Ésteres y Cromatografía

Los esteres son los que dan olor y sabor a muchas frutas y es por eso que son
utilizados para hacer esencias, aromatizantes y perfumes. Las molculas de ster

contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Es conveniente considerar un
ster en trminos de un cido y un alcohol precursores que podran reaccionar para
producir ese ster. La parte cida de un ster incluye el grupo carbonilo y un tomo de
hidrgeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohlica de un ster incluye el
grupo -OR.
Propiedades fsicas
A diferencia de los cidos, los steres no pueden donar enlaces de hidrgeno puesto
que no tienen un tomo de hidrgeno unido a un tomo de oxgeno. Por lo tanto, los
puntos de ebullicin de los steres son inferiores en comparacin con los puntos de
ebullicin de los cidos carboxlicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo,
los steres pueden aceptar enlaces de hidrgeno de otros lquidos con enlaces de
hidrgeno; por lo tanto, los steres de baja masa molecular son solubles en agua y los
de mayor masa molecular son insolubles en agua.
A diferencia de los cidos carboxlicos de los cuales se derivan, los steres poseen
olores agradables. En realidad, los aromas especficos de muchas flores y frutos se
deben a la presencia de steres. Estos se emplean en la fabricacin de perfumes y
como agentes saborizantes en las industrias de la confitera y bebidas no alcohlicas.
Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve steres.
Los vapores de los steres son inocuos, a menos que se inhalen grandes
concentraciones. El uso ms importante de los steres es como disolventes
industriales. La mayor parte de los steres son lquidos, incoloros, insolubles y ms
ligeros que el agua.
Estructura Nombre Nombr olor

UIQPA e
comn
HCOOCH3 metanoato formiato Ron
de metilo de
metilo
HCOOCH2CH( CH3)2 metanoato formiato Frambuesas
de isobulo de
isobutilo
CH3COOCH2(CH2)3CH3 etanoato acetato Bananas
de pentilo de n-
amilo
CH3COOCH2(CH2)6CH3 etanoato acetato Naranjas
de octilo de n-
octilo
CH3(CH2)2COOCH2CH3 butanoato butirato Pia
de etilo de etilo
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 butanoato butirato Duraznos
de pentilo de
pentilo
Algunas esencias naturales deben su aroma a la presencia de distintos steres:
Esencias steres responsables del aroma
Albaricoque Butiratos de etilo y amilo.
Coac y Heptanoato de etilo.

vino
Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.
Jazmn Acetato de bencilo.
Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.
Melocotn Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.
Naranja Acetato de octilo.
Pera Acetato de isoamilo.
Pia Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Pltano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.
Ron Formiato de etilo
Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.
Uvas Formiato y heptanoato de etilo.
Los colores de los vegetales y la salud

