Prácticas Qoiii 2017 II 59

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLN
DIVISIN DE CIENCIAS QUMICO-BIOLGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
SECCIN DE QUMICA ORGNICA
Prcticas de
laboratorio Q.O.III
Licenciatura en Qumica
Recopilacin: Q. Aurora Karina Franco Francisco

Tabla de contenido
IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS ................................................................................ 3
MODIFICACIN PARA LA PRUEBA DEL YODOFORMO .................................................................................. 4
CLORETONA ................................................................................................................................ 6
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT ....................................................................................... 8
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA .............................................................................................. 8
OBTENCIN DE DICINAMALACETONA ......................................................................................... 10
OBTENCIN DE CHALCONAS ........................................................................................................ 11
POLIMERIZACION DE ALDEHDOS (OBTENCIN DE BAKELITA). .................................................. 13
ACIDO CINAMICO (REACCIN DE KNOEVENAGEL) ..................................................................... 15
BENZOINA ................................................................................................................................. 17
BENCILO .................................................................................................................................... 19
MTODO TRADICIONAL. CON SALES DE COBRE. ...................................................................................... 19
MTODO ALTERNATIVO (1). OXIDACIN CON CIDO NTRICO ................................................................ 20
MTODO ALTERNATIVO (2). OXIDACIN CON HIPOCLORITO DE SODIO. ................................................... 20
ACIDO BENCILICO ...................................................................................................................... 22
ACETANILIDA ............................................................................................................................. 24
OBTENCIN DEL CIDO ACETILSALICLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUMICA VERDE .... 25
REACCIN DE CANNIZARO. FUENTE ALTERNA DE ENERGA ........................................................ 27
SAPONIFICACION ....................................................................................................................... 29
IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
Identificacin de Grupo Carbonilo:
R
NHNH2 HN N R'
O NO2
+ H+
NO2
R R'
NO2 O2N
Donde R = H, alq. o Ar.

Identificacin de Aldehdos:
O
O
+ Ag(NO3)NH3+
+ Ag
R O-
R H Espejo de plata
Reaccin del Yodoformo:
O O
3 I2 / -OH
-
+ CHI3
R CH3 R O
OBJETIVO:
Adquirir un criterio para la identificacin del grupo carbonilo, as como para diferenciar entre
aldehdos, cetonas y metil cetonas, por medio de reacciones caractersticas.
GENERALIDADES:
Los compuestos que contienen como grupo funcional un carbonilo (C=O) donde slo hay
tomos de H o grupos funcionales alquilo como sustituyentes, son llamados aldehdos (RCHO) o
cetonas (RCOR). Estos compuestos son identificados por las distintas reacciones caractersticas del
carbonilo.
La marcada facilidad de oxidacin de los aldehdos es la base de diversas pruebas para
distinguirlos de las cetonas.
PARTE EXPERIMENTAL:
A) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reaccin para identificar presencia de grupo carbonilo.
Coloque una gota de lquido desconocido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de una
solucin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (1). Si el compuesto desconocido es un slido, disuelva aprox.
10 mg en la mnima cantidad de Etanol (o Dioxano) antes de agregar el reactivo. Agite la mezcla
vigorosamente. La mayora de aldehdos y cetonas dan un pp. de color amarillo a rojo
inmediatamente. Sin embargo, algunos compuestos requieren 15 min. e incluso ligero calentamiento
para dar un pp. La formacin de un pp. indica prueba positiva.
B) Tollens. Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
Disuelva 1 gota del lquido desconocido o 10 mg, si es slido, en la mnima cantidad de
Dioxano. Agregue esta solucin, lentamente, a 2 mL del reactivo (2), que se encuentra en un tubo de
ensayo. Agite bien la solucin. Si un espejo de plata se deposita en las paredes del tubo, la prueba
es positiva. En algunos casos es necesario calentar el tubo ligeramente en agua tibia. Espere de 5-
10 min.
C) Yodoformo.- Reaccin positiva para metilcetonas. El Acetaldehdo da prueba positiva.
Disuelva 4 gotas del lquido desconocido o 10 mg, si es slido en 5 mL de Dioxano, en un
tubo de ensayo. Agregue 1 mL de NaOH al 10%. Enseguida agregue el reactivo (3) gota a gota y
con agitacin hasta que el color del Yodo persista. Caliente en bao de agua durante 2 min. Si
durante este tiempo el color caf desaparece, agregue unas gotas ms de la solucin hasta que el
color no desaparezca despus de 2 min. de calentamiento. Despus agregue unas gotas de NaOH
al 10% agitando, hasta decolorar la solucin. Llene el tubo con agua y deje reposar por 10 min. Un
pp. amarillo de Yodoformo se formar si el compuesto desconocido es una metilcetona.
NOTAS:
1. Se prepara a partir de 2,4-Dinitrofenilhidrazina con Etanol, agua y cido Sulfrico. Esta solucin
+ (2,4-DNFH) se les proporciona ya preparada.
2. El reactivo de Tollens se debe preparar momentos antes de usarlo. Se prepara a partir de una
solucin de AgNO3 al 9%, solucin de NaOH al 5% y solucin de NH4OH al 10%.
3. Se prepara a partir de KI y I2. Esta solucin (I2/KI) se les proporciona ya preparada.
Modificacin para la prueba del yodoformo
En este experimento, el yodo no es agregado directamente a la reaccin. El yodo es generado in

