Benciltetrahidroisoquinolina

ALCALOIDES ISOQUINOLENICOS
ESTRUCTURA QUMICA:
Contienen en suestructura un sistema heterocclico detipo isoquinolina (anillos
hexagonalescon un heterotomo condensados conun benceno.
EFECTOS TERAPUTICOS Y/O TXICOS:

Los alcaloides isoquinolenicos presentan una actividad ligeramente sedante y
espasmoltica. La papaverina tiene propiedades hipnticas suaves, analgsicas,
anestsicas y sedantes del SNC, vasodilatadoras, antiinflamatorias, antihipertensivas,
antibacterianas y antifngicas.
Parece ser que carece de riesgo de adiccin y toxicidad, no obstante en cantidades
superiores puede causar depresin respiratoria.
PAPAVERINA
Accin Farmacolgica
La papaverina es un relajador del msculo liso, tiene un efecto relajante directo e
inespecfico sobre vasos, corazn y otros msculos lisos. Produce efecto tanto a nivel
visceral; uretra, intestino, conducto biliar, como a nivel perifrico y central.
Isoquinolenas simples De este tipo de alcaloides se han descubierto pocos

ejemplares, su biognesis es descrita por Herbert biognesis de alcaloides
isoquinolicos
Bencilisoquinoleinas.- En este grupo de alcaloides se encuentran Bencil
isoquinoleinas simples BIQ, Bencil tetrahidro isoquinoleinas BTHIQ, y las Bisbencil
terahidro isoquinoleinas BBTHIQ. Aunque estos alcaloides presentan actividad
dopaminrgica , solo la papaverina una bencilisoquinoleina es usado en teraputica,
casi inactiva sobre el sistema nervioso central, esta molcula es un espasmoltico que
relaja la musculatura lisa sobre todo a nivel de vasos de la regin cerebral.
Las benciltetrahidroisoquinoleinas BTHIQ y las bisbenciltetrahidroisoquinoleinas
(BBTHIQ) representa mas de 400 estructuras repartidas en una decena de familias
donde las principales son: Menispermaceae (alrededor de 25 gneros),
Ranunculiaceae, Berberidaceae, Monimiaceae, Annonaceae y Lauraceae. Existen
unas 30 clases de compuestos dependiendo del tipo de 41 enlace o puente (bifenlico
o de tipo ter), segn el nmero de estos (mono, di o tripuente), segn el tipo de
sustitucin y la presencia de dos centros asimtricos, aumenta la complejidad de estos

