Propiedades de Capítulo 4

los hidrocarburos

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“Todo lo que se inventa, todo lo que se crea, todo lo
que se descubre, tiende a ser para todos. He aquí un
signo democrático de la investigación”
Clemente Estable

Tanto para la explotación A temperatura ambiente algu-

como para el transporte y el nos hidrocarburos se encuen-
almacenamiento de los hi- tran en estado gaseoso otros en
drocarburos es importante estado líquido y el resto en es-
tener en cuenta las propie- tado sólido.
dades físicas y químicas de Los hidrocarburos en estado lí-
los mismos (fig. 1). quido son muy volátiles (fig. 2).

Fig. 1. Para evitar accidentes, el vehícu-

Hidrocarburos: estado físico lo que transporta combustible debe tener
las señalizaciones o pictogramas acerca
de los riesgos.

Se ha encontrado una relación entre el tamaño de las moléculas de los hi- A temperatura ambiente la
drocarburos y el estado físico en que se encuentran a 20ºC y a la presión nafta se encuentra en estado
de 1atm. En general, en esas condiciones, los hidrocarburos en estado ga- liquido, la parafina en estado
seoso tienen las moléculas más pequeñas, formadas por 1 a 4 átomos de sólido y el supergás en estado
C; con moléculas más grandes, entre 5 y 16 átomos de C se encuentran gaseoso.
en estado líquido, mientras que los hidrocarburos en estado sólido tienen
moléculas constituidas por más de 16 átomos de C.
Fig. 2.

Química • 4º año - 1º B.D. Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas • Capítulo 4 171

 Alcano (g/mol) Peb (oC) Alcano (g/mol) Pf (°C)
Metano 16 -161,7 Metano 16 -182,5
Etano 30 -88,6 Etano 30 -183,3
Propano 44 -42,1 Propano 44 -187,7
Butano 58 -0,5 Butano 58 -138,3
Pentano 72 36,1 Pentano 72 -129,8
Hexano 86 68,7 Hexano 86 -96,3
Heptano 100 98,4 Heptano 100 -90,6
Octano 114 125,7 Octano 114 -56,0
400 100
Peb (oC)

Pf (oC)
300 50

200 0
5 10 15 20
100 -50

0 -100
5 10 15 20
-100 -150

-200 -200
Nº de átomos de carbono Nº de átomos de carbono

Fig. 3. El punto de ebullición y de fusión normal de los alcanos lineales aumenta al crecer el número de átomos de
la cadena hidrocarbonada. Esta tendencia es similar para otras series de compuestos orgánicos.

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Hidrocarburos: propiedades físicas

Al aumentar las masas molares de los hidrocarburos Compuestos isomeros (C5H12) Peb (oC)
también aumentan las temperaturas de fusión y de
ebullición (fig. 3). Pentano
36,1
Es posible explicar este comportamiento si se con-
sidera que al aumentar la masa de las moléculas se
incrementan los sitios posibles de interacción, au- Metilbutano
mentando así las atracciones entre ellas. Como las
atracciones intermoleculares se debilitan por ac- 28,0
ción del calor se requiere más energía para separar
moléculas de mayor tamaño.

El punto de ebullición y de fusión de los hidrocarbu- Dimetilpropano

ros depende también de la existencia o no de rami-
ficaciones en las cadenas carbonadas (fig. 4).
9,5
Al disminuir la “superficie” de la molécula resulta
menor la posibilidad de atraerse entre sí. Por eso,
los hidrocarburos con moléculas ramificadas tienen
puntos de ebullición y de fusión más bajos que los
hidrocarburos de igual masa molar con moléculas Fig. 4. El punto de ebullición de los alcanos de igual
lineales. masa molar disminuye al aumentar las ramificacio-
nes del compuesto. Esta tendencia se manifiesta
también con respecto al punto de fusión.

172 Capítulo 4 • Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas Química • 4º año - 1º B.D.

 Los hidrocarburos no son solubles en agua, es decir, Es sabido que el agua, a pesar de ser conocida como
no son miscibles en ella. el solvente universal, no puede disolver ciertas sus-
Puede explicarse esta característica considerando tancias como las grasas. Sin embargo, el disán, mez-
que las moléculas de los hidrocarburos son no pola- cla de hidrocarburos, resulta un excelente solvente
res y las moléculas de agua son polares. de las mismas. Por eso se emplea en el hogar para
Los hidrocarburos son solubles en solventes orgá- quitar manchas de grasa que no pueden ser removi-
nicos no polares. das con agua. Otro ejemplo es el aguarrás que se em-
plea como solvente de numerosas pinturas.
Actividad experimental
Ensayo de solubilidad y densidad Actividad experimental
1. Coloca en un tubo de ensayo aproximadamente Ensayo del poder disolvente (demostrativa)
3cm3 de agua y 3cm3 de disán. 1. Coloca en un tubo de ensayo 3cm3 de agua de
2. Tápalo con un tapón de goma y agita durante un diyodo y 3cm3 de disán.
momento. 2. Ciérralo con un tapón de goma y agita durante
3. Observa el sistema resultante. un momento.
4. Deja reposar el sistema y vuelve a observar. 3. Deja reposar el sistema y observa.

