Aldehidos

ALDEHIDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico.

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a
cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros
3+
mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr (de
color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido,
(DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es
el siguiente:
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el
grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomera. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol
primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las
cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se
obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido
carboxlico.
Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms
simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y
acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Nmero de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Frmula P.E.C
1
Metanal
Formaldehdo
HCHO
-21
Etanal
Acetaldehdo
CH3CHO
20,2
Propanal
Butanal
Pentanal
Hexanal
Heptanal
Octanal
Nonanal
10
Decanal
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Pentaldehdo
Hexaldehdo
Heptaldehdo
Octilaldehdo
Nonilaldehdo
Decilaldehdo
C2H5CHO 48,8
C3H7CHO 75,7
C4H9CHO 103
C5H11CHO
C6H13CHO
C7H15CHO
C8H17CHO
C9H19CHO
Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de
ciclos
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:
== Reacciones ==
Reacciones de aldehdos.
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando
el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo
es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden
ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el
correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o
bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por
condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y
presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.
Usos
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta
un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree
responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin
de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.

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Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

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