Reporte 1 Lab Org III

Vol. 1, No.
3 (2019)
Reportes de práctica
Obtención de benzoína empleando un biocatalizador.

De Anda-Contreras R.I., Lázaro-Gómez Y.E.
Laboratorio de Química Orgánica III de Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo de la Universidad

Autónoma de Querétaro, Cerro de las Campanas, Centro Universitario, 76010. Santiago de Querétaro, Qro.,
México.
RESUMEN
Por medio de un proceso de síntesis alternativo, se obtuvo benzoína a partir de benzaldehído con
clorhidrato de tiamina como catalizador, sin generar residuos tóxicos. El producto obtenido fueron
0.5084g de un polvo blanco, fino y brillante, con punto de fusión entre 133.3°C y 135.5°C,
identificado como la benzoína sintetizada en el laboratorio.
PALABRAS CLAVE
Benzoína, biocatalizador, benzaldehído, tiamina
1. INTRODUCCIÓN
polimerización catalítica, es usada en la
preparación de fármacos como la oxaprozina,
La benzoína es un sólido blanco cristalino con
el ditazol y la fenitoína, y otros utilizados para
un olor a alcanfor que consiste de un
el tratamiento de la bronquitis. También se usa
compuesto orgánico. Su masa molar es de
como agente saborizante de alimentos, como
212,248g/mol, su punto de ebullición es
antiséptico en veterinaria, en la elaboración de
244°C, su punto de fusión es de 181°C, en
desodorantes, etcétera. (Alduan, 1982)
solución alcohólica puede presentar un pH
ácido. La benzoína es prácticamente insoluble La síntesis más común de este compuesto se
en agua, pero es soluble en alcohol caliente y lleva a cabo utilizando como base el
otros solventes orgánicos, como disulfuro de benzaldehído y, como catalizador, una sal de
carbono y acetona. (Bayer, 2001). cianuro, o bien, ácido cianhídrico. Fue
reportada por vez primera en 1828 por Julius
Von Liebig y Friedrich Woehler, durante sus
investigaciones sobre un aceite de almendra
amarga, que consistía en benzaldehído, y ácido
cianhídrico. La síntesis catalítica de la
benzoína fue mejorada después por Nikolai
Zinin. (McCurry, 2012)
Figura 1. Estructura de la benzoína
La benzoína interviene en la síntesis de

compuestos orgánicos a través de la
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carbonilo, luego el oxígeno toma un

hidrógeno, y por resonancia se estabiliza la
molécula, finalmente reacciona con otra
molécula de benzaldehído, y así, se obtiene a
la benzoína. (Carey, 2014)
Figura 2. Dimerización del benzaldehído

catalizada por NaCN
Con el fin de evitar el uso de sales de cianuro, 2. MATERIAL Y MÉTODOS

las cuales son tóxicas, se sustituyó su papel
como catalizador en la síntesis de benzoína por
tiamina, un compuesto que ha demostrado En un matraz Erlenmeyer de 25mL, se
tener la misma función como nucleófilo, pero colocaron 1,5mL de agua destilada, y en ella
carece de toxicidad ya que es una sustancia se disolvieron 0,52g de clorhidrato de tiamina.
comestible. Su efecto en la dimerización del Una vez que se disolvió, se agregaron
benzaldehído para obtener benzoína es el lentamente y con agitación constante 4mL de
mismo que el que se muestra en la Figura 2. etanol al 96%, 1,5mL de hidróxido de sodio al
10% y 0.75mL de benzaldehído.
Se agitó por última vez la mezcla, y con pinzas
y soporte, se colocó dentro de un ultrasonido
durante 30 minutos aproximadamente. Al
finalizar la reacción, se observaron los
cristales de benzoína que se formaron dentro
del matraz, se introdujo en baño de hielo y se
raspó el matraz por las paredes con una varilla
Figura 3. Dimerización del benzaldehído de vidrio para completar la cristalización de
catalizada por tiamina. esta manera.
Se filtró al vacío el producto obtenido, lavando
con una solución de etanol al 50% helada. El
El mecanismo para la síntesis alternativa
filtrado se purificó, recristalizando con 5mL
utilizando dicho biocatalizador es el siguiente:
de etanol, se volvió a filtrar, obteniendo la
benzoína.
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se obtuvo como producto un polvo blanco,

