Aldehídos

Aldehído
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Grupo funcional formilo. Los aldehídos poseen un grupo carbonilo (=C=O) unido a una
cadena carbonada y a un átomo de hidrógeno.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO (carbonilo).1 Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de
hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la

terminación -ol por -al.2 Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogarium (alcohol deshidrogenado).3
Índice
1 Propiedades
1.1 Propiedades físicas
1.2 Propiedades químicas
2 Nomenclatura
3 Reacciones de los aldehídos
4 Síntesis
4.1 Síntesis de aldehídos aromáticos
5 Usos
6 Referencias
7 Bibliografía
Propiedades
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que
el grupo carbonilo está polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción
tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un
alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si
la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico
respectivamente.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de
átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el
estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más
utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son
nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes
aldehídos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, …)
Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula

P.E.°C
1 Metanal Formaldehído HCHO -21
2 Etanal Acetaldehído CH
3CHO 20,2
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído C
2H
5CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehído C
3H
7CHO 75,7
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído C
4H
9CHO 103
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído C
5H
11CHO 100.2
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído C
6H
13CHO 48.3
8 Octanal Caprilaldehído
n-Octilaldehído C
7H
15CHO Entre 55.381 y 55.389 (Aproximadamente)
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído C
8H
17CHO 62.47
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído C
9H
19CHO 10.2
Para nombrar aldehídos como sustituyentes
Nomenclatura aldehídos.
Si es sustituyente de un sustituyente
nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente.

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos
Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido Benzaldehyde structure.png
2,3 Naftaleno DiCarbaldehido Naftaleno.JPG
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros,
así:
Sustituyentes carb.JPG
Para mayores detalles consulte Nomenclatura de aldehídos
Reacciones de los aldehídos

Artículo principal: Reacciones de aldehídos
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base
dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C
6H
5 → C
6H
5 + C
6H
5CH
2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que
a menudo es espontánea:
R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros

aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes
fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de

catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener

acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se
recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la
protección del grupo funcional.
Síntesis
Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario.

Por oxidación de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto
se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato
de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de
oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+
(de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea
dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de
alquilo).
Síntesis de aldehídos aromáticos
Reacción de Gattermann-Koch
Reacción de Hoesch
Reacción de Reimer-Tiemann
Reacción de Vilsmeier-Haack
Usos
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos,
solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades

de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una
forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como
intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas
de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de

productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que
en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.
También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la
baquelita, la melamina, etc.

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Para mayores detalles consulte Nomenclatura de aldehídos

Reacciones de los aldehídos

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener

Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de

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