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    Síntesis de Luminol

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    Este documento presenta un procedimiento para la síntesis de luminol a partir de anhídrido ftalico en 4 pasos: 1) nitración de anhídrido ftalico, 2) síntesis de 3-nitroftalilhidrazida, 3) purificación, y 4) síntesis final de luminol. Los objetivos son familiarizar a los estudiantes con técnicas de química orgánica y sintetizar luminol, determinando rendimientos y métodos de purificación. Se proveen detalles sobre materiales, reactivos, cantidades

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    Este documento presenta un procedimiento para la síntesis de luminol a partir de anhídrido ftalico en 4 pasos: 1) nitración de anhídrido ftalico, 2) síntesis de 3-nitroftalilhidrazida, 3) purificación, y 4) síntesis final de luminol. Los objetivos son familiarizar a los estudiantes con técnicas de química orgánica y sintetizar luminol, determinando rendimientos y métodos de purificación. Se proveen detalles sobre materiales, reactivos, cantidades

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    Universidad de los Andes

    Facultad de Ciencias
    Departamento de Química
    Laboratorio de Química Avanzada

    PRACTICA No. 3
    Síntesis de Luminol

    NO2 NO2 O
    O O NO2
    H2O
    1)H2SO4, NaNO3 COOH NH2NH3+HSO4- NH
    O O
    NH
    COOH
    O O O
    NH4OH
    Na2S2O4
    CH3COOH

    NH2 O

    NH
    NH

    Objetivo General
    - (Pedagogico) El objetivo general de esta práctica es familiarizar al estudiante con las algunas nuevas técnicas y
    conceptos usados en química orgánica, de la misma manera se espera que sean capaces de entender los
    conceptos detrás de las reacciones que use en la practica.
    - (De laboratorio) Sintetizar luminol a partir de anhidrido ftalico (ver notas adjuntas y refererencia).

    Objetivos Específicos
    - Preparar y purificar los compuestos propuestos.
    - Determinar el rendimiento de cada una de las reacciones.
    - Establecer el o los mejores metodos de purificacion para los compuestos preparados.

    Procedimiento General:
    1. El procedimiento para cada una de las etapas debe ser consultado por el estudiante.

    Notas Importantes:
    - Este experimento se encuentra infinidad de veces en internet, sin embargo, se espera que el estudiante consulte
    fuentes cientificas de calidad para sus procedimientos, no obstante en caso de no disponer de elguno de los
    reactivos necesarios puede recurrir a la web para encontrar un sustituto de uso comun.
    - En los controles por cromatografía en capa delgada puede evitarse (dependiendo de sus productos de partida) y
    por lo general la pureza del producto obtenido hace que la purificacion sea realmente sencilla o innecesaria.
    - Tambien es aconsejable que se establezcan similitudes y diferencias con el proceso de bioluminiscencia y si el
    tiempo lo permite puede probarse la capacidad luminiscente del luminol.

    Procedimiento Experimental

    Parte 1 y 2. Nitración de anhídrido ftalico

    Materiales Reactivos
    Balón 100 mL (1) Plancha calentamiento (1) Anhídrido ftálico 5g
    Condensador (1) Beaker 250 mL (1) Ácido sulfúrico 20 mL
    concentrado
    Varilla agitación (1) Embudo caña larga (1) Nitrato de sodio 7g
    Erlenmeyer Papel filtro
    desprendimiento lateral
    (1)
    Agua destilada

    Cantidades referenciales: 4 g de anhídrido ftálico,

    Parte 3. Síntesis de 3-nitroftalilhidrazida

    Materiales Reactivos
    Balón 100 mL (1) Plancha de calentamiento Fenolftaleína 2 mL
    (1)
    Bureta 20 mL (1) Embudo caña larga (1) NaOH 10 g
    Erlenmeyer 100 mL con Sulfato de hidracina 2g
    desprendimiento lateral
    (1)
    Decahidronaftaleno 5 mL
    Tolueno 2 mL
    Acetato sodio trihidratado 5g

    Cantidades referenciales: 2 g de ácido nitroftalico

    Parte 4. Síntesis de Luminol

    Materiales Reactivos
    Balon de 100 mL (1) Plancha de calentamiento Hidroxido de amonio 10 mL
    (1)
    Condensador de bolas (1) Embudo de filtración con Ditionito de sodio 5g
    desprendimiento lateral
    (1)
    Erlenmeyer 100 mL (1) Embudo caña larga (1) Ácido acético glacial 50 mL
    Embudo 250 mL con
    desprendimiento lateral
    (1)

    Cantidades referenciales: 2 g de mezcla equimolar de 3-nitroftalilhidrazida y sulfato de sodio

    Bibliografía

    1. U.P.B. Sci. Bull., Series B, Vol. 75, Iss. 1, 2013


    2. A. Vogel, Practical organic chemistry, 5ta Ed, pp. 855.
    3. Beilstein, Band IX, Hauptwerk pp. 823, 1929.
    4. C. Redemann, Organic Syntheses, Coll. vol. 3, pp. 656, 1955.

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