butano. Al observar la segunda imagen se puede ver que el butano se
puede representar de una manera ramificada como el metil-propano y
que entre ambos guardan una relacin de isomera de posicin ya que
ambos poseen la misma frmula pero diferente estructura.

Construya una cadena lineal de cinco tomos de carbono.

Cuantos ismeros de posicin se pueden obtener a partir de ella?

13

Pentano

Isopentano

Neopentano

El pentano tiene solo tres ismeros (n-pentano, iso-pentano y el neopentano) cuya relacin entre los tres son ismeros de posicin de la
misma molcula del pentano pero con diferente estructura molecular.
E. Cicloalcanos

Construimos un ciclo de 6 tomos de Carbono.

14

Todos los tomos de Carbono estn en un solo plano, pero en

realidad hay varias maneras de ubicarlo en el espacio, por ende
diremos que puede estar en ms de un plano.
Observamos sus 2 posibles conformaciones (Conformaciones bote
y silla)

Conformacin
bote

15

De la conformacin bote del ciclohexano notamos que cada cada tomo

3
de Carbono esta en hibridacin sp , podemos afirmar que esta
conformacin tiene la ms alta energa (poco favorable) respecto a las
otras conformaciones del ciclohexano debido a la interaccin de asta
de bandera de los tomos de Hidrgeno 1,4 y a que dos de los enlaces
de Carbono estn eclipsados, lo que aumenta considerablemente la
energa por la repulsin de los tomos opuestos. Esta conformacin no

Conformacin
silla

presenta enlaces ecuatoriales ni axiales.

Los tomos de Carbono en la conformacin silla del ciclohexano tambin
3
estn en hibridacin sp . Es la conformacin de mnima energa (muy
favorable), 6 de los tomos de Hidrgeno estn en posiciones axiales,
sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo
de la estructura del anillo aunque no se aprecia bien en la imagen
adjunta, los otros 6 estn en posiciones ecuatoriales, es decir estn
dispuestos alrededor del permetro del anillo. Los sustituyentes son ms
estables cuando estn en posiciones ecuatoriales, ya que en este caso
no hay interaccin diaxial 1,3.
Conformaciones bote y silla del ciclohexano en proyeccin de
Newman

16

Vista lateral de la
conformacin de bote
en la que se indican
las repulsiones
fuertes entre los
tomos de hidrgeno
de proa y popa

Proyeccin de
Newman de la
conformacin de bote
del ciclohexano (vista
de la proa)

Proyeccin de
Newman de la
conformacin silla
del ciclohexano

F.

Estereoismeros

17

La particularidad ms comn (pero no la nica) que confiere

quiralidad es un tomo de Carbono enlazado a cuatro grupos

diferentes.

Construimos los estereoismeros del 2-bromo-2butanol.

G. Representacin del carbono sp2.

18

Tomamos 2 tomos de carbono, los unimos por medio de 2

resortes. Llenamos con hidrgenos los dems agujeros.

Como podemos apreciar en la imagen se ha formado el eteno. Cada

carbono con una hibridacin de sp2 y un ngulo entre enlaces de
aproximadamente 120 y con una geometra plana; ya que tanto los
tomos de hidrogeno como los de carbono se encuentran en un
mismo plano.
No existe una rotacin entre los carbonos ya que existe un enlace
doble por lo que si ocurre el giro se rompera el enlace pi.

H. Representacin del carbono sp

Tomamos 2 tomos de carbono y unimos con tres resortes y
completamos los agujeros con hidrgenos..
Lo que se form como se puede observar es el etino. Cada carbono
con una hibridacin de sp y un ngulo entre enlaces de 180 y una
geometra diagonal o lineal. Los 3 resortes que se observan en la
imagen representa a lo que es llamado enlace triple (dos enlaces pi
y un sigma).

19

I. Hidrocarburos Aromticos

Construimos la molcula del benceno que consta de seis

Carbonos con enlaces simples y dobles alternados

En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un

hexgono regular es decir tiene una geometra molecular plana
porque tanto los tomos de Carbono como Hidrgeno estn en un
mismo plano, los ngulos de enlace de cada carbono tiene un valor de
600 , el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, sino un
hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio
entre simple y doble, por eso podemos afirmar que todos los enlaces
carbono-carbono son de igual longitud (1,4 Angstrom) ya que los tres
20

dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y

estabilizados por resonancia. Cada carbono presenta en el benceno
2
hibridacin sp y un orbital Pz con un electron desapareado el cual
se solapara lateralmente con otro electron desapareado que tambien
se ubica en un orbital Pz formando asi el enlace .

J. Reacciones qumicas ilustradas con modelos

Construimos un modelo de la molcula del metano y otro de una

molcula de cloro (Cl2).

Metano

Molcula de Cloro

Quitamos el hidrogeno del metano y separamos los tomos de

cloro. Intercambiamos un hidrogeno por un cloro. Este cambio
representa una reaccin qumica.

CH4

Cl2

CH3Cl

HCl

21

Esta reaccin qumica es una reaccin por sustitucin donde se sustituye

un tomo de hidrogeno por uno de cloro.
Ms tomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por tomos de cloro. Al
reaccionar el clorometano nuevamente con una molcula de Cloro da
Diclorometano y as sucesivamente. Efectuamos las reacciones hasta
que todos los hidrgenos hayan sido sustituidos por tomos de cloro.

CH3Cl

Cl2

CH2Cl2

HCl

CHCl3

HCl

CCl4

HCl

CH2Cl2

Cl2

CHCl3

Cl2

Construimos el etano y sustituimos dos hidrgenos por tomos de

cloro para producir el dicloretano. Existen dos posibles
dicloretanos como podemos observar en las imgenes siguientes:

22

4.

1,2-dicloretano
Conclusin y Recomendaciones

1,1-dicloroetano

Al cambiar un tomo o ms de una molcula por otro diferente, hace que

formemos una molcula nueva.

La conformacin de silla es la conformacin qumica ms estable

de un anillo de seis tomos de carbono unidos por enlace simple
Los ismeros de una hidrocarburo son de la misma frmula
qumica pero su estructura molecular es diferente entre si.

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5. Apndice

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6. Bibliografa
Libro:
Autor/es. Ttulo. Volumen. Edicin. Lugar de publicacin: Editorial;
ao, pag
Carey, F.A. /"Qumica Orgnica. Vol I, 3 Edicin. Madrid: Editorial
McGraw-Hill. 1998. pag 38-44.
McMURRY, J.: Qumica Orgnica. Vol I, 3ra. Edicin. Mxico:
Editorial Iberoamrica., 1994.
Internet:
Iocd.unam.mx [Internet].Mxico: Iocdunam;.Disponible en:
http://www.iocd.unam.mx/nomencla/estereo2.htm
[citado 6 de Setiembre 2015]
Quimicaorganica.org [Internet].Brasil:Quimicaorganica; Disponible en
http://www.quimicaorganica.org/alcanos/65-alcanos-isomeros.html
[citado 8 de Setiembre 2015]

25