UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN – TACNA

FACULTAD DE INGENIERÍA
E.P. DE INGENIERÍA QUÍMICA

CURSO: Química Orgánica II

Práctica de Laboratorio Nº: 07

Nombre de la Práctica: Ácidos carboxílicos II-Parte

Profesor: Raúl Paredes Medina

Estudiante: David Mauricio Guillermo Mendoza

Código: 2016-120023

Grupo: “A”

Fecha de realización: 20 de junio del 2017

Fecha de entrega: 3 de julio del 2017

TACNA – PERÚ
2017
 PRACTICA DE LABORATORIO Nº07
ACIDOS CARBOXILICOS II-PARTE

OBJETIVOS

 Realizar pruebas de reconocimientos de algunos ácidos poli carboxílicos.

PRINCIPIOS TEORICOS

El ácido oxálico, a temperatura ambiente es sólido cristalino, es poco soluble en agua, más
soluble en agua caliente, mejor soluble en alcohol y muy poco soluble en éter. Por la presencia
de sus dos átomos de hidrogeno sustituibles o protonisables, forma sales acidas y neutras,
cuando se trata con alcoholes, forma esteres y con el amoniaco, forma amida. Tiene
propiedades reductoras frente a los oxidantes.
El ácido tartárico es el ácido butanodioico, a temperatura ambiente es sólido cristalino soluble
en agua y puede formar una serie de derivados. Por poseer dos hidrógenos activos, tiene la
propiedad de dar sales acidas dobles o neutras, o sales básicas.
El ácido cítrico es un producto cristalino que se encuentra bajo dos formas comerciales: el
ácido cítrico químicamente puro que cristaliza con una molécula de agua, y el ácido cítrico
anhidro (amorfo). Se halla casi siempre en frutos cítricos. Por su carácter acido, tiene la
propiedad de formar sales acidas y neutras, ejemplos: citratos de calcio, de sodio, de potasio y
de amonio.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales:
 Tubos de ensayo
 Pinza
 Mechero Bunsen
 Cerillo
 Balanza analítica
 Tapón monohoradado
 Papel tornasol
 Cocina eléctrica
 Probeta
 Vaso precipitado
Reactivos:
 Cristalitos de ácido oxálico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Agua destilada
 Cloruro de calcio
 Nitrato de plata
 KMnO4 al 0,3%
 Ácido tartárico
  KOH al 10%
 Cloruro férrico
 Ácido acético al 2%
 NaOH al 10%
 Tetracloruro de carbono
 Cristalitos de ácido cítrico
 Hidróxido de bario
 Agua fría
 Agua de cal.

PARTE EXPERIMENTAL
1. REACCIONES DE RECONOCIMIENTOS DEL ACIDO OXALICO
1.1.Descomposición

a) En un tubo de ensayo pequeño de boca ancha limpia y seca, pusimos 4

cristalitos de ácido oxálico, agregamos unos 2ml de ácido sulfúrico
concentrado y tapamos el tubo con un tapón monohoradado que contenga
un tubito de desprendimiento.
b) Cogimos un tubo de ensayo con una pinza, calentamos en la llama suave del
mechero y con sumo cuidado aproximamos al final del tubito de
desprendimiento un cerillo encendido. Observamos y tomamos nota. ¿Qué
color presenta la llama?¿Que gases se estarán desprendimiento? Escribimos
las reacciones.
1.2.Formación de sal cálcica
A un tubo de ensayo pequeño pusimos unos mg de ácido carboxílico, añadimos
0.5ml de agua destilada. Agitamos el tubo hasta la disolución del ácido y agregamos
12 gotas de solución de cloruro de calcio. Agitamos el tubo y observamos el color
del precipitado. ¿Qué color presenta? ¿Que se formó? Escribimos su reacción.

1.3.Reacción con nitrato de plata

En un tubo de ensayo pequeño pusimos unos mg de ácido oxálico, agregamos 0.5ml
de agua destilada. Agitamos el tubo hasta la disolución del ácido y añadimos 12
gotas de solución de nitrato de plata. Observamos el precipitado. ¿Qué color
presenta? Formulamos su reacción.

1.4.Acción reductora
En un tubo de ensayo mediano pusimos 0.5g de ácido oxálico, agregamos 5ml de
agua destilada más unas 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, añadimos unas 3
gotas de KMnO4 al 3%. Agitamos el tubo y cogiendo con una pinza, calentamos en
la llama suave del mechero. Observamos y tomamos nota. Formulamos su reacción.

2. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO TARTARICO

2.1.Obtención de crémor tártaro y sal potásica
 a) A un tubo de ensayo pequeño vertimos 1ml de ácido tartárico (para ello disuelva
unos mg de ácido tartárico en 1ml en agua), añadimos gota a gota solución de
KOH al 10%, agitamos al mismo tiempo. Se formara un precipitado cristalino
(crémor tártaro). Observamos, tomamos nota, y formulamos la reacción. ¿Qué
es el crémor tártaro?
b) Agregamos más gotas de solución de KOH, observamos la disolución del
precipitado por la formación de la sal tartrato de potasio neutro. Formulemos su
reacción.
2.2.Ensayo con cloruro férrico
a) A un tubo de ensayo mediano pusimos 0.1g de ácido tartárico, agregamos 10ml
de agua destilada. Agitamos bien el tubo hasta la disolución del ácido.
b) A un tubo de ensayo pequeño vertimos 4ml de la anterior solución, agregamos
5 gotas de solución de cloruro férrico. Agitamos y observamos la intensidad del
color formado y escriba la reacción.
c) En otro tubo de ensayo pequeño, preparamos una solución control añadimos al
tubo 4ml de ácido acético al 2%, agregamos 5 gotas de cloruro férrico. Agitamos
y observamos el color y comparamos con el anterior tubo. Formulamos la
reacción. ¿Qué compuestos se habrán formado en cada tubo?
2.3.Descomposición del ácido tartárico
a) En un tubo de ensayo pequeño de boca ancha limpia y seca pusimos unos mg
de ácido tartárico, agregamos unos 2ml de ácido sulfúrico concentrado y
tapamos con un tapón monohoradado que contenga un tubito de
desprendimiento.
b) Cogimos el tubo con una pinza, calentamos en la llama suave del mechero y con
sumo cuidado aproximamos al final del tubito de desprendimiento un cerillo
encendido. Observamos y tomamos nota. ¿es combustible el gas que se
desprende? ¿Qué olor percibe? Escribimos las reacciones.
2.4.Acción sobre el nitrato de plata
a) En un tubo de ensayo pequeño vertimos 2ml de solución de ácido tartárico,
agregamos 35 gotas de solución de NaOH al 10% para neutralizar el ácido (use
papel tornasol).
b) Añadimos al tubo unas 10 gotas de nitrato de plata y calentamos en baño María
entre 60 a 70°C. observamos, tomamos nota y formulamos la reacción. ¿Qué se
formó en las paredes del tubo?
2.5.Diferenciar ácido tartárico del cítrico por sus densidades
A un tubo de ensayo pequeño de boca ancha vierta unos 5ml de tetracloruro de
carbono, luego agregamos unos cristalitos de ácido cítrico y tartárico. Observamos
y tomamos nota.
3. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO CITRICO
3.1.Prueba de descomposición
a) En un tubo de ensayo pequeño pusimos 0.2g de ácido cítrico. Cogiendo el tubo
con una pinza, calentamos en la llama suave del mechero y tomamos nota del
olor que se desprende. Formulamos la reacción y nombramos los 3 posibles
productos formados.
 b) Con sumo cuidado añadimos al tubo 1ml de solución de hidróxido de bario.
Observamos, tomamos nota y formulamos la reacción. ¿Qué se formó? ¿que
indica?
3.2.Solubilidad del citrato cálcico
a) En un tubo de ensayo pequeño pusimos 0.2g de ácido cítrico, agregamos 2.5ml
de agua fría (extraída del refrigerador). Agitamos y observamos si se disuelve
el ácido, luego añadimos 1ml de suspensión acuosa de agua de cal. Agitamos el
tubo por unos 2 minutos. Observamos, tomamos nota y escribimos la reacción.

RESULTADOS Y CONCLUSION
Temperatura del laboratorio 22°C
1. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO OXALICO
1.1.Descomposición

El ácido oxálico a temperatura ambiente es sólido, blanco cristalino, al agregar el

H2SO4 presenta un color oscuro líquido.

Reacción:

COOH
H2SO4 CO2 + HCOOH
COOH ∆
H2SO4 CO + H2O
Ácido oxálico

¿Qué color presenta la llama?

Al calentar desprende un color azulino combustible.

¿Qué gases se estarán desprendiendo?

Dióxido de carbono + monóxido de carbono.
1.2.Formación de sal cálcica

Reacción:

COOH COO
H O
+ CaCl2 2 Ca +
COOH COO

Ácido oxálico Oxalato de calcio

¿Qué color presenta?

Presenta opacidad color blanco.

¿Qué se formó?
Se formó el oxalato de calcio.

1.3.Reacción con nitrato de plata

El ácido oxálico a temperatura ambiente es soluble.

Reacción:

COOH COOAg
+ AgNO3 +
COOH COOAg
Ácido oxálico Oxalato de plata

¿Qué color presenta?

Presenta un color blanco fuerte.
 1.4.Acción reductora

Ácido oxálico: es soluble en agua.

