Metabolitos Secundarios

Universidad Nacional Mayor de San
Marcos
Facultad de Farmacia y Bioqumica
BOTNICA GENERAL
Tema : Biognesis Celular de
los
Metabolitos Secundarios en el
Proceso
Fisiolgico de las Plantas.
Metabolitos secundarios
Definicin:
se le llama metabolitos secundarios a las
reacciones que no pertenecen al metabolismo
bsico general, sino que derivan del
metabolismo primario, se las designa
colectivamente por metabolismo secundario; a
las sustancias que intervienen en ellas,
metablitos secundarios o sustancias vegetales
secundarias.
Los metabolitos secundarios no ayudan a la

formacin de la clula, estos metabolitos le
brindan funciones ecoqumicas, actan como
sustancias atrayentes o repelentes, inhibidores
del consumo, microbicidas o sustancias
inhibidoras frente a rivales vegetales.
Biosntesis de los metabolitos secundarios
Clases de metabolitos secundarios:

Terpenoides.
Fenoles - flavonoides.
Alcaloides.
Glucosinolatos y glucsidos ciangenos.
TERPENOS:
Se llaman terpenos (o isoprenoides) todos los compuestos
que pueden descomponerse fundamentalmente de sillares
isopreno y derivan biosinteticamente del isopentenilpirofosfato. Segn el nmero de sillares de C5, los
terpenoides se coordinan en grupos que son muy
representativos y cuyos integrantes desempean un gran
nmero de funciones, entre ellas funciones ecoqumicas.
Hay dos formas para sintetizar el C5 isopreni pirofosfato, la
primera es la biosntesis citoplasmtica que parte del acetil
CoA, con acido mevalonico como intermediario, la segunda
forma es la biosntesis del plastidial que parte del piruvato y
del D-3-fosfogliceraldehido, con 1- desoxi-D-xilulosa-5fosfato como intermediario.
En otros seres como las bacterias solo utilizan la

va acetato mevalonico, pero las cianobacterias
utilizan la va desoxi-5-fosfato.Pueden clasificarse
como:
hemiterpeno o isopreno (C5): es un
producto
voltil
liberado
en
tejidos
fotosintticamente activos. La isoprenosintasa est
presente en los cloroplastos de plantas C3 .
Los monoterpenos(C10): fueron los primeros
aislados. Son esencias voltiles de las flores.
Muchos de ellos son txicos para los insectos. Por
ej. Los piretoides presentes en hojas y flores de
crisantemos. En las conferas se acumulan en los
canales resinferos. Ej. alfa pineno, beta pineno,
limoneno y mirceno. Son utilizables como
insecticida.
TIPOS DE MONOTERPENOS
Sesquiterpenos (C10): Los ms conocidos son

las sesquiterpenolactonas, agentes antiherbvoros
que se encuentran en pelos glandulares de la
familia Asteraceae.
Se caracterizan por un anillo

lactona, un ster cclico de 5 C
Diterpenos
(C20):
Las
euforbiceas,
leguminosas y conferas producen estos terpenos.
Triterpenoides (C30): Incluyen esteroides.

Algunos
alcoholes
esteroidales
son
importantes componentes de las membranas
celulares de las plantas. Disminuyen la
permeabilidad.
Las fitoedicsonas presentan la misma
estructura bsica que las hormonas de
algunas insectos, su ingesta es letal.
Otros triterpenos son compuestos

antiherbvoros.
Limonoides: Sustancias
amargas
Cardenlidos: Son
cardiotnicos
Saponinas:
Son
glicsidos
triterpnicos
con
propiedades detergentes por tener una parte insoluble (
triterpeno) y una soluble (azcar) Son txicas por
formar complejos con los esteroles.
Politerpenos ([C5]n): Son molculas de elevado peso