situ. Esto significa que la molcula de yodo es generada en el recipiente de la reaccin, en el
momento en que se necesita. La generacin de yodo es acompaada por la oxidacin del anin
yoduro por un agente oxidante. En esta reaccin, el yoduro de potasio es oxidado con blanqueador
domstico (disolucin al 5 % de hipoclorito de sodio) de acuerdo a la siguiente reaccin:
PARTE EXPERIMENTAL
1. Preparar un bao de hielo en un vaso pequeo.
2. Colocar 0.8 g de yoduro de potasio y 0.5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo. Agitar
esta mezcla y disolver tanto yoduro de potasio como sea posible, sin embargo no todo el yoduro
de potasio se disolver.
3. Agregar la disolucin de yoduro de potasio a la muestra problema previamente disuelta. Agitar
suavemente o girar la mezcla de cetona-yoduro de potasio, para mezclar los reactivos.
4. Colocar la mezcla en el bao de hielo. Permitir que la disolucin se enfre por 2 o 3 minutos.
Agregar 3.0 mL de blanqueador casero (disolucin de hipoclorito de sodio al 5 %) gota a gota.
Mantener el tubo de ensayo en el bao de hielo y adicionar el blanqueador lentamente para
permitir que se forme el yodo in situ y prevenir a la disolucin de un sobrecalentamiento.
5. Cuando todo el blanqueador ha sido adicionado, tapar el tubo y agitar aproximadamente por un
minuto. Colocar la mezcla de regreso al bao de hielo por otros 2 o 3 minutos.
6. En caso de una prueba positiva, un producto amarillo se observar ya sea en el fondo de la
mezcla o en el sobrenadante de la solucin.
7. Filtrar y lavar el producto con agua destilada fra (1 mL). Eliminar el lquido sobrenadante por el
drenaje.
8. Secar y determinar punto de fusin para identificar al yodoformo.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Nombre de la prctica
2. Objetivos (General y particular)
3. Propiedades qumicas de aldehdos y cetonas.
4. Reacciones, fundamentos qumicos y limitaciones de cada prueba que se indica en la tcnica.
5. Mecanismo de cada una de las reacciones efectuadas.
6. Estructura, propiedades y usos de los reactivos involucrados
7. Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)
8. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. Pavia,D.L. Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1976.
2. Shiner,R.L., Fuson,R.S. The systematic identification of organic compounds John Wiley &
Sons, Inc. N.Y. 1966
3. Daniel, E. et al J. Chem. Ed. 37, 205 (1960)
4. Fuson,R.C., and Bull,B.A., Chem. Rev. 15, 275 (1934)
5. Fry, et.al. J.O.C. 27, 1914 (1962)
6. Leonard and Gelfand, JACS 77,3272 (1955)
7. Lansbury, P.T. A convenient method for the demonstration of stable carbanions, J. Chem. Ed.
38, 307 (1961)
8. Roeek, The chemistry of carbonyl group vol. I, Interscience publishers, N.Y. 1966
9. Tom Russo y Mark W. Meszaros, Ph. D. Vial Organic, FLINN SCIENTIFIC, INC.
CLORETONA
OH
O -OH
CHCl3 +
CCl3
OBJETIVO:
El alumno comprobar que cuando un hidrgeno est unido a un carbono que tiene tres
sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base,
ste ser eliminado, generndose un nuclefilo que atacar al grupo carbonilo dando un producto
por adicin.
GENERALIDADES:
La cloretona se utiliza en medicina como hipntico y sedante; como antisptico y anestsico.

En veterinaria se utiliza como sedante, antipirtico y antisptico.
Se utiliza como plastificante para teres y como preservativo de fluidos biolgicos,
soluciones hipodrmicas y alcaloides.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, perfectamente limpio y seco, coloque 7 g. de acetona

y 2.5 g de Cloroformo. En un vaso de 125 mL, disuelva 0.5 g de KOH en el menor volumen posible
de etanol. Agregue esta solucin lentamente, sobre la solucin contenida en el matraz (en un lapso
no menor de 5 min.) controlando que la temperatura no exceda de 20C.
Filtre, lave el precipitado con 2 mL de acetona y coloque el filtrado en un matraz de bola.
Destile para purificar la cloretona .
Vace el lquido residual a un vaso de pp. que contenga 50 mL de agua helada y agite
enrgicamente. Una vez formado el pp. adicione 15 mL de agua. Filtre con vaco para recuperar la
Cloretona. Seque, pese el producto y determine su punto de fusin. (97C).