Reacción:
COOH
+ H2O + H2SO4 + KMnO4 CO2 +
COOH
Ácido oxálico

El KMnO4 que al calentarlo (va de color fuxia a incoloro), se lo reconoce como

decolorante, al haber reducido al ácido oxálico, es ácido oxálico se reduce.

Lo decolora

2. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO TARTARICO

2.1.Obtención de crémor tártaro y sal potásica

Al disolver, es soluble; el KOH forma un precipitado cristalino, ‘no se forma

suspensión’.

¿Qué es el crémor tártaro?

Bitartrato de potasio, también conocido como crémor tártaro, tiene la fórmula
KC₄H₅O₆. Es un subproducto de la producción del vino. Es la sal ácida del potasio
del ácido tartárico, un ácido carboxílico.

COOH H2O COOK

CHOH + KOH CHOH +
CHOH CHOH
COOH COOH
Ácido tartárico Crémor tártaro o
Tartrato de potasio
 KOH COOK
CHOH +
CHOH
COOK
Bitartrato de potasio

2.2.Ensayo con cloruro férrico

COOH COO
CHOH + FeCl3 H2O CHOH Fe 3H2O
CHOH CHOH
COOH COO
Tartrato ferroso
Trihidratado

CH3COOH + FeCl3 H2O CH3COO

Fe.3H2O +
CH3COO
Acetato ferroso
Trihidratado

2.3.Descomposición del ácido tartárico

Reacción:

COOH

CHOH
H2SO4 CO2 + H – C ≡C – H +
CHOH ∆
Acetileno
COOH
 Ácido tartárico

¿Es combustible el gas que se desprende?

Dióxido de carbono.

¿Qué olor percibe?

Olor un poco desagradable.

2.4.Acción sobre el nitrato de plata

Al verter 2ml de solución de ácido tartárico este presenta un color rojo, y al agregar
el NaOH lo va a neutralizar.
Hay cierta opacidad.
Reacción:
COOH COOAg
CHOH + AgNO3 CHOH +
CHOH CHOH
COOH COOAg
Tartrato de plata

2.5.Diferenciar acido tartárico del cítrico por sus densidades

El ácido cítrico a temperatura ambiente es sólido cristalino en polvo; este es más

denso que el ácido tartárico, ya que este bajo rápido.
 3. REACCIONES DE RECONOCIMINETO DEL ACIDO CITRICO
3.1.Prueba de descomposición

Reacción:

H2C – COOH CH2

HOC – COOH CO2 + CH +

∆
H2C – COOH CH3

Ácido cítrico

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 +

Carbonato de bario

¿Qué se formó?
¿Qué indica?

3.2.Solubilidad del citrato cálcico

El ácido cítrico es soluble en agua fría.

Reacción:

H2C – COOH H2C – COO-

H2O
HOC – COOH + Ca(OH)2 HOC – COO- Ca3 +

H2C – COOH H2C – COO-

2
Citrato de calcio

CUESTIONARIO
1. En forma ordenada, responda a las preguntas formuladas en cada uno de los
experimentos, acompañe de sus correspondientes reacciones balanceadas.

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
1.1.Descomposición
 Reacción:

COOH
H2SO4 CO2 + HCOOH
COOH ∆
H2SO4 CO + H2O
Ácido oxálico

¿Qué color presenta la llama?

Al calentar desprende un color azulino combustible.

¿Qué gases se estarán desprendiendo?

Dióxido de carbono + monóxido de carbono.

1.2.Formación de sal cálcica

Reacción:

COOH COO
H O
+ CaCl2 2 Ca +
COOH COO

Ácido oxálico Oxalato de calcio

¿Qué color presenta?

Presenta opacidad color blanco.

¿Qué se formó?
Se formó el oxalato de calcio.

1.3.Reacción con nitrato de plata

El ácido oxálico a temperatura ambiente es soluble.

Reacción:

COOH COOAg
+ AgNO3 +
COOH COOAg
Ácido oxálico Oxalato de plata

¿Qué color presenta?

Presenta un color blanco fuerte.
 KOH COOK
CHOH +
CHOH
COOK
Bitartrato de potasio

1.4.Acción reductora

Ácido oxálico: es soluble en agua.

Reacción:
COOH
+ H2O + H2SO4 + KMnO4 CO2 +
COOH
Ácido oxálico

El KMnO4 que al calentarlo (va de color fuxia a incoloro), se lo reconoce como

decolorante, al haber reducido al ácido oxálico, es ácido oxálico se reduce.

