Anlisis Elemental Orgnico

ANALISIS ELEMENTAL ORGANICO

OBJETIVOS:
- Reconocer los elementos orgnicos como el carbono , hidrgenos , oxgenos
y nitrgenos.
- Diferenciar un compuesto orgnico de un inorgnicos
- Utilizar los diferentes mtodos del anlisis (organolptico, pirognostico).
- Reconocer la presencia de halgenos, azufre, nitrgeno y fsforo, cianuros,
fosfatos en los compuestos a trabajar.
- Propiciar la conversin de los elementos de un compuesto orgnico en sales
inicas.

FUNDAMENTO TEORICO:
El anlisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que
permiten conocer cuales son los elementos y en que proporcin se encuentran un
compuesto qumico, se desarrollo en dos etapas:

- ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO: si se propone determinar cuales

son los elementos que constituye la sustancia orgnica o la sustancia de
estudio.
- ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO: si se propone determinar la
proporcin en que se hallan combinados dichos elementos en la sustancia.

Los elementos que se encuentran comnmente en los compuestos orgnicos:

Carbono , hidrgeno , oxigeno , nitrgeno , si al calentarse cierta cantidad de una
muestra desconocida con la llama luminosa ; dejando un pequeo residuo es
casi seguro que es un compuesto orgnico , que contiene carbono con
excepciones estables , por ejemplo el tretacloruro de carbono (CCL4) los
compuestos orgnicos son combustibles en tanto que los inorgnicos no los son .

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De hecho, esta propiedad puede emplearse como un sencillo estado experimenta

para determinar si un compuesto es orgnico o inorgnico.

El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgnicos

Es esencial al tratar de caracterizarlos. sin embargo , y antes de poder realizar los

ensayos cualitativos pertinentes ,,hay que transformar los elementos de forma
covalente ,en el que Interviene normalmente los compuestos sencillos , para los
que existe anlisis cualitativos de rutina. Los elementos que suelen existir
corrientemente en los compuestos orgnicos, adems del carbono, hidrgeno y
oxigeno son el nitrgeno, azufre y los halgenos, siendo estos los que nos
concierne.

2.1 IDENTIFICACION DEL CARBONO, HIDROGENO Y AZUFRE

Mtodo del oxido cuprico: el principio del mtodo consiste en la reduccin del
oxido cuprico o cuproso y cobre metlico y la transformacin del carbono en
anhdrido carbnico y el hidrogeno en agua .

El CO2 es recibido en la solucin de Ca(OH)2 o de Ba(OH)2 , con las cuales

reaccionan dando precipitados de CaCO3 y BaCO3 , que precipita en la solucin
de color blanco. El agua que se forma se condensa en las paredes del tubo de
ensayo.
T
MUESTRA + CuO CO2 + Cu2O + H2O

en exceso de muestras el oxido cuproso formado puede continuar su accin

oxidante hasta reducirse a cobre metlico.

T
MUESTRA + Cu2O CO2 + Cu 0 + H2O

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La formacin de un residuo rojo metlico de cobre comprueba efectivamente que

ha existido una oxidacin.

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O
H2 + O2 H2 O

Si la sustancia no presenta carbono (sustancia orgnica) la reaccin hubiera sido

negativa.

Prueba de combustin: En esta prueba debe observarse los fenmenos

siguientes: fusin carcter de la llama, formndose de residuos, formacin de
gotitas de agua.

Reacciones qumicas:
En el caso de combustin completa (llama azul)

T
MUESTRA + O2 CO2 + H2O + CALOR

En el caso de combustin incompleta (llama amarilla)

T
MUESTRA + O2 CO2 + H2O + C + CENIZAS

Mtodo de la cal sodada: este mtodo nos muestra si la sustancia estudiada

contiene nitrgeno que al ser calentado en presencia de la cal sodada (NaOH y
Ca(OH)2 se obtiene amoniaco NH3.

T
MUESTRA + NaOH + CaO Na2CO3 + CaCO3 +NH3

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2.2 IDENTIFICACION DE NITROGENOS, HALOGENOS Y AZUFRE

METODO DE LASSAIGNE: para las investigaciones cualitativas del nitrgeno,

halgenos, fsforos y azufre en los compuestos orgnicos, estos se transforman
en sales orgnicas. Uno de los procedimientos que se emplea con este fin,
consiste en la fusin de la sustancia orgnica con sodio metlico que convierte el
azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrgeno en cianuro de sodio (NaCN), los
halgenos en halogenuros, el fsforo en fosfatos.