3. Generalidades acerca de la reaccin de Adicin nucleoflica en aldehdos y cetonas
4. Reaccin(es) efectuada(s)
5. Mecanismo propuesto
6. Anlisis de la tcnica.
7. Propiedades de reactivos y productos
9. Clculos estequiomtricos
10. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. Index Merck, An Encyclopedia of Chem. ands drugs, Merck Co. Inc., 8a. ed., 1968.
2. Puterbaugh, J.Org.Chem., 27, 4010 (1967).
3. Kuwajima, Tetrahedron Lett. ,107 (1962)
4. Jones, Org. React., 15, 204 (1967)
5. Hucking and Weiler, Can. J. Chem., 52, 2157 (1974).
Condensacin de Claisen-Schmidt
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
O
O
O NaOH
2 H + H3C CH3 H2O/EtOH

+ H2O
OBJETIVO:
Efectuar una condensacin aldlica cruzada.
Obtener un producto de uso comercial.
GENERALIDADES:
Cuando se combinan dos compuestos carbonilos, diferentes, en condiciones de aldol y
solamente uno de ellos tiene tomos de H enolizables, solo son posibles dos productos. Si, adems
el componente no enolizable es aromtico, la reaccin se hace an ms sencilla y el producto de
aldol mezclado resulta el dominante. Esta clase de condensaciones se conoce como reaccin de
Claisen-Schmidt. En estas condiciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la
reaccin, hacindose la entropa total de la reaccin mucho ms favorable que en la dimerizacin
simple de aldol. La formacin del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un
sistema conjugado extenso, de forma que la molcula adquiere una considerable energa de
resonancia durante la creacin del enlace C=C.
La dibenzal acetona se utiliza en lociones para proteccin contra el sol.
PARTE EXPERIMENTAL:
Prepare una solucin de 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Enseguida
agregue, poco a poco y agitando 1.25 ml de Benzaldehdo y 0.5 ml de Acetona. Contine la
agitacin durante 30 min. manteniendo la temperatura de 20 a 25C mediante un bao de agua fra.
Filtre el precipitado con vaco y lave con agua fra. Se recristaliza con Etanol. Pese y determine el
punto de fusin (110C).
5. Anlisis de la tcnica
6. Diferencia entre esta reaccin y una condensacin aldlica simple.
7. Explique por qu se debe adicionar primero el benzaldehdo y despus la acetona a la
mezcla de reaccin.
8. Qu producto se obtiene si en lugar de dos molculas de benzaldehdo, se utiliza una
sola?
9. Qu producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza Benzofenona?
10. Por qu se obtiene un producto nico en lugar de una mezcla de productos en este
experimento?
11. Cul sera la temperatura mxima a la que debe realizarse esta prctica y por qu?
12. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
14. Clculos estequiomtricos.
15. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. House, et. al. JACS, 95, 3310, (1973).
2. Stork, et. al. JOC, 39,3459, (1974).
3. stork and DAngelo, JACS, 96, 7114, (1974).
4. Mukaiyama, et. al. JACS, 96, 7503, (1974).
5. Dimwiddie, et. al., JOC, 27, 1962 pp. 327-328
OBTENCIN DE DICINAMALACETONA
OBJETIVO:
Efectuar una condensacin aldlica cruzada.
Caracterizar el producto con base a sus propiedades fsicas
GENERALIDADES:
La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consiste en la sntesis de
cetonas a,b-insaturadas por condensacin de un aldehdo sin hidrgenos enolizables con una
cetona. Debido a que el aldehdo no tiene hidrgenos a con respecto al grupo carbonilo, no puede
autocondensarse, pero reacciona fcilmente con la cetona presente. El aducto inicial de aldolizacin
no puede ser aislado ya que se deshidrata espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero
la cetona a,b-insaturada obtenida si tiene hidrgenos activos y puede condensarse con otra
molcula de aldehdo.
PARTE EXPERIMENTAL:
Prepare 3 mL de una solucin al 20% de NaOH, agregue 2 mL de etanol. Adicione poco a
poco y agitando 1.2 mL de Cinamaldehdo y 0.5 mL de Acetona. Contine la agitacin por lo menos
5 min. (o hasta la formacin del producto) manteniendo la temperatura de 20 a 25C. Filtre el
precipitado al vaco y lave con agua fra. Se recristaliza en Etanol. Pese y determine el punto de
fusin.
5. Generalidades de la reaccin de Claisen-Schmid
7. Usos de la Dicinamalacetona
11. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longman.

OBTENCIN DE CHALCONAS
OBJETIVOS:
Llevar a cabo una reaccin condensacin de Claisen-Schmid mediante la obtencin de una

chalcona
Caracterizar el producto con base a sus propiedades fsicas
GENERALIDADES:
La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de

cetonas ,-insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona. Como el
aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no puede dar
producto de auto condensacin, pero reacciona fcilmente con la cetona presente. El aducto inicial
de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata espontneamente bajo las condiciones de
reaccin, pero la cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede
condensar con otra molcula de benzaldehdo.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Se colocan 1.2 mL de benzaldehdo y 1.2 mL de acetofenona en un vaso de precipitados, la

mezcla se agita enrgicamente con una varilla de vidrio
2. Posteriormente se adicionan poco a poco 0.6 g de hidrxido de sodio y durante un periodo mnimo
de 5 minutos. Agite hasta presentar una consistencia firme.
Una vez terminada la reaccin, el producto obtenido se filtra al vaco y se lava con agua.
El precipitado obtenido se recristaliza, por par de disolventes EtOH/Agua.
5. Generalidades de la reaccin de Claisen-Schmid
6. Caractersticas de las chalconas
7. Importancia de las chalconas
12. Bibliografa
BIBLIOGRAFIA
1. Palleros, D. R.; J. Chem. Edu., 2004,81,9, 1345-1347.