Introduccin
Las frutas y verduras constituyen, junto a otros grupos de alimentos, la esencia de lo que entendemos por
dieta mediterrnea; esa dieta sobre la que hay que seguir insistiendo y cuya promocin debe ser siempre
favorecida en todas las etapas de la vida. Tanto las frutas como las verduras u hortalizas son parte
fundamental de nuestra alimentacin. Su beneficiosa aportacin al conjunto de nuestra salud se hace cada
da ms evidente.
A la hora de determinar la importancia de un alimento, casi siempre se han considerado los nutrientes como
los nicos constituyentes a tener en cuenta, pero en la actualidad se conoce la importancia de otros tipos de
componentes denominados no nutrientes cuyo papel en relacin con la salud es de enorme inters. En
algunos casos tienen propiedades fisiolgicas importantes, lo que ha dado lugar a que se consideren
sustancias bioactivas. Estas sustancias se denominan fitoqumicos cuando se trata de compuestos de origen
vegetal. Entre ellos destacan algunos que, adems de poseer dichas propiedades, son los responsables del
color de frutas y hortalizas (Cmara, M., et al.).
Compuestos responsables del color verde
Los compuestos responsables del color verde en vegetales son los glucosinolatos.
Los glucosinolatos son un gran grupo de derivados de aminocidos que contienen azufre. Algunos
glucosinolatos y sus productos derivados han sido relacionados con una reduccin de la prevalencia de
ciertos tipos de cncer. El efecto anticancergeno se debe a la activacin de enzimas involucradas en la
detoxificacin de agentes cancergenos, a la inhibicin de enzimas que modifican el metabolismo de las
hormonas esteroideas, y a la proteccin contra el dao oxidativo (Hounsome, N. et al.).
Los glucosinolatos se encuentran en el brcoli, en la coliflor, en las coles de bruselas y en el repollo (Heber, D.
et al.).
Adems, las hojas de color verde se caracterizan por poseer un alto contenido en hierro y cido flico;
debemos considerar tambin que el propio vegetal tiene cido ascrbico o vitamina C, lo que facilita la
absorcin del hierro (Cmara, M., et al.).
Compuestos responsables del color naranja
Los fitoqumicos responsables del color naranja de frutas y verduras como la zanahoria, el mango o la
calabaza son los carotenoides y caroteno.
Los carotenoides son lpidos isoprenoides que deben su coloracin a los dobles enlaces conjugados que
poseen en su estructura. En nuestra dieta habitual estn presentes entre 40 y 50 carotenoides, disponibles
para ser absorbidos, metabolizados o utilizados por el organismo humano (Aguilera, C. M., et al.).
Concretamente, el y caroteno tienen gran importancia en la dieta porque son precursores de la vitamina A,
por lo que tambin se les denomina provitamina A. La vitamina A participa en la sntesis hormonal, en la
diferenciacin y crecimiento celular, y en la respuesta inmune (Hounsome, N. et al.).
Compuestos responsables del color rojo

El color rojo de frutas y verduras como el tomate, la sanda o el pomelo, se debe al licopeno (tambin
perteneciente a los carotenoides, como el y caroteno); y el color rojo oscuro, e incluso morado, de uvas,
moras, frambuesas o arndanos, a lasantocianinas (Heber, D. et al.).
El licopeno es uno de los primeros carotenoides que aparecen en la sntesis de este tipo de compuestos,
constituyendo la base molecular para la sntesis de los restantes carotenoides y que, a diferencia de otros
como el caroteno, carece de actividad provitamnica A. Se trata de un carotenoide de estructura sencilla
con una cadena aliftica formada por cuarenta tomos de carbono, que posee un gran nmero de dobles
enlaces conjugados (de Carlos, P.). El licopeno presenta una fuerte capacidad antioxidante, en la
comunicacin intracelular, etc, y existen pruebas epidemiolgicas y experimentales a favor de un papel
protector frente al cncer de prstata, la enfermedad cardiovascular, la exposicin a la luz ultravioleta y al
humo del tabaco (Aguilera Garca, C. M., et al.).
Las antocianinas pertenecen al grupo ms amplio de compuestos fenlicos, los flavonoides. Las diferencias
entre las diferentes antocianinas se refieren al nmero de grupos hidroxilo, la naturaleza y nmero de
azcares, y las posiciones de estos grupos. Se ha descubierto que las antocianinas se absorben sin verse
modificadas de la dieta.
Las antocianinas tienen propiedades antioxidantes que se han demostrado tanto en experimentos in vitro
como in vivo. Tambin se ha sugerido que las antocianinas tienen un importante papel en la prevencin de la
mutagnesis y carcinognesis mediando algunas funciones fisiolgicas relacionadas con la supresin del
cncer (Lazz, M. C., et al.).
Compuestos responsables del color naranja-amarillo
Los flavonoides, el grupo ms numeroso de compuestos fenlicos, como acabamos de describir, son, junto
con la -criptosantina, los responsables del color naranja claro, tirando a amarillo, de frutas como el
melocotn, la papaya, o la naranja (Heber, D. et al.).
Los flavonoides de la dieta poseen propiedades antivricas, antiinflamatorias, antihistamnicas y antioxidantes.