FUSION
MUESTRA (C, H, O, N, S, X) +Na NaCN, NaX. Na2S, NaSCN, Na3PO4

1. HALOGENOS: (halogenuros-x): el nombre de halgeno significa producto

de sales. la familia de los halgenos comprende el fluor, cloro, bromo,
yodo. La electronegatividad de los halgenos decrece de fluor al yodo, con
el H forman hidrcidos y con los metales sales, la investigacin de
halgenos se puede realizar mediante ensayo de BEILSTEN o la solucin
procedente de la fusin con Na.

A.- IDENTIFICACION DEL CLORO:

A.1- Con el nitrato de plata: la investigacin de halgenos en los compuestos
orgnicos se puede realizar transformando el derivado halgeno en halogenuro
sodico. El Ion haluro se reconoce por la formacin del halogenuro de plata, en
el caso del cloro nos dar un precipitado blanco AgCl, con el Br nos dar un
precipitado amarillento AgBr y con el yodo nos dar un precipitado amarillo AgI.

NaX + AgNO3 AgX + HNO3

A.2- Con dicromato de potasio: solamente los cloruros pueden formar

cloruros de cromilo (vapores parduscos) cuando es tratado con dicromato y
H2 SO4.

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1ml. de muestra + 1ml. de dicromato de potasio + 0.5 ml. de H2 SO4 .

K2Cr2O7 + 4NaCl + 3 H2SO4 . 2CrO2Cl2 + K2SO4 + 2Na2SO4 + 3H2O

Vapores
Pardos

B.- IDENTIFICACION DEL YODO:

B.1- con cloruro ferrico: una pequea porcin de la solucin se agrega gotas
de HCl y FeCl3 consiguiente libera al yodo en forma libre. Que luego tratado
con almidn o solventes no polares (benceno, tolueno, cloroformo, sulfuro de
carbono) permite su identificacin.

2NaI + 2 FeCl3 2NaCL + 2 FeCl3 + FeCl3 + I2

I2 + C6 H11 O5 (almidn) C6 H11 O5 I (sorbato-yodo-almidn)

Solucin
Azul
I2 + CHCl3 I2 CHCl3 grosella

B.2- Con agua clorada: en forma idntica al anterior, si agregamos a la

muestra gotas de agua clorada, esta libera al yodo en forma molecular cuya
identificacin ser empleada los mismos reactivos de la anterior.

Cl2 + NaI I2 + 2KCl

C.- IDENTIFICACION DEL BROMO:

C.1- Con permanganato de potasio: una pequea porcin de la solucin se
agrega gotas de acido sulfrico concentrado y gotas de permanganato de potasio,
consiguiendo liberar el Br en forma molecular (Br2), luego aadir cloroformo;
permite su identificacin.

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10 NaBr +2KMnO4 + 8H2SO4 5Br2 + 5Na2SO4+K2SO4 +2MnSO4 +8.H2O

Br2 + CHCl3 Br2 CHCl3

Rojo marron

C.2- Con agua clorada: Tambin el bromo se le identifica por el desplazamiento

con agua clorada, eliminando previamente al yodo con exceso de cloro, por
formacin del acido ydico, quedando en la solucin el bromo libre, cuya
identificacin es semejante a la anterior.

NaBr, NaI +Cl2 NaCl + Br2 + I2

Br2, I2 + 5 Cl2 +6.H2O 2HIO3 + 10HCl + Br2

C.3- Con fluorescencia: la presencia de bromo puede identificarse con este

reactivo especfico, con la cual una coloracin roja intense forma la eosina
(tetrabromo fluorescena). Primero se separa el yodo por extraccin con
tetracloruro de carbono, luego se libera el bromo y se identifica con la
fluorescena.

2NaBr+PbO2 +4 CH3 COOH Br2 +6 Pb (CH3 COO)2 +2CH3 COONa +2 H2O

C.4- Ensayo de beilstein: es un mtodo rpido para investigar halgenos se

emplea un alambre de cobre y calor que con la muestra halogenada produce un
halogenuro voltil que a la llama da un color verde azulada.