2. Paquette, L.A.; Fundamentos de Quimica Heterociclica; pp. 117-118, Ed. Limusa, Mexico,
1987.
3. Krishnamurty, H. G.; Jain, N.; J. Chem. Edu., 2000,77,511-513.4) Ellern, J.B.; J. Chem.
Edu., 1979,56,418.
POLIMERIZACION DE ALDEHDOS (Obtencin de Bakelita).
OBJETIVOS:
Llevar a cabo una reaccin de polimerizacin con aldehdos.
Obtener una bakelita a partir de formaldehdo y resorcinol en medios cido y bsico.
Comprender la importancia del catalizador en las reacciones de polimerizacin.
GENERALIDADES:
La baquelita fue la primera sustancia plstica totalmente sinttica, Se trata de un fenoplstico que
hoy en da an tiene aplicaciones interesantes. Este producto puede moldearse a medida que se
forma y endurece al solidificarse. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes.
El alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita le confiere la propiedad
de ser un plstico termoestable: una vez que se enfra no puede volver a ablandarse. Esto lo
diferencia de los polmeros termoplsticos, que pueden fundirse y moldearse varias veces, debido a
que las cadenas pueden ser lineales o ramificadas, pero no presentan entrecruzamiento, y por ello
se clasifica como termofijo. Los plsticos termostables ms importantes son las resinas fenlicas, las
cuales se forman por policondensacin de fenol o anlogos de este como cresoles o resorcina con
formaldehdo.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un tubo de ensayo coloque 1.0 g de resorcinol, 2.5 mL de disolucin acuosa de formaldehdo
(37% P/P) y 2 gotas de glicerina, agite y aada piedras de ebullicin. Caliente en un bao mara a
una temperatura de 80-100C, hasta que el polmero solidifique por completo. Deje enfriar el
polmero a temperatura ambiente; rompa el tubo de ensayo para recuperar la barra de resina que es
de color rojo oscuro.
a) Medio bsico.
Ponga 1 g de resorcinol en un tubo de ensaye, Aada 0.2 mL de solucin de hidrxido de sodio al 15
% y 1 mL de formaldehdo y mezcle bien.
Caliente en bao Mara a una temperatura de 45-50C agitando hasta la disolucin total de los
cristales. Cuando la solucin est homognea eleve la temperatura del bao a 70C y mantenga
esta temperatura por al menos 10 minutos.
Retire del calor el vaso con el tubo, permita que el tubo se enfre lentamente dentro del bao para
que no se estrelle el polmero. Ya fro, si no se desprende la baquelita del tubo, se envuelve en una
toalla de papel y se rompe el tubo. Lave el polmero abundantemente con agua. Anote sus
caractersticas, pselo y entrguelo con su reporte.
b) Medio cido.
Ponga 1 g de resorcinol en un tubo de ensaye, 1 mL de formaldehdo y mezcle bien, caliente en
bao Mara hasta la disolucin de los cristales; retire del bao y aada gota a gota y con agitacin
HCl concentrado hasta la formacin del producto.
Deje enfriar, si no se desprende la baquelita del tubo, se envuelve en una toalla de papel y se rompe
el tubo. Lave el polmero abundantemente con agua. Anote sus caractersticas, pselo y entrguelo
con su reporte.
4. Mecanismos propuestos en medio cido y bsico
5. Tipo de polimerizacin efectuada
6. Diferencia entre resinas Novolaks y Resoles.
9. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. M.P. Stevens, Polymer Chemistry: an Introduction, 3era. edicion, Oxford University Press,
New York, 1999.
2. W.J. Roff y J.R. Scott, Handbook of Common Polymers, Ed. CRC, Florida, 1978.
3. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz y R.G. Engel, Introducction to Organic Laboratory
Techniques, 1era edicion, Saunders College Publishing, Estados Unidos, 1998.
4. J. McMurry, Quimica Organica, International Thompson Editores, 5a edicion, Mexico, 2001.
ACIDO CINAMICO (Reaccin De Knoevenagel)
O O N O
OH
H + OH + CO2
OH
O N
OBJETIVO:
Que el alumno efecte una condensacin de Knoevenagel.
Que el alumno obtenga Acido Cinmico a partir de cido Malnico y Benzaldehdo en
presencia de bases orgnicas.
GENERALIDADES:
La reaccin de Knoevenagel es una reaccin de condensacin que se efecta entre