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO TARTARICO

2.1. Obtención de crémor tártaro y sal potásica

COOH H2O COOK

CHOH + KOH CHOH +
CHOH CHOH
COOH COOH
Ácido tartárico Crémor tártaro o
Tartrato de potasio

KOH COOK
CHOH +
CHOH
COOK
Bitartrato de potasio

2.2. Ensayo con cloruro férrico

 COOH COO
CHOH + FeCl3 H2O CHOH Fe 3H2O
CHOH CHOH
COOH COO
Tartrato ferroso
Trihidratado

CH3COOH + FeCl3 H2O CH3COO

Fe.3H2O +
CH3COO
Acetato ferroso
Trihidratado

2.3. Descomposición del ácido tartárico

Reacción:

COOH

CHOH
H2SO4 CO2 + H – C ≡C – H +
CHOH ∆
Acetileno
COOH

2.4. Acción sobre el nitrato de plata

Reacción:
COOH COOAg
CHOH + AgNO3 CHOH +
CHOH CHOH
COOH COOAg
Tartrato de plata
2.5. Diferenciar ácido tartárico del cítrico por sus densidades

El ácido cítrico a temperatura ambiente es sólido cristalino en polvo; este es más

denso que el ácido tartárico, ya que este bajo rápido.

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO CITRICO

3.1. Prueba de descomposición

Reacción:

H2C – COOH CH2

HOC – COOH CO2 + CH +

∆
H2C – COOH CH3

Ácido cítrico

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 +

Carbonato de bario

¿Qué se formó?
Forma el carbonato de bario

3.2. Solubilidad del citrato cálcico

El ácido cítrico es soluble en agua fría.

Reacción:

H2C – COOH H2C – COO-

H2O
HOC – COOH + Ca(OH)2 HOC – COO- Ca3 +

H2C – COOH H2C – COO-

2
Ácido cítrico
Citrato de calcio
 2. Muchas sales de los ácidos carboxílicos, o los mismos ácidos carboxílicos son
utilizados como conservadores de los alimentos: explique y mencione ejemplos.
Uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e
impuro forma parte del vinagre. Usos en Alimentos
el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA en medicina
Ácido benzoico, sólido de fórmula C6H5—COOH, Se usa como conservador de alimentos. .
Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. Puede
aplicarse sin peligro a la piel

Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula

HO2CCH=CHCO2H, Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su
isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Se
utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana,
y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas

Ácido linoleico, líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuración cis.
El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de
los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de
tipo hormonal.

Ácido oleico, líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H Junto

con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la mayoría de
las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva

Ácido salicílico, sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en

especial en los frutos.

Ácido esteárico, sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula

CH3(CH2)16COOH Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón
(estearato de sodio).

Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de fórmula

CH3CHOHCOOH. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso, chucrut, col fermentada,
bebidas suaves y otros productos alimenticios.

Ácido málico. Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable
aroma. También se emplea en medicina, en la fabricación de ciertos laxantes y para tratar
afecciones de garganta.

Ácido cítrico, sólido blanco, de fórmula C3H4OH(COOH)3, Se emplea como aditivo en

bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido. También se utiliza en fármacos
Ácido tartárico, también llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido dihidroxibutanodioico,
es un ácido orgánico de fórmula C4H6O6.

3. Mencione los usos de los ácidos: oxálico, tartárico y cítrico.

Usos:
 Acido oxálico

El uso más común del ácido oxálico es como agente limpiador de manchas de
diferentes orígenes, pero tiene aplicaciones en otras áreas, tales como:

- Pulido de pisos de mármol

- Fijador de colorantes para lana
- Limpieza de circuitos electrónicos impresos
- Producción de cerveza y vino
- Limpieza de barcos
- Blanqueador de telas
- Preparación de películas de plástico
- Procesos de revelado fotográfico
- Eliminación de óxido
- Soportes magnéticos para procesos de grabación
- Obtención de tintas

 Acido tartárico

Es un ingrediente ampliamente utilizado en la industria de alimentos como

regulador de acidez, antioxidante. Entre las aplicaciones más comunes se
encuentran:
- Pastillas, gomas de mascar y gomitas
- Galletas dulces
- Pasteles, pastas y otros productos de panificación
- Caramelos
- Bebidas con gas
- Vinos
- Chocolates
- Industria textil
- Industria química y cosmética

 Ácido cítrico

Los usos aplicaciones que se le dan al ácido cítrico en la industria son muchos y
variados, a continuación se presentan algunos de los más comunes e importantes:
 - El ácido cítrico se puede utilizar en la industria alimenticia
- Ideal también para utilizarse en la industria de las bebidas
- Imparte un sabor agrio y refrescante para la industria farmacéutica
- Su uso primario es como acidulante

BIBLIOGRAFIA
RAUL PAREDES MEDINA. Química Orgánica II. Departamento académico de química-
consejo de coordinación de investigación, Tacna-Perú 2000.