molecular. Las gomas son los polmeros mejor
conocidos y contienen 1500 a 15000 unidades de
isopreno. El rbol ms conocido es la Hevea
brasieliensis. Algunos herbvoros evaden el efecto
txico de los metabolitos secundarios. Por ej.
Detoxifican los productos lipoflicos como los terpenos
convieirtindolos en solubles y los eliminan. Otros se
convierten en txicos para otros predadores, ej.
Monarca.
FENOLES :
Son aquellos que tienen como rasgo estructural comn un
anillo aromtico con uno o ms sustituyentes hidroxilos.
Para sus biosntesis varias vas metablicas conducen a
fenoles, entre las ms importantes tenemos:
-La va del Shikimato y las vas que derivan de ella.
-La va del acetato-malonato.
-La va de las sntesis de esteroides.
-Combinaciones de las vas metablicas.
Clasificacin:
-Flavonoides
-Cumarinas.
-Cromenos y benzofuranos.
FLAVONOIDES:
Son un grupo de sustancias secundarias muy
representado, con mltiples funciones, que se
presentan particularmente de angiospermas
y que hasta el momento no se han
encontrado en algas y hongos, hepticas y
antocerotes.
Biosntesis: se forman biogenticamente a
partir de la ruta del shikimato y del acetato
malonato.
Caractersticas y funcin en la planta:
Como caractersticas generales de estos
compuestos debemos sealar su solubilidad
en agua y en etanol, su carcter fenlico y su
intensa absorcin en la regin ultravioleta y
visible del espectro es debido a la presencia
de sistemas aromticos conjugados.
Usos y propiedades farmacolgicas

Los flavonoides se emplearon durante mucho tiempo
como colorantes de lana, y actualmente se usan en la
conservacin de grasas o jugos de frutas debido a las
propiedades
antioxidantes
de
algunas
polihidroxiflavonas.
En cuanto a la accin farmacolgica tambin es
extensa y variada:
-Contra la fragilidad capilar (bioflavonoides del genero
Citrus: rutina y derivados.
-Espasmolticas: (glucsidos de apigenina)
-Antihepatotxica: silimarina de Silybum
-Dilatadores de las coronarias (proantociadinimas de
Crataegus,
Arnica y Gingko).
Cumarinas:
Son metabolitos secundarios derivados del cido
cinmico, y que su biosntesis transcurre por las vas
shikimato y va polictido del acetato.
Distribucin:
Las cumarinas son compuestos ampliamente
distribuidas en las plantas, principalmente en las
familias:
-Umbeliferae.
-Rutaceae.
Pudiendo encontrarse en todas las partes de la
planta, preferentemente en los frutos.
Las cumarinas, como sustancias amargas, muestran
un efecto inhibidor del consumo. Adems, la
sustancia amarga slo se libera cuando hay una
herida y, en las clulas intactas, se almacenan en las
vacuolas como sustancia previa.
Caractersticas farmacolgicas:
-Accin anticoagulante y antibacterial
del dicumarol.
-Accin antibitica de la novobiocina.
-La
aguda
hepatoxicidad
y
carcinogenicidad de ciertas aflatoxinas.
-Actividad estrogenica del cumestrol.
-Adems cabe destacar las aplicaciones
de las cumarinas como saborizantes y
en perfumera.
Cromenos y Benzofuranos
Son compuestos biogenticamente formados
por combinacin de una unidad de isopreno y
un sistema fenlico.
Biosntesis:
El anillo fenlico es
originado por la va
acetato, mientras que el anillo heterocclico,
formado por una unidad de C5 lo es a partir de
un mecanismo terpenoidal.
Distribucin:
Los cromenos y benzofuranos son productos
naturales que se encuentran en algunas
especies de:
-Rutaceae
-Liliaceae
Caractersticas y propiedades en la planta

(tambin farmacolgica)
Muchos
cromenos
y
benzofuranos
demostrado ser biolgicamente activos :
han
-El
toxol
y
la
bacteriostticos.
son
-La tremetona, la
hidroxitremetona.
dehidrotemona
que
dehidrotremetona
la
-El 7-hidroxiencecalin y la 6-metoxieuparina son

fototxicos.
-El encecalin tambin tiene accin insecticida.
ALCALOIDES:
Se definen como alcaloides a todas las sustancias a todas
las
sustancias
que
contiene
nitrgeno
enlazado
heterocclicamente (por eso reacciona alcalticamente).
En la biosntesis de los alcaloides se dice que se derivan de
los aminocidos, esto se dicen que son los verdaderos
alcaloides, ya que se diferencian de los protoalcaloides o
aminas biolgicas, porque estos ltimos se derivan de
aminocidos, pero que el nitrgeno no se presenta de
forma heterocclica, y de los pseudoalcaloides , en los
cuales el nitrgeno no procede de un aminocido.
Los alcaloides son casi siempre principios amargos o
toxinas, que si bien no es vital para la planta(el 80 % de las
plantas no contiene alcaloides), cumple diversas funciones
que le sirven a la planta para protegerse la ingestin
principalmente de invertebrados , tambin algunos se
sintetizan cuando hay infeccin patgena , por lo tanto
producen microbicidas( benzofenantridina macarpina de
Distribucin y clasificacin
Los
alcaloides
se
distribuyen
principalmente en las siguientes
familias de plantas:
-Solanaceas.
-Papaveraceas.
-Apocinaceas.
-Ranunculaceas.
Debido a la complejidad de estructuras que presentan los alcaloides,