compuestos
Farmacolgicamente el inters de estas sustancias es limitado, aunque muchas
presentan un potencial interesante, ninguna es actualmente comercializada. Un cierto
nmero de sustancias tienen una importante actividad como paralizantes musculares,
solo son actualmente utilizados sus compuestos hemisintticos o sintticos. El trmino
curare se aplica a un gran nmero de productos vegetales complejos, utilizados por los
indgenas de Amrica del Sur por medio del envenenamiento de sus flechas para
cazar sus presas, estos productos son inocuos va oral y activos va parenteral
produciendo parlisis muscular y parlisis respiratoria
Los curares
principalmente constituidos por extractos de corteza de Menispermaceae
pertenecientes a los gneros Chondrodendron (C. tomentosum) y Curarea (C. toxifera
o C. candicans), y de Loganiaceae al gnero Strychnos (S. toxifera, S. castelnaeana,
S. letalis y S. rondetelioides). Aunque la estructura de la tubocurarina no estaba bien
establecida (hace algunos aos se crea en forma equivocada que los tomos de
nitrgeno eran cuaternarios) se demostr por cristalografa de rayos X que la distancia
entre los tomos de nitrgeno es de 1.03 nm; esta 42 distancia se puede lograr con
anlogos sintticos mas sencillos de la tubocurarina, donde los nitrgenos estn
separados por cadenas de 9 a 12 tomos de carbono con distintos grados de
estiramiento o plegamiento. Esta observacin llev a la sntesis de compuestos con
estructura general Me3N -(CH2)n-N Me3 encontrndose que estos homlogos
muestran fuertes actividades curarizantes. Dos relajantes musculares de uso corriente
que surgieron de estas investigaciones de fines de la dcada de los 40 son el
decametonio de accin un poco prolongada y el succinil colina fcilmente hidrolizable y
de accin breve
Otros curares de origen natural Los alcaloides de las Erytrinas tienen una
estructura diferente a los curares propiamente dicho. Las Erytrinas pertenecientes a la
familia Fabaceae presentes en Amrica del sur, en Africa y Asia tropical;
farmacolgicamente estos alcaloides son curarizantes muy txicos que actan, a
diferencia de los anteriores va oral.
Folkers y Koniuszy en 1937 aislaron por primera vez estos alcaloides de unas 50
especies de Erythrina y desde entonces han aparecido muy pocas nuevas
estructuras,mas tarde Sir Barton se dedic a determinar su biosntesis, su ingestin
produce parlisis en la musculatura lisa, como los curares. Estos alcaloides pueden
ser extrados de las semillas de la planta con agua pues se encuentran como steres
sulfoacticos o como glicsidos, luego deben ser hidrolizados para luego extraerlos
en forma de bases libres con solventes medianamente polares. Biosintticamente,
estos alcaloides son espiroaminas tetracclicas. Los experimentos con metabolitos
marcados muestran que la biosntesis pasa por un intermediario simtrico
dibenzaznico el cual se ha aislado en Erytrinas confirmando esta hiptesis
Aporfinoides El trmino aporfinoide comprende las aporfinas las mas ampliamente
distribuidas y los derivados de estas como oxoaporfinas, dioxo 4,5 aporfinas,
dehidroaporfinas, azaantraquinonas, azafluorenonas y los dmeros bisaporfinas entre
otros. Las aporfinas (N-metiladas) y las noraporfinas se encuentran casi siempre con
sustituciones oxigenadas en las posiciones 1 y 2 (hidroxilos, metoxilos o
metilemdioxilo). Adems, debido a su origen biogentico, suelen estar sustituidas en
las posiciones (10) o (10, 9) o (10, 11) o (9, 10, 11) y en 7 en el caso de las 7 hidroxi
aporfinas; raramente en 3 y en 8. En las posiciones 4, 5 y en la posicin 7 puede haber
corbonilos, en el primer caso como las dioxoaporfinas y en el segundo caso las
oxoaporfinas; se conocen tambin las 7 alkil aporfinas y diferentes productos de
degradacin como el caso de los derivados fenantrnicos y las azafluorenonas
oxocrebanina (oxoaporfina)
La apomorfina es utilizada en humanos va parenteral para producir vmito cuando se
ha ingerido txicos, este alcaloide tambin es disponible en comprimidos sublinguales
en caso de intoxicaciones alcohlicas. Esta sustancia le dio el nombre a los
aporfinoides (proaporfinas, aporfinas y derivados), actualmente hay mas de 600
estructuras conocidas y frecuentemente encontradas en familias consideradas
arcaicas, del orden de las Magnoliales como Annonaceae, Lauraceae, Magnoliaceae,
Monimiaceae, Menispermaceae y en otras familias como Renunculiaceae,
Papaveraceae, Hernandiaceae... Ensayos in vitro e in vivo han mostrado en ciertos
