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    Practica No. 6 Obtencion Del Acido Sulfanilico.

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    Cristian Sanchez
    El documento describe una práctica de laboratorio para obtener ácido sulfanilico mediante la sulfonación de la anilina con ácido sulfúrico. La práctica involucra las etapas de sulfatación, sulfonación y separación del ácido sulfanilico. El control preciso de la temperatura entre 185-190°C es crucial para el éxito de la reacción. El ácido sulfanilico producido tiene aplicaciones importantes en la industria de colorantes y fármacos.

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    Practica No. 6 Obtencion Del Acido Sulfanilico.

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    El documento describe una práctica de laboratorio para obtener ácido sulfanilico mediante la sulfonación de la anilina con ácido sulfúrico. La práctica involucra las etapas de sulfatación, sulfonación y separación del ácido sulfanilico. El control preciso de la temperatura entre 185-190°C es crucial para el éxito de la reacción. El ácido sulfanilico producido tiene aplicaciones importantes en la industria de colorantes y fármacos.

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    reporte de la practica 6 obtencion del acido sulfanilico

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    El documento describe una práctica de laboratorio para obtener ácido sulfanilico mediante la sulfonación de la anilina con ácido sulfúrico. La práctica involucra las etapas de sulfatación, sulfonación y separación del ácido sulfanilico. El control preciso de la temperatura entre 185-190°C es crucial para el éxito de la reacción. El ácido sulfanilico producido tiene aplicaciones importantes en la industria de colorantes y fármacos.

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    INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

    ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS


    DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

    LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL


    ACTIVIDADES EXPERIMENTALES
    2013
    REPORTE
    PRACTICA No.6
    OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO.
    SULFONACION DE LA ANILINA
    NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:
    Gmez Prado Edgar
    Len Prez Adolfo
    Snchez Parra Cristian

    EQUIPO:
    No. 6 y 5
    GRUPO:
    41M59
    PROFESORES:
    Lourdes Ruiz Centeno
    Briseida Gonzales Romero

    CICLO ESCOLAR AGOSTO DICIEMBRE 2013

    Introduccin
    La sulfonacion de productos orgnicos ha cobrado relevante importancia dentro de
    la tecnologa qumica en las ltimas dcadas, ya que interviene en la elaboracin de
    productos que reportan un gran consumo, como son los detergentes, colorantes y
    farmacuticos.
    Para la demostracin didctica del proceso de sulfonacion, se ha seleccionado la
    obtencin del cido sulfanilico a partir de la fenilamina, de la que se obtienen los
    cidos anilinsulfonicos, orto, meta y para, siendo el cido p-sulfonico el ms
    importante debido a su estabilidad qumica, de donde se deriva su aplicacin
    industrial, ya sea como producto intermedio en las sntesis orgnicas o en la
    preparacin de colorantes azoicos tales como anaranjado de metilo, naranja uno y
    dos, curcumina, azofuscina G, y muchos otros.
    Fundamentos tericos
    La sulfonacion de compuestos aromticos consiste en la introduccin del grupo
    S03H sobre un tomo de carbono. Los productos resultantes de la sulfonacion se
    caracterizan por ser cidos fuertes y solubles en agua, propiedad que se aprovecha
    en la aplicacin de los detergentes y colorantes.
    La presencia del grupo sulfonico en los compuestos aromticos permite sintetizar
    varios tipos de compuestos por la facilidad que presenta este grupo para ser
    reemplazado por otros, como sucede en la preparacin del cido pcrico.
    En la reaccin de sulfonacion, los parmetros que le afectan directamente son la
    temperatura y la concentracin del agente sulfonante. Entre los principales agentes
    se encuentra el cido sulfrico concentrado, leum y cido clorosulfonico.
    Aunque la sulfonacion es reversible, a temperatura ambiente es factible desplazar el
    equilibrio hacia el producto sulfonado mediante la elevacin de la temperatura,
    debido a que la reaccin inversa se hace muy lenta.
    La sulfonacion de la anilina con el cido sulfrico origina inicialmente una sal
    relativamente poco soluble (sulfato acido de anilinio), al calentar entre 180 y 190
    grados Celsius esta se transpone eliminando agua y originando cido sulfanilico.

    Objetivos especficos
    1.- Obtener el cido sulfanilico, mediante la sulfonacion de la anilina.
    2.- Definir las reacciones de sulfonacion, sulfatacin y sulfamacion y establecer las
    diferencias entre estos conceptos.
    3.- Manejar en forma adecuada los parmetros de control en el proceso de
    sulfonacion.
    4.-Comprobar la transposicin del grupo sulfonico por efectos de temperatura.
    5.-Establecer criterios de comparacin entre el mtodo de obtencin del cido
    sulfanilico en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.

    Reaccin global

    Mecanismo de reaccin

    Diagrama de bloques del desarrollo experimental

    Propiedades fsicas de los reactivos y productos


    Dejar enfriar un poco el contenido del tubo
    y verterlo con mucho cuidado a un vaso de
    precipitados de 250 ml, sumergido en el
    bano de hielo, que contenga 20g de hielo
    y sal para cristalizar rapidamente el acido
    sulfanilico formado.
    Filtrar y lavar los cristales impuros con 20
    ml de agua helada.
    Pasar los cristales a un vaso de
    precipitados y lavar el filtro con 10 ml de
    agua.

    Introducir en el vaso de precipitados del


    tubo de ensaye y mantener la temperatura
    de la mezcla en reaccion a 185-190 grados
    celsius durante una hora, mezclando
    cuidadosamente el producto con un tubo
    de vidrio.
    Suspender el calentamiento despues del
    tiempo indicado.