su nomenclatura no ha sido esquematizada y su clasificacin ha sido
muy diversa :
-Segn la similitud con estructuras moleculares ms simples:
alcaloides indlicos, alcaloides quinolnicos, alcaloides del tropano,
etc.
-Segn el origen, gnero o especie de la planta: papaverina del
Papaver, berberina del Berberis, senencinas del Senecio, coniina del
Conium, cocana del Erytroxilum coca.
-Por accin fisiolgica: morfina( de Morpheo, dios del sueo),
narcotina(del griego narkoo, entorpecer), emetina(del griego emetiko,
vomitar).
-Por el nombre de su descubridor o investigador: pelletierina de
pelletier, Nicotina de Jean Nicot.
Si bien la mayora de las plantas no contienen alcaloides

hace suponer que no sean vitales para ellas, sin embargo;
la accin fisiolgica es muy conocida y utilizada como
drogas:
ATROPINA: antiespasmdico, estimulante, analgsico.
COCAINA: estimulante, anestsico local, sedante.
CODEINA: analgsico, sedante, hipntico.
EMETINA:emtico,expectorante,antipirtico,
amebicida.
QUININA: tnico, antisptico, antipirtico.
LOBELINA: expectorante, emtico, estimulante
respiratorio.
GLUCOSINOLATOS (TIOGLICSIDOS):
Los glucosinolatos (tambin llamados tioglicsidos) son Sglicsidos en los que la glicona es b-D-tioglucosa y la aglicona es
una oxima sulfatada. El radical R es el que diferencia a los diversos
glucosinatos. Se encuentran en plantas dicotiledneas, y son
especialmente abundantes en la familia de las Brassicaceae
(crucferas). Constituyen un mecanismo de defensa para la planta.
Los glucosinolatos son tioteres. Generalmente se trata de una
entidad azcar, BD-thioglucose, con un enlace ster a una aglicona
orgnico que es un grupo alquilo dando isotiocianato, nitrilo,
tiocianato o un compuesto similar a la hidrlisis. Estos compuestos
contribuyen a menudo un sabor amargo, "caliente" el sabor de los
condimentos (mostaza, rbano picante) y pueden mostrar la
actividad de bocio o antitiroideos.
Estructura general
Mecanismo de
de un glucosinolato defensa de la planta
Hidrlisis del
glucosinolato
Los glucosinolatos son inocuos, pero cuando la planta

est siendo devorada por un animal (figura derecha de la
tabla superior) o digerida por un rumiante, enzimas
como la mirosinasa (que se encuentra separada
fsicamente de los glucosinolatos) entra en contacto con
estos compuestos, generando glucosa, cido sulfrico y
compuestos voltiles como:
Los isotiocianatos - es irritante para las membranas
mucosas y no son fcilmente consumidos en cantidades
suficientes para ser txico. Sin embargo, si se
consumen como glicosinolatos y despus se hidroliza
en isotiocianatos en el intestino, que pueden tener
efectos potentes anti tiroideos e interfieren con la
sntesis de hormonas tiroideas necesarias.
Oxazolidina-2-tionas - estn estrechamente relacionadas

con isotiocianatos. Una forma en que se produce es por
la conversin de la progoitrin glucosinolatos en la harina
de semilla de colza a goitrina que a su vez se hidroliza a
estos compuestos. 2-oxazolidina-tionas deprimir el
crecimiento y aumentar la incidencia de bocio.
. Inhiben la funcin tiroidea mediante el bloqueo de la

incorporacin de yodo a los precursores y por la
secrecin de tiroxina tiroxina supresin de la tiroides.
Nitrilos - deprimir el crecimiento, causar dao al hgado
y lesiones en los riones, y en casos severos -> necrosis
heptica, hiperplasia del conducto biliar, y
megalocytosis del epitelio tubular en el rin.
Tiocianatos - inhibir la absorcin de yodo por la tiroides
-> que lleva a reducir la yodacin de la tirosina ->
resultando en una menor produccin de la hormona
tiroidea tiroxina importante.
Los glucosinolatos son los responsables del sabor picante