aporfinoides un potencial farmacolgico importante, como por ejemplo: antagonistas
dopaminrgicos (anonana, bulbocapnina) depresor del SNC (coridina), antitusivo
(glaucina), antibacteriana y antifungica (liriodenina, macondina) norushinsunina)
liriodenina y algunas bisaporfinas) Solamente dos aporfinas son actualmente incluidas
como especialidades farmacuticas: el extracto de hojas y de corteza del boldo donde
se extrae la boldina y la apomorfina, aunque producto hemisinttico, tiene como se dijo
anteriormente, gran importancia farmacolgica. , efecto vasodilatador en aorta de rata
(liriodenina y , antiplaquetaria Biognesis de Aporfinaides Los aporfinoides pueden
ser biosintetizados a partir de benciltetrahidro isoquinoleinas (coclairina o reticulina)
por acoplamiento oxidativo directo o por reagrupamientos que conduzcan a diferentes
sustituciones en el ciclo D acoplamiento oxidativo.
Biognesis simplificada de alcaloides aporfnicos propusieron una variacin de
reagrupamiento dienona pasando por un intermediario proaporfinol, que seguido de un
reagrupamiento dienol- benceno, se llega a los aporfinoides no sustituidos en el anillo
D.
BOLDO [19] Peumus boldus Monimiacea 50 Arbol chileno, dioico de hasta 2 m de
altura, copo frondosa redondeada, tronco corto con corteza gris parda, delgada y
ligeramente rugosa y agrietada en los rboles mas viejos, hojas simples, opuestas,
coriceas, ovaladas-elipticas; flores unisexuales, blanco- amarillentas, masculinas y
femeninas con perianto acampanado con 10-12 segmentos imbricados; fruto, una
drupa ovoide de 6-8 mm de largo. Esta planta presenta actividad estimulante de la
alanina aminotransferasa, actividad antihepatotxica en hapatocitos de rata, el extracto
etanlico en ratas muestra actividad antiinflamatoria y una inhibicin de xantina
oxidasa.
Dmeros de aporfinoides En los ltimos aos, mas de una centena de alcaloides
dmeros de aporfinoides han sido obtenidos por va sinttica y en estado natural de
familias como Berberidaceae, Hernandiaceae, Ranunculaceae y Annonaceae. Se
pueden clasificar en diferentes grupos en funcin del tipo de monmero que lo
componen:
Las bisaporfinas se han obtenido adems de la va sinttica, en estado
natural solo se han aislado en la familia Annonaceae
Protoberberinas y derivados Las protoberberinas son alcaloides tetracclicos
terciarios o cuaternarios donde se han aislado unas 40 estructuras de este tipo y
distribuidos en Berberidaceae, Menispermaceae, Ranunculaceae y en Annonaceae y
Papaveraceae. El prototipo de estas sustancias es la berberina una base cuaternaria
actualmente estudiado como antiparasitario. Todas las bases cuaternarias son
coloreadas y la intensidad del color es un indicio de la posicin de los sustituyentes en
el anillo D.
Lirio.
Nombre Familia : AMARYLLIDACEAE
Descripcin : Comprende unos 75 gneros con unes 1100 especies de las regiones
tropicales, subtropicales y templadas clidas. 7 gneros con especies silvestres en
Europa.
Caractersticas : - Plantas herbceas con bulbos o rizomas. - Hojas basales con limbo
linear o acintado. - Inflorescencias que presentan pocas flores, agrupadas en umbelas.
- Las flores son actinomorfas, hermafroditas y muy vistosas. - El perigonio est
formado por dos verticilos de 3 piezas (tpalos) libres o soldados. - Androceo
constituido por 6 estambres situados en dos niveles. - Gineceo con 1 carpelo y ovario
nfero. - El fruto es una cpsula o una baya.
Ecologa : Las especies representantes de la familia tienen una ecologa muy variada.
As,Pancratium maritimum (lirio blanco de marinas) vive en las dunas de las playas; los
narcisos son propios de los mrgenes de torrentes y fisuras de acantilados (Narcissus
tazetta) o bien de prados secos (Narcissus serotinus y Narcissus elegans).
Endemismos : En las islas del Mediterrneo occidental y entre ellas las Gimnesias
encontramosLeucojum aestivum subsp. pulchellum que crece en los mrgenes de
torrentes de la sierra de Mallorca y Menorca.
Taxones principales no endmicos : 4 gneros
(Sternbergia, Leucojum, Narcissus y Pancratium) con 6 especies.
Otros taxones no autctonos : Muchas variedades de narcisos (gnero Narcissus) se
cultivan en jardinera. Tambin son muy conocidos como ornamentales las clivias
Usos : El lirio de duna (Pancratium maritimum) se ha utilizado como medicinal.
Oe bugui la doc dijo k busquemos mas plantas pero busco y me salen las plantas de
opio y otras mas , y se repiten con otras monografas de las chicas, eso lo voy a
buscar plantas mas especificas.

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