(C,H,O,N,X) +CuO Cu2 X2 + H2O + CO2 + N2

2.- AZUFRE : el azufre se encuentra en un estado nativo en los volcanes , de

color amarillento limn inspido , soluble en sulfuro de carbono , es mal conductor
del calor y la electricidad , por el frote electriza negativamente los estados

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alotrpicos del azufre son dos formas cristalizadas por fusin y dos formas
amorfas , la soluble y la insoluble .

El azufre es combustible, arde con el oxigeno o en el aire con una llama azul, es
un reductor, con el hidrogeno bajo la accin del calor da SH2, se combina con la
mayora de los no metales dando sulfuros, se combina con los metales a mas o
menos temperaturas elevadas, dando sulfuros metlicos. Usando para su
obtencin de anhdrido sulfurado y acido sulfrico se puede preparar sulfuros de
carbono, hiposulfitos, plvora negra, vulcanizar el caucho, preparar la ebanita.

D.- IDENTIFICACION DE SULFUROS:

D.1- Con acetato de plomo: el azufre en los compuestos orgnicos se investiga
en la solucin procedente de la fusin con sodio metlico. El Ion se reconoce
como sulfuros de plomo.

Na2S + 2Pb (CH3COO)2 PbS + 2CH3COO Na

D.2 - Con nitroprusiato de sodio: el Ion se puede reconocer, se puede formar

sulfocianuro de sodio, se hace segn la reaccin.

Na2S + Na2 NO Fe (CN) Na4 [Fe (CN)5 NOS]

D.3- Con cloruro ferrico: en el caso de que la muestra contenga azufre y

nitrgeno, se puede formar sulfocianuro de sodio, que al ser calentado con cloruro
ferrico da una coloracin rojo sangre.

NaSCN + FeCl3 Fe(SCN)3 + NaCl

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3.- NITROGENO (cianuros CN): el nitrgeno se puede investigar por formacin de

ferrocianuro ferrico de azul de Prusia o por fusin de cal sodada. Algunas
sustancias orgnicas nitrogenadas al ser quemadas desprenden un olor a pelo
quemado.

E. IDENTIFICACION DEL CIANUROI

E.1- Formacin del azul de Prusia: la sustancia orgnica por fusin de sodio da el
cianuro sodico. El cual se convierte en ferrocianuro de sodio que con el Fe3Cl
produce un precipitado de ferrocianuro insoluble de azul de Prusia.

2NaCN +FeSO4 Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN Na4Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

E.2- formacin del azul de bendecida : el Ion cianuro tambin puede ser
reconocido con la bendecida.

4.- FOSFORO ( fosfato PO 43 + ): el fsforo existe en la naturaleza en estado de

fosfato de hierro , magnesio, plomo y principalmente de calcio , hay existencia de
fsforo en la orina , en el sistema nervioso, presenta varios estados alotrpicos
como el ordinario o blanco y el rojo.
Es oxidable al aire seco fosforescente, soluble en sulfuro de carbono.

F- IDENTIFICACION DEL FOSFORO: a la muestra se le agrega solucin de

molibdato de amonio y acido ntrico diluido. Se calienta la solucin a 50C por 2
minutos y despus se deja en reposo. Si en un periodo de 30 minutos aparecer
un precipitado amarillento, indicara la presencia del fsforo.

Na3PO4 + 2(NH4) Mo4 + 21 HNO3 ( NH4 )3 PO4 +2MoO4 +21NH4NO3 + 12H2O

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III- PARTE EXPERIMENTAL:

IDENTIFICACION DEL CARBONO, HIDROGENO Y AZUFRE

Materiales:

- Tubos de ensayo.
- Gradilla.
- Mechero de bunsen.
- Vasos precipitados .
- Pinzas.
- Embudo.
- Bagueta.
- Pisceta .
- Papel de filtro.
- Tubo de desprendimiento.
- Papel de tornasol.

Reactivos:

- Acido benzoico.
- Acido oftalico.
- Oxido de cobre.
- Hidrxido de calcio.
- Urea.
- Acetato de plomo.
- Cisteina.

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Experimento 1.- reconocimiento del carbono.

- Agregamos en un tubo de ensayo mg. de acido benzoico , luego sometemos

al calor por 3 a 5 minutos aproximadamente ;hasta observar que libere gases
y en que la parte interna quede residuos color negro y en las paredes del
tubo quede vapor de agua.

cido benzoico + calor carbonizacin

RESULTADOS:
- Los residuos negro se dan por la presencia de carbono en dicha sustancia.
- El carbono se reconoce directamente quemando la sustancia. Si la sustancia
no es voltil deja un residuo negruzco constituido por carbono.