aldehdos o cetonas y compuestos que contengan grupos metilnicos activos, en presencia de
bases orgnicas tales como la piridina o piperidina.
Cuando se lleva a cabo una reaccin de este tipo con cido Malnico, la descarboxilacin es
espontnea y a estas reacciones se les suele denominar Modificaciones de Doebner de la
reaccin de Knovenagel.
En la reaccion de Knoevenagel, generalmente se obtienen compuestos a,b-insaturados.
El cido cinmico se utiliza en perfumera y sus esteres son tiles en medicina.
PARTE EXPERIMENTAL.
En un matraz de bola de 50 ml, coloque 1.5 g. de cido Malnico, 4 ml de Piridina y 3 a 4
gotas de Piperidina. Agregue 1.3 ml de Benzaldehdo y coloque un refrigerante en posicin de
reflujo. Caliente la mezcla durante 60 min a fuego directo. Deje enfriar a temperatura ambiente y
vierta la mezcla sobre 10 g. de hielo con 4 ml de HCl conc. Enfre en bao de hielo y agite
fuertemente para que cristalice el producto. En caso de no ser as, agregue ms cido1. Separe el
cido cinmico filtrando con vaco, lave con agua fra hasta tener pH neutro y recristalice con una
mezcla de etanol-agua. Se obtiene un producto con un punto de fusin de 133C.
1- Verifique que el pH de la solucin sea de 1 a 2.

3. Generalidades de la reaccin de Knoevenagel y sus modificaciones.
4. Efecto de un exceso de compuesto metilnico activo en la reaccin
11. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. March Jerry, Advanced Org: Chem. 3a. ed. Mc. Graw-Hill Kogakusha LTD, Japn, 1985.
2. Cremlyn R:S:, Named and miscellaneous reactions in Practical Org. Chem. ,2da. ed.
Heinneman Educational Books.1976
3. Beilstein, Khulberg, Ann. 163, 123, (1872).
BENZOINA
O O OH
2
- CN
H
OBJETIVO:
Efectuar una reaccin de condensacin de aldehdos, en presencia de NaCN.
GENERALIDADES:
El benzaldehdo no tiene hidrgenos , y por lo tanto no se dimeriza (condensacin aldlica).
El benzaldehdo en solucin fuertemente bsica, como otros aldehdos que carecen de hidrgenos
, pasa por la reaccin de Cannizaro, dando alcohol benclico y benzoato de sodio. Sin embargo en
presencia de iones cianuro, el benzaldehdo sufre una nica reaccin de condensacin, llamada
condensacin benzonica, de la que se obtiene una -hidroxicetona llamada benzona.
El mecanismo completo para esta reaccin se lleva a cabo en dos pasos: primero, la
formacin de la cianohidrina y segundo, el anin de la cianohidrina sufre una adicin nucleoflica a
una segunda molcula de benzaldehdo.
La benzona se utiliza como antisptico, intermediario, catalizador para foto polimerizacin y
saborizantes.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz de bola, coloque 10 mL de EtOH absoluto, 7.5 g. de benzaldehdo y una

solucin de 0.75 g. De NaCN y 7.5 mL de agua. Caliente a reflujo en bao mara durante 30 min.
Enfre el matraz en bao de hielo hasta que el producto precipite. Filtre con vaco y lave el producto
varias veces con agua fra. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.
Recristalice con EtOH absoluto (8 mL/g). Filtre con vaco y pese el producto puro. Determine
el rendimiento y el punto de fusin (135C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE
PRCTICA.
5. Funcin del NaCN en la reaccin
6. Explique si puede efectuarse la reaccin con aldehdos alifticos
8. Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.
12. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. Pavia,Lampman y Kriz. Introduction to Org. Lab. Techniques, 3a ed. Saunders College, E.U. 1988, p.304
2. Arnold, Fuson, JACS, 58, 1295,(1936).
3. Benton, et. al., JACS, 67, 82 (1945).
4. Kuebrich, et. al., JACS, 93, 1214 (1971).
BENCILO
OBJETIVO:
Preparacin de una -dicetona por oxidacin de una -hidroxicetona, con el uso de
diferentes oxidantes.
GENERALIDADES:
En este experimento una -dicetona, bencilo, ser preparada por la oxidacin de una -
hidroxicetona, benzona. Esta oxidacin se lleva a cabo fcilmente con oxidantes suaves tales como
solucin de Fehling (tartrato cprico en medio alcalino) o sulfato de cobre en piridina. Para esta
oxidacin se pueden emplear tres diferentes oxidantes: a) sales de cobre, b) cido ntrico c)
Hipoclorito de sodio.
Mtodo tradicional. Con sales de cobre.
O OH O O
NH4NO3/CH3CO2H
Cu(CH3CO2)2
PARTE EXPERIMENTAL (Con sales de cobre):

En un matraz de bola, coloque 2.5 g. de benzona, 10 mL de cido actico glacial, 1.25 g. de
nitrato de amonio pulverizado y 2.5 mL de una solucin de acetato cprico al 2.5% (disuelva 2.5 g.
de acetato cprico en 100 mL de cido actico al 10%). Caliente a reflujo durante 50 min.
Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 25 mL de agua y 25 mL de
hielo, agitando constantemente hasta que precipite todo el producto. Filtre con vaco y lave con agua
fra. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.
Recristalice con metanol. Filtre con vaco y pese el producto puro. Determine el rendimiento
y el punto de fusin (95C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRCTICA.
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:NOTA
5. Funciones del cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico, en la reaccin
6. Qu gas se desprende de la reaccin y de donde proviene?
11. Bibliografa
Mtodo alternativo (1). Oxidacin con cido Ntrico
PARTE EXPERIMENTAL (Con cido ntrico):

