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    Compuestos Aromaticos

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    El documento resume la historia y propiedades de los hidrocarburos aromáticos, con un enfoque en el benceno. Explica cómo se descubrió el benceno y cómo se propusieron varias estructuras antes de que Kekulé presentara la estructura de resonancia correcta en 1865. Luego describe las características del benceno como un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2 y los requisitos para la aromaticidad. También resume las propiedades físicas, químicas y reacciones característic

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    El documento resume la historia y propiedades de los hidrocarburos aromáticos, con un enfoque en el benceno. Explica cómo se descubrió el benceno y cómo se propusieron varias estructuras antes de que Kekulé presentara la estructura de resonancia correcta en 1865. Luego describe las características del benceno como un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2 y los requisitos para la aromaticidad. También resume las propiedades físicas, químicas y reacciones característic

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    Compuestos aromaticos

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    El documento resume la historia y propiedades de los hidrocarburos aromáticos, con un enfoque en el benceno. Explica cómo se descubrió el benceno y cómo se propusieron varias estructuras antes de que Kekulé presentara la estructura de resonancia correcta en 1865. Luego describe las características del benceno como un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2 y los requisitos para la aromaticidad. También resume las propiedades físicas, químicas y reacciones característic

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    HIDROCARBUROS AROMATICOS

    Descubierto por Faraday(1825) en el gas de alumbrado 1845: Hofmann lo aisla del alquitrn de hulla. BENCENO: representante de los compuestos aromticos, En 1857 August Kekul asent las bases de la estructura orgnica diciendo que el carbono era tetravalente y explicando los ordenes de enlace y la capacidad que presenta el carbono de autoensamblarse. Aparecieron un montn de estructuras posibles para el benceno
    2

    Dewar

    Ladenburg

    Benzvaleno

    Claus
    3

    La frmula estructurales propuestas ms exitosa es la frmula de Kekule.

    Pero no fue hasta 1865 que el propio Kekul present la siguiente estructura basndose en sus trabajos.

    No fue hasta la dcada de 1930 que Linus Pauling en sus estudios de orbitales y anlisis estructural pudo describir la forma y el comportamiento de los hidrocarburos aromticos

    El benceno es un anillo plano de tomos de C con hibridacin sp2 Todos los orbitales p no hibridados alineados.

    BENCENO: CARACTERISTICAS
    Todos los ngulos de enlace son de 120

    La longitud de todos los enlaces C-C es de 1,397 .

    La conjugacin y deslocalizacin de los e- en el benceno dan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no conjugados.
    9

    CARACTERSTICAS AROMATICIDAD
    Compuestos aromticos son compuestos planares

    Dan reacciones de sustitucin a diferencia de los alquenos que dan reacciones de adicin.

    Posicin de dobles enlaces esta en constante oscilacin (resonancia) es decir no existe en el ncleo del benceno enlaces simples ni dobles, todos los enlaces son iguales.

    10

    CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD.


    Los anulenos son compuestos aromticos. Para que un compuesto sea aromtico, y por tanto posea una elevada estabilidad y una reactividad qumica diferente de la de los alquenos y polienos conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones: 1)Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles conjugados. 2) Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hidridacin sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hidridizado. 3) Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.

    4) Adems debe cumplir la regla de Hckel

    11

    Regla de Hckel
    Para que un compuesto sea aromtico el nmero de electrones pi en el sistema cclico tiene que ser 4n+2, siendo n un nmero entero. Si el nmero de electrones pi en el sistema cclico , da un n no entero, el compuesto es antiaromtico. El benceno es un [6] anuleno con un anillo continuo de orbitales p que se solapan. En el benceno hay seis electrones pide modo que es un sistema 4n+2, con n=1. La regla de Hckel predice que el benceno ser aromtico. El ciclobutadieno es un [4] anuleno con un anillo continuo de orbitales p que se solapan pero tiene cuatro electrones pi. Con n=1/2, la regla de Hckel predice que el ciclobutadieno ser antiaromtico.
    12

    Sera Aromtico si es 4n+2 2=0 6=1 10=2 14=3 18=4

    Note que la regla de Hckels se refiere al nmero de electrones , no al nmero de tomos en un anillo en particular.
    13