Experimento 2.- reconocimiento del carbono y del hidrogeno simultneamente,

por oxidacin mediante el CuO.

- Agregamos en tubo de ensayo mg. de acido oftalico (muestra) previamente

desecado al cual le agregamos oxido cuprico que acta como catalizador.
Adaptar tubo de desprendimiento, introducir la extremidad libre del tubo

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dentro de un tubo de ensayo que contenga agua de cal filtrada y someter al

fuego.

(En el primer tubo de ensayo)

T
COOH--- COOH +CuO H2O +2CO2 + Cu
(muestra) (negro)

(En el segundo tubo de ensayo)

CO2 + Ca (OH) 2 CaCO3 + H2O

(blanquecino)

RESULTADO:
- El carbono de la sustancia se combina con el oxigeno del oxido de cobre,
formando CO2; el hidrogeno forma agua, quedando cobre metlico en el
fondo del tubo de prueba.
- El agua de cal se prepara tratando un fragmento de oxido de calcio o cal viva
por el agua destilada y filtrando.
- El agua que se forma a expensas del hidrogeno reductor de la sustancia y
del oxigeno del oxido de cobre, se acumula en forma de fina gotas que
empaan las paredes del tubo de prueba.

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- Al final del anlisis se puede comprobar en el fondo del tubo de prueba un

espejo de cobre metlico.
- El CO se reconoce porque enturbia el agua de cal

Experimento 3.- reconocimiento del nitrgeno

- Agregar a un tubo de ensayo mg. de urea, se somete a la accin del calor y los
vapores ( NH3 ) se recogen en papel de tornasol.

MUESTRA + calor NH3

Resultados:
Esta prueba nos ayuda a la identificacin del amoniaco NH3 ya que es una base y
el papel de tornasol rojo se torna de color azul.

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Experimento 4.- reconocimiento del azufre

- Humedecer el papel de filtro con acetato de plomo y colocar en la secadora

hasta que este seco.
- agregar en un tubo de ensayo cisterna ( muestra problema ) someter al calor
y los vapores se recoge con el papel de acetato de plomo .

MUESTRA + (CH3 ----COO)2 Pb SPb + 2CH3 ----COOH

Resultados:

-El papel de acetato de plomo se torna marron .

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IDENTIFICACION DE NITROGENOS, HALOGENOS YAZUFRE

Materiales:

- tubo de ensayo.
- Mechero bunsen
- Gradilla.
- Vasos precipitados .
- Pinzas.
- Embudo.
- Bagueta.
- Pisceta .
- Papel de filtro.
- Matraz de erlenmeyer.

Reactivos:

- Sodio.
- Muesra problema (Ca,N,S,Cl,Br,I).
- Alcohol etilico.
- Agua estilada.
- Acido acetico.
- Sulfato ferroso.
- Tricloruro ferrico.
- Acido nitrico.
- Acetato de plomo.
- Nitrato de plata.
- Hidroxido de amonio.

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1. Fusin con Sodio

a. Cortar con un esptula un pequeo trozo de sodio metlico, colocar en un

tuvo de ensayo pirex bien seco.
b. Calentar el tubo mantenindolo en posicin vertical, con llama directa y
suave en parte inferior. Cuando el empiece a fundir y sus vapores se eleven
serpuela de la llama inmediatamente, con cuidado. Se agrega 0.2 g de
muestra de tal manera que caiga al fondo del tubo.
c. Continuar calentando hasta que se encuentre al rojo vivo (rojo cereza) y
luego se deja enfriar.
d. Agregar en el tubo 3ml de Alcohol etlico para evitar un explosivo luego
echar 8 ml agua destilada, mezclar con la vaqueta.
e. Filtra en caliente (filtracin simple), es filtracin tiene que ser translucida.
f. En la solucin filtrada se investiga la presencia de Nitrgeno, azufre,
Halgeno, fsforo.
g. Dividir lo filtrado en 3 tubos de ensayo.
Muestra (C, O, N, S, X) + Na FUSIN
NaCN , NaX , Na2 S ,..etc