1. En un matraz bola coloque 0.5g de benzona, 1.3mL de cido ntrico al 70%,
ponga a reflujo a fuego directo durante 30min. Dado el desprendimiento de
xido nitroso, es necesario colocar una trampa de agua o de Sosa.
2. Al terminar el calentamiento la solucin se vierte sobre 10 mL de agua fra,
agitando hasta la cristalizacin del producto.
3. Filtre al vaco lavando con agua helada.
Recristalice con metanol. Filtre con vaco y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el
punto de fusin (95C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRCTICA
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO
5. Qu gas se desprende de la reaccin y de donde proviene?
7. Esquema del montaje de la reaccin (con trampa de agua o sosa)
11. Bibliografa
Mtodo alternativo (2). Oxidacin con Hipoclorito de sodio.
PARTE EXPERIMENTAL (Con Hipoclorito de sodio):

1. Mezclar en un matraz de bola 0.5g de benzona, 4 mL de hipoclorito de sodio
(cloro comercial) y 4 mL de cido actico concentrado.
2. Colocar a reflujo la mezcla a fuego directo durante 20 min.
3. Al finalizar el reflujo, agregar 10 mL de agua y colocar en bao de hielo hasta
precipitar.
4. Filtrar al vaco, lavar con agua helada
Recristalice con metanol. Filtre con vaco y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el
punto de fusin (95C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRCTICA
INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO

20. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
2. Adams,R. Lab. Exp. in Org. Chem., Mc. Millan Co.,1963
3. Wies and Appel, JACS, 79, 3666 (1958).
4. Carsen, et. al., JACS, 51, 2323, (1929).
NOTA : Revisar para cada procedimiento alterno la investigacin previa en cada caso.
ACIDO BENCILICO
O
O O
1 KOH HO
OH
2 H+
OBJETIVO:
Obtencin de cido benclico efectuando una reaccin de transposicin de una -dicetona.
GENERALIDADES:
En este experimento se preparar cido benclico por una transposicin de una -dicetona
(bencilo). La fuerza principal de la reaccin es suministrada por la formacin de un carboxilato
estable (bencilato de potasio). Una vez que esta sal es obtenida, por acidificacin, precipita el cido
benclico.
Esta reaccin generalmente se usa para convertir -dicetonas aromticas en -hidroxicidos
aromticos. Sin embargo ciertos compuestos pueden sufrir este tipo de transposicin.
PARTE EXPERIMENTAL:
Disuelva 1 g. de KOH en 2.5 mL de agua calentando ligeramente. En un matraz de bola
disuelva 1 g. de bencilo en 3 mL de etanol absoluto calentando ligeramente, si fuera necesario, para
disolver el slido. Agregue la solucin de KOH al matraz agitando ligeramente. Calienta a reflujo, en
bao mara durante 15 min. En caso de persistir el color prpura en la solucin, se sugieren hasta
30 ms de reflujo. Transfiera le mezcla a una vaso y caliente en bao mara, casi a sequedad para
eliminar el etanol. Disuelva el residuo en la mnima cantidad de agua caliente (20 mL de agua
aproximadamente), agite y filtre por gravedad.
El filtrado se acidula con HCl conc. Hasta pH 2 y se enfra en bao de hielo. Colecte el
precipitado filtrando al vaco y lave los cristales con agua fra.
Determine el punto de fusin, que deber ser de 150C para el cido benclico puro. Si es
necesario recristalice el producto de agua. Determine el rendimiento y el punto de fusin.

3. Reaccin de Cannizaro.
4. Explique la reaccin de Cannizaro en funcin de la reaccin efectuada.
8. Cmo se separa el cido benclico de la mezcla de reaccin?
12. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
2. Ballard, Org. Syn. Coll. Vol. I, 82.
3. Kao, et.al., J. Chem. Soc. p.443 (1931)
4. King, et.al. J. Chem. Soc. p. 154 (1947)
5. Org. Syn. Vol. I, 29 (1921)
6. Selman and Eastham, Rev. Chem. Soc. 14, 221 (1960)
7. Doering and Urban, JACS, 78, 5938 (1956)
ACETANILIDA
+ O
H NH3
NH2 -
O
O O N
+
+ O O
OBJETIVOS:
Obtener un derivado de cido carboxlico (amida) haciendo reaccionar un anhdrido con una
amina primaria.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml coloque 0.6 ml de Anilina, y agregue lentamente y con
agitacin 1 ml de Anhdrido Actico. Efecte esta adicin en la campana, cuidando que no se
derrame sobre la piel. Tape y enfre exteriormente el matraz con agua helada hasta temperatura
ambiente. Agite durante 5 min. (de preferencia en la campana), deje reposar la mezcla 5 min. ms, y
vace el contenido a un vaso que contenga 5 g de hielo picado. Agite enrgicamente y coloque la
mezcla 5 min sobre hielo. Filtre al vaco el slido obtenido, y lave con agua helada. El producto se
purifica por recristalizacin de agua caliente. Si se forma un aceite, agregue ms agua hirviendo
hasta que se disuelva. Seque, pese el producto, calcule rendimiento y determine punto de fusin.