    Separacion
    del acido
    sulfanilico

    Sulfonacion

    Sulfatacion
    Colocar en un tubo de ensaye 4.5 ml de
    anilina y adicionar cuidadosamente 6ml
    de acido sulfurico, agitando y enfriando
    durante la adicion.

    Propiedades
    fsicas

    Anilina

    H2SO4
    Lquido

    NaCl

    Carbn
    activado

    cido
    Sulfanilico

    Edo. Fsico y
    color
    Peso
    molecular
    Punto de
    ebullicin
    Punto de
    fusin

    Lquido entre incoloro aceitoso


    y ligeramente amarillo incoloro

    Cristales
    blancos

    polvo negro
    muy fino,

    Cristales
    incoloros

    93.13 g/mol

    98,08 g/mol

    58,4 g/mol

    12.01 g/mol 173.2 g/mol

    184 C

    337 C

    1465 C

    4827C

    130 C

    -7 C

    10 C

    801 C

    3550C

    288C

    Densidad

    1,02 g/cm

    1.8 g/cm3

    2,165 g/cm3

    Solubilidad

    Agua

    Agua

    Toxicidad

    Si se ingiere, inhala o
    por contacto con la
    piel.

    Irritante para
    los ojos y la
    piel.

    1.50 g/ml
    1.485 Kg/L
    Insoluble en Poco soluble
    Agua
    Agua
    en agua
    Inhalacin
    Irritaciones en
    las membrana dificultad
    Si se ingiere mucosas y
    respiratoria,
    en grandes tracto
    dolor
    cantidades respiratorio
    de garganta.

    Reaccin que se lleva a cabo.

    Calculo estequiometrico de la reaccin.

    Rendimiento y eficiencia

    Usos y aplicaciones del cido sulfanilico.


    Debido a la forma fcilmente compuestos diazo y se utiliza para la fabricacin de
    colorantes (por ejemplo, naranja de metilo) y sulfa-drogas de tipo.
    A menudo se utiliza como patrn primario para la produccin de las soluciones
    estndar,
    especialmente
    en
    el
    anlisis
    de
    drogas.
    El cido sulfanilico tambin se usa en la industria de colorantes azoicos y se obtiene
    calentando el sulfato de anilina. Las sulfanilamida y sus derivados tienen un alto
    poder bacteriosttico; constituyen el arma poderosa contra las enfermedades
    infecciosas antes del descubrimiento de la penicilina y todava hoy se consumen
    extensamente.
    * Fabricacin de colorantes
    * Sulfa-drogas
    * Patrn primario para soluciones estndar especialmente anlisis de drogas.bb

    Observaciones
    En esta prctica se puede ver claramente que la mezcla de cido con anilina
    comienza a tornarse de color grisceo gracias a introduccin de calor. Despus del
    trmino del calentamiento de la mezcla se dej enfriar a temperatura ambiente y la
    solucin adquiri mayor viscosidad al grado de que se tuvo que utilizar agua para
    poder disolverla y poder filtrar la mezcla, en donde se encontraba nuestro producto
    en forma de cristales,
    Conclusin
    En esta prctica No. 6 Obtencin del cido sulfanilico por la sulfonacion de la
    anilina, la reaccin de sulfonacion con cido sulfrico y la velocidad de la reaccin
    dependen del contenido de trixido de azufre. Y el punto ms importante a destacar
    es el control de la temperatura durante el proceso de calentamiento, ya que si no se
    mantiene entre el rango de 180 a 190 grados Celsius es posible que no se obtenga
    el producto, esto se debe al punto de ebullicin de los componentes.

    Cristian Snchez Parra

    OBSERVACIONES.
    Al realizar la prctica se debe tener un control de temperatura adecuada ya que si
    baja o se eleva conforme a la reaccin no se llevara a cabo adecuadamente.
    Otra de las cosas que se observ que para la cristalizacin es por reposo, ya que si
    existe un movimiento en la solucin la cristalizacin no se lleva a cabo (como si
    fuera un proceso inverso).
    Se debe ser paciente en la cristalizacin porque si es tardada.
    CONLUSIONES.
    La sulfonacin de compuestos aromticos es una gran contribucin a la tecnologa
    de la industria qumica, ya que son de gran uso en productos de uso comn.
    Su gran aplicacin se da en los farmacuticos, colorantes, detergentes, etc.
    Y como toda reaccin se debe tener extremo cuidado, pero ms en este tipo de
    reacciones porque son exotrmicas y a su vez a temperaturas muy altas.
    Estos compuestos son conocimiento clave para la formacin del ingeniero qumico
    porque en la mayora de los procesos industriales se encuentran

    Gmez Prado Edgar.

    Observaciones
    En esta prctica pude observar que durante el calentamiento de la mezcla se torn
    de un color grisceo plido, despus del calentamiento tambin observe que la
    mezcla adquiri una mayor viscosidad al grado de que no podamos pasarla a otro
    recipiente sin embargo, se agregaron 7 ml de agua para poder disolverla y as poder
    realizar la filtracin para obtener nuestro producto.

    Conclusin
    Esta prctica se puede concluir diciendo que el producto fue obtenido con un buen
    rendimiento gracias al buen manejo de los reactivos y al excelente control de la
    temperatura durante la reaccin de la anilina con el cido sulfrico. Esto se debe al
    punto de ebullicin de las sustancias ya que si no se encuentra durante este rango
    no es posible obtener el cido sulfanilico.

    ADOLFO LEON PEREZ

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