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2. Determinacin del Nitrgeno (Cianuro CN)

a. A 3 ml del filtrado se agrega 3 gotas de solucin de sulfato ferroso al 5%
(recin preparada) y se agita.
b. Posteriormente se agrega 3 gotas de solucin cido actico (incoloro) y sol
de sida ferrosa.
c. Calentar el tubo suavemente (procurando que no hierva saltos) por aprox.
30 segundos dejar enfriar y agregar 2 gotas de solucin de cloruro frrico al
5%.
d. La aparicin de una coloracin azul intensa (azul de prusia) indica la
presencia de nitrgeno. Escribir la reaccin.
e. Si la coloracin obtenida es azul- verdosa, esto indica que hay nitrgeno,
pero que la fusin alcalina fue incompleta.
f. Se puede observar que no existe ningn cambio.
g. Como no existi ningn cambio se trato con otros compuesto a la muestra
filtrada como: FeSO4 , HCIyFeCI3 .

h. Tampoco se aprecia ningn cambio.

3. Determinacin del Azufre (Sulfuros S)

a. Tomar 2 ml de filtrado y colocarlos en un tubo de ensayo.

b. Agregar 3 gotas de acetato de plomo al 5%, a uno de los tubos
calentndolos. La aparicin de un precipitado indica la presencia de sulfuro
de plomo. Escriba la Reaccin.
c. Se puede apreciar la presencia de ppdo marrn.

Muestra (contiene S) + Pb(CH 3COO) 2
PbS + ........

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4. Identificacin de Halgenos X-
A 3 ml. del filtrado agregar 2-3 gotas de cido ntrico concentrado (HNO3(cc)).
Agotar por unos segundos.
a. Calentar suavemente (procurando que no hierva a saltos) para
aproximadamente 60segundos, con e fin de eliminar el azufre y el nitrgeno
que contiene la muestra, observndose un cambio amarillo.
b. En caliente, agregar 3 gotas de solucin de nitrato de plata (AgNO3). Como
resultado se puede obtener.
- Un precipitado blanco. Si se disuelve al agregar amoniaco
concentrado, se trata de cloruro de plata.
- Un precipitado amarillo. Si este es parcialmente soluble en amoniaco
concentrado, se trata de bromuro de plata.
- Un precipitado amarillos mas oscuro. Si este es difcilmente soluble o
insoluble de amoniaco concentrado, ser yoduro de plata.
c. Reaccin qumico de un precipitado para Mn(OH)2(cc)
El cloruro es soluble, los bromuros poco soluble, yoduro insoluble.
Se obtiene precipitado color.

NaX + AgNO3 AgX + HNO3

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CONCLUSION:

En la primera experiencia con cido Benzoico la sustancia es no voltil

debido a que encontramos presencia de carbono (compuesto orgnicos)
que es de color marrn negrusco.
Para obtener carbono tambin se puede apreciar la presencia de Hidrgeno
de una muestra de cido oftlmico y CuO (acta como catalizador).
Obtenindose es carbono cuando el CO2 viaja a travs del tubo de
desprendimiento y lo capta el Ca(OH)2. de esta reaccin se obtiene ppdo
blanquecino.
Se puede apreciar que el papel de tornasol cambia de viraje a azul debido a
que la urea mas el color libera gases que son bases, segn la composicin
contiene nitrgeno. Se puede observar que la cistina al calentarse libera
gases que contienen azufre, el cual reacciona con el acetato de Pb que es
de color marrn oscura liberando un olor desagradable.
No se aprecio la presencia de cianuro.
Se obtiene por va humedad la presencia de sulfatos, debido al ppdo
marrn obtenido.
En la muestra tambin existe un halgeno por el ppdo obtenido.
En algunos no se aprecia ningn cambio, la causa puede ser la poca
entidad de muestra o los reactivos utilizados tienen impurezas.

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RECOMENDACIONES:

Lavar los tubos y secarlos bien.

Utilizar una cantidad apreciable de muestra para reconocer la existencia de
C, H, O, N, S, cianuro, etc.
Colocar bien los tubos de ensayo sobre el mechero para apreciar una
buena combustin, al calentar tener cuidado debido a que en algunas
reacciones saltan al ser calentados.
Filtrar la muestra hasta obtener la translucida, evidencia la pureza de la
muestra.

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BIBLIOGRAFIA

ALEJANDRO TAPIA GUIAS DE PRACTICA DE QUIMICA

ORGANICA

LUIS CARRASCO VENEGAS QUIMICA EXPERIMENTAL

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