3. Principales derivados de cidos carboxlicos.
4. Reacciones de interconversin de derivados de cidos carboxlicos.
8. Proporcione otro mtodo de obtencin de acetanilida.
12. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. Cremlyn R:S:, Named and miscellaneous reactions in Practical Org. Chem. ,2da. ed.
Heinneman Educational Books.1976
2. Pavia, D.L., Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1988.
OBTENCIN DEL CIDO ACETILSALICLICO POR MEDIO DE UN
PROCESO DE QUMICA VERDE
OBJETIVOS
Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster.

Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.
GENERALIDADES
El cido acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente como
analgsico (para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la
inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas
presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin
prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina es uno de los frmacos
disponibles menos costosos. Es producida en grandes cantidades, de hecho, la industria
farmoqumica produce cerca de 200 toneladas de este frmaco cada ao.
El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas al medio ambiente,

utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables) eliminando la
generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la
manufactura y aplicacin de productos qumicos.
PARTE EXPERIMENTAL
En un vaso de precipitados de 10 mL se colocan 0.2 g de cido saliclico y 0.4 mL de anhdrido

actico. Con un agitador de vidrio se mezclan bien los reactivos. Al observarse una mezcla
homognea se adiciona 1 lenteja de NaOH (o bien 1 lenteja de KOH o 0.85 g de carbonato de sodio)
previamente molidas y se agita nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio por 10 minutos.
Se adicionan lentamente 0.5 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de cido

clorhdrico al 50 % hasta que el pH de sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo, el
producto crudo se asla por una filtracin al vaco, los cristales de cido acetilsaliclico se lavan con
agua fra (es importante que est fra, de lo contrario el cido acetilsaliclico se puede disolver
nuevamente). Se determina el rendimiento y el punto de fusin.
PRUEBA DE PUREZA
En un tubo de ensaye se coloca una pequea cantidad del producto obtenido y en otro tubo de
ensaye una pequea cantidad de las aguas de lavado. Se agrega a ambas muestras 1 mL de agua
destilada, posteriormente se agregan 1 2 gotas de una solucin de cloruro frrico al 3 %. Realice
observaciones.
5. Formacin de steres a partir de fenoles
7. Objetivo de la qumica verde
11. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico 2 edicin,

UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, 2009.
2. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Prctico de Qumica
Orgnica, Alhambra, Madrid, 1970.
3. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica 5 edicin, Pearson Educacin, Mxico 2008.
4. Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana, Mxico, 2006.
5. Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington, Massachusetts, 1992.
6. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the
Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New Jersey, 1999.
7. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico, 2012.
8. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic Chemistry 2nd edition,
D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.
9. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach,
Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
10. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College, Philadelphia, 1988.
11. p. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longmans Scientifical
and Technical, New York, 1989.
REACCIN DE CANNIZARO. FUENTE ALTERNA DE ENERGA
OBJETIVOS:
Llevar a cabo la reaccin de Cannizaro por un mtodo alterno (Triboqumica).

Obtener y caracterizar los productos: cido benzoico y alcohol benclico.
GENERALIDADES:
En esta experimentacin se presenta la reaccin de Cannizaro con una tcnica no convencional

como lo es la triboqumica en fase heterognea libre de disolvente y en microescala. La reaccin de
Cannizzaro es un clsico de oxidacin-reduccin en aldehdos sin hidrgenos alfa, en donde los
productos tradicionalmente se obtienen despus de cierto tiempo de reflujo.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de benzaldehdo, en bao de hielo aadir 0.2 g de NaOH

pulverizado, agitando lentamente por alrededor de un minuto.
2. Al formarse un gel blanco, aadir 1 mL de agua y 1mL de acetato de etilo, agitar y dejar reposar.
3. Con una pipeta separar el alcohol benclico que se encuentra en la fase orgnica y colocarlo en
otro tubo de ensayo. Realizar dos extracciones ms con 1mL de acetato de etilo cada vez.
4. Secar con sulfato de sodio anhidro, decantar y evaporar el acetato de etilo. Medir la cantidad
obtenida del alcohol benclico.
5. Al primer tubo que contiene el cido benzoico en la fase acuosa, adicionar gota a gota HCl
concentrado hasta la total precipitacin. Filtrar y lavar con agua. Dejar secar y sublimar para
purificacin. Calcule rendimiento.
2. Reaccin de Cannizaro.
6. Qu es la Triboqumica?
7. Ventajas y desventajas con respecto al mtodo tradicional
11. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. Pavia,D.L. Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1976

