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    Alantoinagb

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    Manuela Cano
    Este experimento describe la síntesis de alantoína, un compuesto de interés farmacéutico y cosmético, a partir de ácido úrico. Se calienta una disolución acuosa de ácido úrico y se agrega hidróxido de sodio para disolverlo completamente. Luego se enfría la mezcla y se agrega permanganato de potasio para oxidar el ácido úrico y formar alantoína. Finalmente, se acidifica la mezcla, se concentra y se cristaliza la alantoína formada.

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    Este experimento describe la síntesis de alantoína, un compuesto de interés farmacéutico y cosmético, a partir de ácido úrico. Se calienta una disolución acuosa de ácido úrico y se agrega hidróxido de sodio para disolverlo completamente. Luego se enfría la mezcla y se agrega permanganato de potasio para oxidar el ácido úrico y formar alantoína. Finalmente, se acidifica la mezcla, se concentra y se cristaliza la alantoína formada.

    Descripción original:

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    Este experimento describe la síntesis de alantoína, un compuesto de interés farmacéutico y cosmético, a partir de ácido úrico. Se calienta una disolución acuosa de ácido úrico y se agrega hidróxido de sodio para disolverlo completamente. Luego se enfría la mezcla y se agrega permanganato de potasio para oxidar el ácido úrico y formar alantoína. Finalmente, se acidifica la mezcla, se concentra y se cristaliza la alantoína formada.

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    EXPERIMENTO No6

    FORMACION DE IMIDAZOLES: SINTESIS DE ALANTOINA

    OBJETIVO

    Sintetizar alantona, un compuesto de inters farmacutico y cosmtico, formado


    por un anillo de cinco miembros con dos heterotomos de nitrgeno.

    INTRODUCCIN

    La alantona es un ingrediente activo natural que se encuentra en las plantas de


    consuelda, tambin en el cido rico de la mayora de los mamferos y puede
    obtenerse adems de manera sinttica.
    La funcin principal de la alantona es estimular la proliferacin celular y mejorar
    la reconstruccin del tejido de granulacin intacto. En las aplicaciones
    farmacuticas, la alantona se utiliza p. ej. en el tratamiento de lceras, heridas de
    cicatrizacin lenta y quemaduras. En los productos cosmticos, la alantona se
    utiliza como coadyuvante en varias preparaciones, en las que intensifica la accin
    calmante, limpiadora y curativa. Adems, tiene la ventaja de no ser txica ni
    irritante y es eficaz a concentraciones bajas. En el cuidado del pelo, la accin
    queratoltica de la alantona es til para deshacer las escamas de caspa. El
    carcter anftero de la alantona tiene un efecto importante en la piel y el pelo, lo
    que aumenta la actividad queratoltica.
    Hace unos aos se ha puesto muy de moda la conocida baba de caracol para
    quitar las manchas de la piel, esto se debe a que contiene una gran cantidad de
    alantona que acelera la regeneracin cutnea y la cicatrizacin de heridas.
    O H2N
    O H
    H N O
    N
    HN
    NaOH/KMnO4 NH
    O
    HN
    N
    O N H
    H
    O

    Acido rico Alantona


    PM: 168 g/mol PM: 158 g/mol

    MATERIALES REACTIVOS

    1 Beacker de 150 mL Acido rico


    1 Termmetro de 0-100 C KMnO4 en polvo
    1 Pipeta de 10 mL HCl concentrado
    1 Embudo Buchner NaOH al 20%
    1 Probeta de 25 mL
    1 Pipeta graduada de 5 mL
    2 Pinzas con nuez
    1 Agitador de vidrio
    1 Barra magntica
    1 Embudo de vidrio
    1 Agitador magntico
    1 Beacker de 100 mL
    1 Esptula
    1 Vidrio de reloj

    SECCIN EXPERIMENTAL

    En un beacker de 150 mL calentar 20 mL de agua destilada a una temperatura


    entre 60-75 C. Agregar con agitacin al agua caliente 0.5 g de cido rico.
    Continuar la agitacin y con ayuda de la probeta agregar gota a gota una
    disolucin de NaOH al 20 % (aprox. 2.5 mL) hasta que se disuelva el cido rico
    completamente.
    Sin quitar la agitacin enfriar la disolucin en un bao de hielo hasta que la
    temperatura sea de 30 C. A esta tempetatura, sin suspender la agitacin agregar
    en una sola porcin 0.3 g de permanganato de potasio. Continuar con la agitacin
    30 minutos ms a la misma tempetratura (30 C).
    Filtrar la solucin al vaco y lavar con agua destilada hasta que la disolucin salga
    transparente. Medir el pH, si no est cido agregar una gota de cido clorhdrico
    concentrado (TENER CUIDADO AL MANIPULARLO), mezclar bien y medir
    nuevamente el pH. Repetir esta operacin hasta que el pH sea cido.
    Concentrar calentando en estufa hasta reducir el volumen (que quede alrededor
    de 5 mL de volumen). Cristalizar en hielo. Filtrar al vaco, dejar secar el producto y
    determinar el punto de fusin y rendimiento (60-70%).

    PREGUNTAS

    1. Para qu se adiciona la solucin de NaOH al 20 %?


    2. Para qu se utiliza el permanganato de potasio? por cul otro reactivo se
    puede sustituir?
    3. Por qu se debe al final llevar a pH cido la mezcla de reaccin
    4. Escribir el mecanismo de reaccin.

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