fino y brillante, con una masa total de 0.5084g.
Figura 4. Síntesis de benzoína a partir de
benzaldehído catalizada por tiamina.
El etanol del medio toma un protón de la

tiamina y la vuelve un carbanión, que ataca al
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Figura 5. Activación de la tiamina Figura 8. Producto final: benzoína.
Cálculos y pruebas de identificación.

El rendimiento teórico de la reacción, se
calcula basado en la Figura 3.:
Tomando en cuenta los pesos moleculares de

los reactivos y productos:
Figura 6. Reacción de condensación. La solución
amarilla se torna más oscura, de un tono café. Benzaldehído 106,13 g/mol
Benzoína 212,24 g/mol
1.041g/mL (densidad del benzaldehído) x

0.75mL (volumen de benzaldehído) =
0.7807g benzaldehído
0.7807g 1mol benzaldehído 1mol benzoína
106,13g 2mol benzal.
212,24g = 0.7806g benzoína
1mol benzoína
Figura 7. Reacción completándose en el
ultrasonido.
Teóricamente, debieron obtenerse 0.7806g de
benzoína. Experimentalmente, se obtuvo un
total de 0.5084g de producto.
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4. CONCLUSIÓN
Por lo tanto, calculando el rendimiento real:
% rendimiento = (0.5084g/0.7806g) x100 Se cumplió el objetivo de sintetizar benzoína

con un método alternativo de condensación
% rendimiento = 65.13% benzoínica, utilizando benzaldehído y como
catalizador para la reacción, el clorhidrato de
tiamina.
Se determinó con un equipo Fisher el punto de
fusión del producto, obteniendo los siguientes 5. REFERENCIAS
resultados:
Punto de fusión teórico de la benzoína: 137°C

 H. Bayer, W. Walter. (2001) Manual
Punto de fusión experimental: 133.3-135.5°C
de química orgánica. Décimo novena
Se infiere que la diferencia del punto de fusión edición. Editorial Reverté, página 568
observado en el laboratorio con el punto de  McCurry J., (2012)., Química
fusión teórico de la benzoína, se debió a que el Orgánica., Octava Edición., México.,
producto posiblemente se encontraba Cengage Learning.
contaminado con algún residuo de papel filtro  Alduan, J. A., Piedrafita, M. A. B., &
u otra sustancia que provocó que el punto de Meseguer, E. (1982). Estudio de la
fusión fuera unos grados menor. tiosemicarbazona de la benzoina
como reactivo analítico. Revista de la
Academia de Ciencias Exactas,
Físicas, Químicas y Naturales de
Zaragoza, (37), 95-101.
 Carey A., Giuliano R., (2014).,
Química Orgánica., Novena Edición.,
México., Mc Graw Hill Education.

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Obtención de benzoína empleando un biocatalizador.

Laboratorio de Química Orgánica III de Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo de la Universidad

La benzoína interviene en la síntesis de

carbonilo, luego el oxígeno toma un

Figura 2. Dimerización del benzaldehído

Con el fin de evitar el uso de sales de cianuro, 2. MATERIAL Y MÉTODOS

Se obtuvo como producto un polvo blanco,

El etanol del medio toma un protón de la

Figura 5. Activación de la tiamina Figura 8. Producto final: benzoína.

Cálculos y pruebas de identificación.

Tomando en cuenta los pesos moleculares de

1.041g/mL (densidad del benzaldehído) x

0.7807g 1mol benzaldehído 1mol benzoína

106,13g 2mol benzal.

212,24g = 0.7806g benzoína

% rendimiento = (0.5084g/0.7806g) x100 Se cumplió el objetivo de sintetizar benzoína

Punto de fusión teórico de la benzoína: 137°C

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