Derivados Del Fenilpropano
Derivados Del Fenilpropano
Derivados Del Fenilpropano
ÁCIDO GÁLICO
ÁCIDO SALICÍLICO
Y DERIVADOS
Corporación Tecnológica de Bogotá
Programa de Tecnología en Regencia de Farmacia
Fitoquímica
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Elaborado por Oscar Javier Yepez
Ruta del ácido shikímico
Es una ruta fundamental en la síntesis de compuestos aromáticos,
particularmente de los aminoácidos aromáticos L-fenilalanina, L-tirosina y
L-triptófano.
Es una vía empleada por microorganismos y plantas, pero no por animales.
El intermedio central de esta ruta y precursor es el ácido shikímico.
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Ácido gálico y derivados
COOH COOH COOH
HO HO OH
OH OH OH
ácido protocatequico ácido gálico ácido 4-hidroxibenzoico
Hartisch C, Kolodziej H, von-Bruchhausen F. Dual inhibitory activities of tannins from Hamamelis virginiana and related polyphenols 4
on 5-lipoxygenase and lyso-PAF: acetyl-CoA acetyltransferase. Planta Medica 1997; 63: 106-10.
Taninos hidrolizables
Son una categoría de metabolitos secundarios,
principalmente de origen vegetal. Algunas de sus
características son:
HO OH OH
HO O
OH
O O
HO O COOH O OH
HO
O
HO OH O O
O OH
HO
O
HO O OH O
O
O HO O
HO COOH OH
OH
HO O
Taninos elágicos HO
Elagitaninos HO O OH
HO
OH
Glucósido pentagálico
HO OH Galotaninos
O OH
O OH
OH
ácido elágico OH
COOH HO
O
O
COOH COOH HO OH
OH
O
HO OH
Glucósido monogálico
HO OH Galotaninos
HO OH HO OH
OH
ácido hexahidroxidifénico
ácido gálico 6
Taninos hidrolizables
Provienen de la esterificación de compuestos polifenólicos derivados del ácido
gálico. Como su nombre lo indica pueden ser hidrolizados fácilmente por
ácidos y bases, así como por vía enzimática.
Prueba gelatina-sal: Puesto que los taninos se caracterizan por unirse a las
proteínas y precipitarlas, esta prueba se basa en la adición de gelatina
(proteína compleja), en donde la formación de un precipitado blanco es
resultado positivo.
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Ácido salicílico y derivados
El ácido corísmico es precursor de una gran variedad de productos naturales,
incluyendo el ácido salicílico y su derivados.
Derivados del
Derivados del ácido salicílico de
Ácidos cinámicos amplio interés
ácido
y fenilpropanos farmacéutico
benzoico 12
Ácido salicílico y derivados
13
Ácido salicílico y derivados
COOH
El ácido salicílico estructuralmente es un ácido OH
β-hidroxibenzoico que puede biosintetizarse de
diferentes formas en plantas y microorganismos.
ácido salicílico
O
Na O
O
(CH2)3N(CH2)2OH
OH O
O
Salicilato de sodio O
OH
NH2 No afecta la agregación plaquetaria Na
O Salicilato de colina
Artritis matoidea juvenil
OH
SH
Salicilamida
Tiosalicilato de sodio
Analgésico y antipirético Fiebre reumática y gota
No es buen antiinflamatorio 15
Relación estructura – actividad
Estos estudios se hacen con el objetivo de mejorar un fármaco, modificando la
estructura original buscando la menor cantidad de efectos colaterales.
COOH
La parte activa de la molécula es el anión salicilato.
La función carboxilato está asociada a efectos colaterales
O
gastro-intestinales.
O Reducir la acidez de la función carboxilo con formación de la
amida por ejemplo, mantiene la acción analgésica pero
ácido acetilsalicílico
elimina la antinflamatoria.
Otros sustituyentes en lugar del carboxilo o hidroxilo
COOH fenólico afectan la potencia y toxicidad.
El hidroxilo fenólico en posición meta o para al grupo
OH carboxílico elimina la actividad.
ácido salicílico La sustitución por grupos halógenos en el anillo aromático
aumenta la potencia y la toxicidad.
La sustitución por anillos aromáticos en la posición 5
aumenta la actividad antiinflamatoria (Diflunisal).
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Fuentes naturales de obtención
La corteza del sauce blanco (Salix alba) de la familia Salicaceae, contiene en
elevadas proporciones una sustancia llamada salicina, a partir de la cual se
obtiene el ácido salicílico.
CH2OH COOH
Glu
O OH
Salicina ácido salicílico
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Ácido salicílico y derivados
Sus derivados se encuentran presentes en una gran cantidad de familias
vegetales y en diferentes géneros y especies de manera aislada.