Se ha demostrado su capacidad para inhibir la peroxidacin lipdica, capturar radicales libres, quelar iones
hierro y cobre, y modular la sealizacin celular. La produccin de perxidos y radicales libres est
relacionada con el cncer, el envejecimiento, el dao isqumico, y las enfermedades neurodegenerativas
como la enfermedad de Alzheimer o el Parkinson. Los flavonoides protegen el colesterol LDL de la oxidacin,
previniendo la formacin de placas arteriosclerticas en las paredes celulares.
La -criptosantina es otro carotenoide, al igual que el -caroteno o el licopeno, por lo que tiene un papel
importante como antioxidante biolgico, protegiendo a las clulas y tejidos del dao oxidativo (Hounsome. N.,
et al.).
Compuestos responsables del color amarillo-verde
Estos colores en alimentos vegetales se deben a la lutena y a la zeaxantina, ambos pigmentos del grupo de
las xantofilas, que a su vez pertenecen a la familia de los carotenoides. Son responsables de coloraciones
amarillas, aunque muchas veces estn enmascaradas por el color verde de la clorofila, como en las espinacas
o el aguacate.
Adems de las propiedades beneficiosas que se han comentado anteriormente sobre los carotenoides, estos
dos compuestos son muy importantes debido a que son selectivamente acumulados en la retina. Diversos
estudios epidemiolgicos han mostrado cmo la lutena (cuantificada, en general, con la zeaxantina) en suero
y en ingesta est especficamente asociada de forma inversa con un menor riesgo de enfermedades
oftalmolgicas asociadas al envejecimiento, como las cataratas y la degeneracin macular (Aguilera, C. M., et
al.).
Compuesto
Color Frutas y hortalizas
fitoqumico
Verde Glucosinolatos Brcoli, col
Alfa y beta-
Naranja Zanahoria, mango, calabaza
caroteno
Rojo Licopeno Tomate
Uvas, moras, frambuesas,

Rojo-morado Antocianinas
arndanos
Naranja- Meln frances, melocotn,

Flavonoides
amarillo papaya, naranja, mandarina
Amarillo- Lutena y
Espinaca, maz, aguacate, meln
verde zeaxantina
Fuente: Heber, D. et al.
Conclusiones
Las frutas y verduras son un importante componente de una dieta saludable, y si se consumen todos los das
en cantidades suficientes podran ayudar a prevenir enfermedades de tipo cardiovascular y algunos tipos de
cncer. La Organizacin Mundial de la Salud recomienda consumir un mnimo de 400g de frutas y verduras al
da para prevenir enfermedades crnicas como cncer, diabetes y obesidad. Para alcanzar esta cifra,
podemos hacerlo combinando los distintos colores de las frutas y verduras, obteniendo as todas las
propiedades beneficiosas para la salud que stos aportan.

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Los esteres son los que dan olor y sabor a muchas frutas y es por eso que son

utilizados para hacer esencias, aromatizantes y perfumes. Las molculas de ster

Estructura Nombre Nombr olor

Albaricoque Butiratos de etilo y amilo.

Coac y Heptanoato de etilo.

Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.

Jazmn Acetato de bencilo.

Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.

Melocotn Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.

Naranja Acetato de octilo.

Pera Acetato de isoamilo.

Pia Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo

Pltano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.

Ron Formiato de etilo

Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.

Uvas Formiato y heptanoato de etilo.

Los colores de los vegetales y la salud

Compuestos responsables del color rojo

Los flavonoides de la dieta poseen propiedades antivricas, antiinflamatorias, antihistamnicas y antioxidantes.

Verde Glucosinolatos Brcoli, col

Rojo Licopeno Tomate

Uvas, moras, frambuesas,

Naranja- Meln frances, melocotn,

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