2. Melgar, A; Enrquez, C; Mendoza, G; Fernndez, L; Elorza, M. Educ. qum., 21(2), 178-182,
2010.
SAPONIFICACION
CH2OCOR1 R1COO -
-OH/H O
2 + CH2OH
CHOCOR2 R2COO - + CHOH
CH2OCOR3 +
R3COO - CH2OH
OBJETIVO:
Efectuar la hidrlisis alcalina de un ster para obtener un jabn.
GENERALIDADES:
En este experimento prepararemos un jabn partiendo de grasas animales o aceites
vegetales los cuales son steres de cidos carboxlicos de peso molecular elevado y alcoholes
(glicerol).
Qumicamente estas grasas y aceites son llamados triglicridos, los principales cidos que
se encuentran en las grasas animales y aceites vegetales pueden preparase de los triglicridos por
una hidrlisis alcalina (saponificacin). Una sola molcula de triglicrido en una grasa puede tener 3
diferentes cidos y no todos los triglicridos en una substancia sern idnticos.
Las grasas y aceites comnmente usados en la preparacin de jabones son manteca y sebo
de animales y aceite de coco, palma y oliva, de vegetales. La longitud de la cadena hidrocarbonada
y el no. de dobles enlaces en la porcin del cido carboxlico de la grasa o aceite, determina las
propiedades del jabn resultante. Por ejemplo la sal de un cido saturado y de cadena larga, hace
un jabn duro e insoluble. El sebo contiene cido palmtico, esterico y oleico y el aceite de oliva
tiene cido oleico.
Los jabones suaves se hacen usando KOH en lugar de NaOH as la sal de potasio del cido
correspondiente la cual es ms soluble que la de sodio.
PARTE EXPERIMENTAL:
Prepare una solucin de 5 g de NaOH disueltos en una mezcla de 5 ml de agua y 9 ml de
Etanol. Coloque 5 g de la grasa o aceite en un matraz y agrguele la solucin anterior. Caliente la
mezcla suavemente durante 30 min. Prepare 20 ml de una solucin Etanol-Agua 1:1 y agrguela en
pequeas porciones a la mezcla anterior durante el calentamiento, para prevenir la formacin de
espuma. Agite la mezcla constantemente.
Prepare una solucin de 50 g de NaCl en 150 ml de agua y enfrela. Rpidamente vierta la
mezcla de saponificacin en la solucin de sal fra. Agite la mezcla durante 3 min y enfre en bao de
hielo. Colecte el pp.
EFECTO DEL AGUA DURA EN EL JABN:
Prepare una solucin de 0.2 g del jabn obtenido en 10 ml de agua y agite vigorosamente
durante 30 seg. Deje reposar durante 30 seg y observe la espuma formada. Agregue 4 gotas de una
solucin de CaCl2 al 4% y agite durante 30 seg. Observe el efecto del Ca en la espuma.

3. Constitucin qumica de las grasas y aceites comestibles.
4. cidos grasos. Constitucin qumica y reacciones.
5. Triglicridos
9. ndice de saponificacin.
10. pH adecuado en un jabn comercial.
13. Clculos estequiomtricos (con base en el ndice de saponificacin del aceite con el que se
trabaje).
14. Bibliografa
BIBLIOGRAFA:
1. Bender, JACS, 73, 1626, (1961)
2. Bender and Thomas, JACS, 83, 4193, (1961)
3. Davidaohn, Soap Manufacturen N.Y. Interscience, 1953
4. Snell, F.D. Soap and glycerol, J.Chem.Educ. 19, (1942)
5. Pavia, D.L., Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1988.

Prácticas Qoiii 2017 II 59

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Prácticas Qoiii 2017 II 59

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Prácticas Qoiii 2017 II 59

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

Recopilacin: Q. Aurora Karina Franco Francisco

Donde R = H, alq. o Ar.

Reaccin del Yodoformo:

Modificacin para la prueba del yodoformo

En este experimento, el yodo no es agregado directamente a la reaccin. El yodo es generado in

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

La cloretona se utiliza en medicina como hipntico y sedante; como antisptico y anestsico.

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, perfectamente limpio y seco, coloque 7 g. de acetona

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

2 H + H3C CH3 H2O/EtOH

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longman.

Llevar a cabo una reaccin condensacin de Claisen-Schmid mediante la obtencin de una

La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de

1. Se colocan 1.2 mL de benzaldehdo y 1.2 mL de acetofenona en un vaso de precipitados, la

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Palleros, D. R.; J. Chem. Edu., 2004,81,9, 1345-1347.

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

La reaccin de Knoevenagel es una reaccin de condensacin que se efecta entre

1- Verifique que el pH de la solucin sea de 1 a 2.

En un matraz de bola, coloque 10 mL de EtOH absoluto, 7.5 g. de benzaldehdo y una

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

Mtodo tradicional. Con sales de cobre.

PARTE EXPERIMENTAL (Con sales de cobre):

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:NOTA

Mtodo alternativo (1). Oxidacin con cido Ntrico

PARTE EXPERIMENTAL (Con cido ntrico):

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO

Mtodo alternativo (2). Oxidacin con Hipoclorito de sodio.

PARTE EXPERIMENTAL (Con Hipoclorito de sodio):

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO

12. Nombre de la prctica

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster.

El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas al medio ambiente,

En un vaso de precipitados de 10 mL se colocan 0.2 g de cido saliclico y 0.4 mL de anhdrido

Se adicionan lentamente 0.5 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de cido

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico 2 edicin,

Llevar a cabo la reaccin de Cannizaro por un mtodo alterno (Triboqumica).

En esta experimentacin se presenta la reaccin de Cannizaro con una tcnica no convencional

1. Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de benzaldehdo, en bao de hielo aadir 0.2 g de NaOH

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Pavia,D.L. Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1976

INVESTIGACIN PREVIA AL EXPERIMENTO:

También podría gustarte