de especias como la mostaza o los rbanos picantes. En
algunos casos parecen ofrecer proteccin frente a algunos
tipos de cncer. Uno de los glucosinolatos naturales ms
abundantes es la sinigrina.
La sinigrina es la sal potsica del mironato, un S-glicsido
que se encuentra en las semillas de la mostaza (marrn o
negra), en la raz del rbano picante, en las coles de
bruselas y en el broccoli (brcol). Si un animal ingiere una
gran cantidad de estas plantas puede desarrollar una
gastroenteritis mortal a causa del alil-isotiocianato que
desprenden cuando la enzima mirosinasa hidroliza la
sinigrina.
Algunas plantas comunes que contienen

glucosinolatos incluyen:
Amoracia lapathifolia, rbano picante.
Brassica campestris, nabos.
Brassica oleracea, Col, brcoli.
Nasturtium officinalis, Berro.
GLUCSIDOS CIANOGNICOS:
Entre los mecanismos de defensa contra predadores de los
vegetales se encuentra la sntesis de sustancias
potencialmente txicas. Entre ellas, algunos vegetales
sintetizan glucsidos que liberan cido cianhdrico por un
proceso enzimtico cuando se daan mecnicamente, o
cuando se comen.
.
Los glucsidos cianognicos tienen como estructura
general
Los Glucsidos Cianognicos

:Este tipo de
glucsidos se aisl por primera a vez a partir del
hueso de los albaricoques. Tambin se encuentra en
las semillas y en los huesos de manzanas, cerezas,
melocotones, cerezas, almendras, papaya y
nectarinas, donde acta como una defensa qumica
de la planta, ya que su hidrlisis por parte de las bglucosidasas de las bacterias intestinales origina
HCN. Esta propiedad se utiliza tambin con fines
taxonmicos.
Muchos de estos hetersidos derivan del mandelonitrilo o 2hidroxi-fenilacetonitrilo. En la figura de la derecha se

representa el L-mandelonitrilo (al tener un carbono asimtrico,
hay dos ismeros pticos posibles). Aunque contienen
nitrgeno, son O-glicsidos en vez de N-hetersidos. La
glicona puede ser un monosacrido (glucosa) o un disacrido
como la gentibiosa o vicianosa. En la tabla inferior se ofrece
una lista de diversos glucsidos pertenecientes a este grupo.
Uno de los ms conocidos es la amigdalina.
La amigdalina Por hidrlisis cida origina el disacrido

gentibiosa y la correspondiente genina (mandelonitrilo o 2hidroxi-fenilacetonitrilo). Posteriormente el mandelonitrilo se
descompone en benzaldehdo y cido cianhdrico:
A este compuesto se le atribuyen propiedades antitumorales,

aunque no est demostrado. Su uso est prohibido en los
Estados Unidos, ya que su ingestin produce envenenamiento
por cianuro. A pesar de ello, hay gente que viaja a Tijuana
(Mxico) para someterse a tratamiento o que lo compra por
Internet. Tambin se le conoce como laetrile o Vitamina B-17
(aunque no es una vitamina).
GRACIAS

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Los metabolitos secundarios no ayudan a la

Biosntesis de los metabolitos secundarios

Clases de metabolitos secundarios:

En otros seres como las bacterias solo utilizan la

Sesquiterpenos (C10): Los ms conocidos son

Se caracterizan por un anillo

Triterpenoides (C30): Incluyen esteroides.

Otros triterpenos son compuestos

Politerpenos ([C5]n): Son molculas de elevado peso

Usos y propiedades farmacolgicas

Caractersticas y propiedades en la planta

-El 7-hidroxiencecalin y la 6-metoxieuparina son

Debido a la complejidad de estructuras que presentan los alcaloides,

Si bien la mayora de las plantas no contienen alcaloides

Los glucosinolatos son inocuos, pero cuando la planta

Oxazolidina-2-tionas - estn estrechamente relacionadas

. Inhiben la funcin tiroidea mediante el bloqueo de la

Los glucosinolatos son los responsables del sabor picante

Algunas plantas comunes que contienen

Los Glucsidos Cianognicos

Muchos de estos hetersidos derivan del mandelonitrilo o 2hidroxi-fenilacetonitrilo. En la figura de la derecha se

La amigdalina Por hidrlisis cida origina el disacrido

A este compuesto se le atribuyen propiedades antitumorales,

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