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    Pirimidina

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    Jahuey Unalesco
    Este documento describe la síntesis orgánica de una pirimidina llamada 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina mediante la reacción de Biginelli. Se explica el objetivo de llevar a cabo esta síntesis y revisar el interés de las pirimidinas en química de alimentos. También se detallan los materiales, reactivos, procedimiento y notas para realizar la reacción, así como el tratamiento de residuos result

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    Pirimidina

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    Este documento describe la síntesis orgánica de una pirimidina llamada 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina mediante la reacción de Biginelli. Se explica el objetivo de llevar a cabo esta síntesis y revisar el interés de las pirimidinas en química de alimentos. También se detallan los materiales, reactivos, procedimiento y notas para realizar la reacción, así como el tratamiento de residuos result

    Descripción original:

    Practica para obtener la pirimidina

    Título original

    17. Pirimidina

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    Pirimidina

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    Este documento describe la síntesis orgánica de una pirimidina llamada 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina mediante la reacción de Biginelli. Se explica el objetivo de llevar a cabo esta síntesis y revisar el interés de las pirimidinas en química de alimentos. También se detallan los materiales, reactivos, procedimiento y notas para realizar la reacción, así como el tratamiento de residuos result

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    Prctica de obtencin de compuestos

    orgnicos de inters farmacutico


    Obtencin de sntesis de pirimidinas,
    obtencin de la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-
    metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina (4-
    fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-
    tetrahidropirimidncarboxilato de etilo

    Objetivo
    a) Llevar a cabo la sntesis de una pirimidina.
    b) Ilustrar la formacin de la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-
    tetrahidropirimidina.
    c) Revisar el inters en qumica de alimentos de las pirimidinas

    Antecedentes

    A)Mtodos generales de obtencin de pirazinas.

    B) Fundamento qumico y mecanismo de la reaccin.

    C) Propiedades de los reactivos y del producto obtenido.

    D) Inters en qumica de alimentos de las pirazinas.

    La reaccin de Biginelli es una reaccin de 3 componentes muy verstil para


    obtener pirimidinas. La reaccin consiste en hacer reaccionar un aldehdo con un
    -cetoster y urea utilizando alcohol como disolvente, para que la reaccin se lleve
    a cabo se requiere de catlisis cida. Los catalizadores ms comnmente
    utilizados para realizar la reaccin de Biginelli son HCl, H2SO4, AcOH, AcOH/HCl,
    dioxano/HCl, cido tartrico/MeOH.

    Reaccin

    54
    O
    O O O O
    HCl
    H + +
    H3C O CH3 H2N NH2 H3C O NH

    H3C N O
    H

    Material

    1 Vaso de precipitado. de 100 ml 2 Pinzas de 3 dedos c/nuez.

    1 Embudo Hirsch con alargadera. 1 Pipeta graduada de 5 ml

    1 Matraz Kitasato con manguera 2 Probeta de 5 ml

    Refrigerante de agua
    1 1 Barra magntica.
    c/mangueras

    1 Agitador de vidrio 1 .Matraz bola de 25 ml

    1 Soporte universal. 1 Papel pH

    1 Esptula de cromo/nquel. 1 Papel filtro

    1 Parilla con agitacin 1 Embudo de vidrio.

    2 Pipeta graduada de 5 mL. 1 Agitador magntico.

    Reactivos

    cido clordrico
    0.13 ml Benzaldehdo 0.3 ml
    concentrado

    0.25 ml Acetoacetato de etilo 0.075 g Urea

    Procedimiento

    55
    A una solucin de benzaldehdo 0.133 g (0.127 mL, 1.25 mmol) en 0.5 mL de
    etanol, contenidos en un matraz bola de 25 mL de una boca. Adicione 0.242 mL
    (0.247 g, 1.9 mmol) de acetoacetato de etilo 0.075 g de urea (1.25 mmol) y una
    gota de cido clorhdrico concentrado. Coloque el refrigerante en posicin de
    reflujo y caliente la mezcla por 1.5 horas, caliente con parrilla elctrica y agitacin
    magntica. Terminado el tiempo de reflujo se enfra en un bao de hielo,
    observndose un precipitado blanco. Separe el slido por filtracin al vaco y
    lvelo con etanol fro (3 x 1 mL). El producto se purifica por medio de una
    recristalizacin de etanol o etanol-agua, filtre, seque, determine el punto de fusin
    (208-210 C) y rendimiento.

    PROCEDIMIENTO QUIMICA VERDE. Benzaldehdo 0.133 g (0.127 mL, 1.25


    mmol), contenidos en un matraz bola de 25 mL de una boca. Adicione 0.242 mL
    (0.247 g, 1.9 mmol) de acetoacetato de etilo 0.075 g de urea (1.25 mmol) y una
    gota de cido clorhdrico concentrado. Coloque el refrigerante en posicin de
    reflujo y caliente la mezcla por 15 minutos, caliente con parrilla elctrica y
    agitacin magntica. Terminado el tiempo de reflujo se enfra en un bao de hielo,
    observndose un precipitado blanco. Separe el slido por filtracin al vaco y
    lvelo con etanol fro (3 x 1 mL). El producto se purifica por medio de una
    recristalizacin de etanol o etanol-agua, filtre, seque, determine el punto de fusin
    (208-210 C) y rendimiento.

    NOTAS.

    1) Procure que no se escapen los gases nitroso generados al


    ambiente.
    2) El punto final de la oxidacin se observa por la desaparicin del
    color amarillo de la disolucin debido a la 1,4-dihidropiridina, la cual al
    oxidarse a la piridina correspondiente desaparece.
    3) Se debe de tener cuidado al neutralizar la mezcla de reaccin,
    porque se puede formar espuma abundante debido al gas que se
    desprende.

    Tratamiento de residuos

    Toda fase acuosa debe llevarse a pH neutro, los dems residuos


    deben llevarse a sus correspondientes desechos.

    Bibliografa

    56
    a)http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PROTOCOLOSPRAC
    TICAS2004_26376.pdf.
    B) Holden, M. S.; and Crouch, D.R.; J. Chem. Educ., 2001, 78, 1104-1105.

    57

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