    Nomenclatura de los derivados del benceno


    Se debe anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

    benceno
    CI Br I NO2

    Clorobenceno

    Bromobenceno

    Yodobenceno

    Nitrobenceno
    14

    NOMBRES TRIVIALES

    15

    16

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    18

    PROPIEDADES FSICAS
    En su mayora son no polares e insolubles en agua, soluble en disolventes orgnicos no polares. Ismero p tiene un p.f. ms alto que o y m. El aumento de C incrementa el punto de ebullicin

    El benceno es un lquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo. Se evapora al aire rpidamente y es poco soluble en agua. 19

    PROPIEDADES QUMICAS
    El benceno resiste la oxidacin del KMnO4 y oxidantes similares

    Las reacciones ms caractersticas para los compuestos aromticos es la reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEA), aunque tambin se conoce la reaccin de sustitucin nucleoflica aromtica (SNA)

    20

    Las reacciones al benceno y los otros compuestos aromticos, son principalmente inicas, en las que la aproximacin de reactivos electroflicos al ncleo favorece un desplazamiento electromrico. Lo cual propicia las reacciones de sustitucin.

    21

    REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

    Nitracin: (NO2) Sulfonacin: (SO3) Halogenacin: (X) Alquilacin: (CH3) (Acilacin: (R-C=O)

    G |

    22

    Halogenacin

    23

    Nitracin
    Se consigue una buena reaccin usando una mezcla de HNO3 y H2SO4 , donde el electrfilo es NO2+.
    NO2 + HNO3 H2SO4 + H2O

    24

    Sulfonacin
    En esta reaccin reversible, el benceno reacciona con H2SO4 fumante (H2SO4 + SO3 disuelto), siendo el electrfilo HSO3+
    SO3H + H2SO4 + H2O

    25

    Alquilacin de Friedel y Crafts


    Resulta de la reaccin de un anillo aromtico con un halogenuro de alquilo, el que en presencia de AlCl3, genera una especie (carbocatin) que acta como electrfilo
    R + R X AlCl3 + HX
    26

    Acilacin de Friedel y Crafts

    27

    SNTESIS DE BENCENOS DISUSTITUIDOS


    Para ver como se produce la entrada de un segundo grupo (E), esta queda sujeta a presencia del grupo ya presente en anillo bencnico (G). Los sustituyentes en el anillo de benceno afectan tanto la reactividad del anillo hacia posteriores sustituciones como la orientacin de estas ltimas.
    28

    La entrada y direccin del electrfilo (E) en la sustitucin electrofilica aromtica en bencenos monosustituidos (G) queda gobernada por la naturaleza qumica del grupo G, los cuales a su vez se clasifican en: Activantes fuertes, moderados y dbiles (orientadores orto-para). Desactivantes dbiles (orientadores orto-para), desactivantes fuertes (orientadores Meta)

    29

    TABLA

    30

    REGLAS PARA PREDECIR LA ORIENTACIN EN LOS BENCENOS DISUSTITUIDOS

    1.- Si todos los sustituyentes se refuerzan entre si, la entrada del tercer grupo no genera ningn tipo de problemas.

    31

    2.- Si un orientador orto-para y uno meta no se estn reforzando, el orientador orto-para controla la orientacin del tercer grupo. (El grupo entrante se dirige principalmente orto hacia el orientador meta.)

    32

    3.- Un grupo fuertemente activador, que compite con un grupo dbilmente activador, controla la orientacin.

    33

    4.- Cuando compiten dos grupos dbilmente activadores o desactivadores o dos grupos fuertemente activadores o desactivadores, se obtienen cantidades considerables de ambos ismeros, hay muy poca preferencia.

    34

    5- En la posicin de impedimento estrico entre los sustituyentes meta hay muy poca sustitucin

    35

    Orientadores o y p (primer orden, activadores)

    -OH -NH2 -OR -O-C-CH 3 R Cl Br I SH

    A C T I V I D A D
    36

    Orientadores m(segundo orden, desactivadores)

    -NO2 -CN -SO3 -CHO -COR -CO2H CO2R CONH2 NH3

    A C T I V I D A D
    37

    REACCIONES DE POLISUSTITUCIN
    Predomina el sustituyente de primer orden.

    Se debe tener en cuenta:

    Tambin se debe observar si hay:

    Efecto sincrnico

    Hay impedimento estrico

    Efecto antagnico
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