Actividades Actividades
a. Considerando tus observaciones indica en cuál
a. ¿El disán y el agua son miscibles entre sí?
de los solventes (agua o disán) es más soluble el
b. ¿Es posible determinar cuál de los líquidos es
diyodo.
menos denso? Justifica respuesta.
b. Elabora una explicación.

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Hidrocarburos: propiedades físicas

El poder disolvente de los hidrocarburos permite extraer La elección de un solvente es una tarea compleja que in-
sustancias de sistemas heterogéneos y también de algu- volucra factores químicos, físicos, técnicos y económicos.
nas soluciones. Los solventes orgánicos tienen aplicacio- Es necesario además conocer la toxicidad de estas sus-
nes directas en la industria, como en la producción de tancias para saber cómo manipularlas, descartarlas y
tintas, pinturas, fibras sintéticas y fotografía, entre otras. almacenarlas.

Química • 4º año - 1º B.D. Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas • Capítulo 4 173

 Sutancia Densidad (g/cm3)
metano 7,17 x 10-4
butano 2,52 x 20-3
octano 0,703
decano 0,707
dodecano 0,751
Fig. 5. Densidad de los hidrocarburos. 0,9

Densidad a 20oC (g/cm3)

0,8
0,7
0,6
A temperatura ambiente la densidad de los prime- 0,5
ros términos de las series de hidrocarburos es muy 0,4
baja, ya que estos compuestos se encuentran en es- 0,3
tado gaseoso. 0,2
0,1
0
La densidad aumenta de manera regular en rela- 5 10 15 20
ción al número de átomos de carbono de la cadena Nº de átomos de carbono

(fig. 6).
Fig. 6. La densidad de los hidrocarburos aumen-
Los hidrocarburos líquidos son menos densos que ta al ser mayor el número de átomos de la cadena
el agua a la misma temperatura. carbonada.

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Hidrocarburos: propiedades físicas

Actividad experimental
Densidad de la parafina
La parafina es una mezcla de hidrocarburos. A temperatura ambiente se encuentra en estado sólido.

Objetivo
Comparar los valores de la densidad de la parafina en estado sólido y en estado líquido.

Procedimiento:
1. Determina la masa de un trozo de parafina.
2. Coloca la parafina en un vaso de Bohemia y caliéntala suavemente hasta que funda.
Marca la altura que alcanza el líquido en el vaso.
3. Deja enfriar la parafina hasta que solidifique. Marca el nivel del sólido en el vaso de Bohemia.
4. Diseña un procedimiento para determinar los volúmenes en estado sólido y en estado líquido de la muestra de
parafina.
5. Calcula la densidad en ambos casos y compáralas.

Datos experimentales
m parafina =
V parafina sólida =
V parafina líquida =

174 Capítulo 4 • Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas Química • 4º año - 1º B.D.

 Los hidrocarburos son todos inflamables. Se produce una combustión incompleta cuando
Si la combustión de estos compuestos es completa la cantidad de dióxígeno gaseoso disponible no es
se produce dióxido de carbono y agua. suficiente. Los productos que se obtienen en esta
combustión son:
La siguiente ecuación química simboliza la com- carbono (en forma de hollín), monóxido de carbo-
bustión completa del metano: no, dióxido de carbono y agua.
En este caso no es posible escribir una expresión
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l) química igualada ya que los productos y las canti-
dades que se forman de ellos son variables.
Es un proceso exotérmico que libera mucha energía
en forma de calor. CH4(g) + O2(g) C(s) + CO(g) + CO2(g) + H2O(l)

Cuando el mechero Bunsen funciona correctamen- El mechero Bunsen se debe encender inicialmente
te, la llama que produce la combustión del gas es con escasa entrada de aire. En esas condiciones, la
azulada. Ello se logra abriendo la entrada de aire combustión es muy incompleta y la llama tiene co-
(virola) de manera adecuada, luego de encender el lor amarillo – anaranjado debido a la incandescen-
mechero. cia de las partículas de carbón.

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Hidrocarburos: propiedades químicas

Cuando los hidrocarburos reaccionan con halógenos en presencia de luz o de calor, se forman diferentes derivados
halogenados. En estos procesos, denominados reacciones de halogenación, se produce una mezcla de estos com-
puestos halogenados. Por ejemplo:
Luz
CH4(g) + Cl2(g) CH3 Cl(g) + CH2Cl2(l)+ ...

Química • 4º año - 1º B.D. Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas • Capítulo 4 175

 Actividades

1) El butano y el propano se emplean como combustibles en los ho-

¿Sabías que... ? gares. En nuestro país se recomienda almacenar en lugares abiertos
las garrafas que contienen butano.
a) ¿A qué se debe esa recomendación?
b) En aquellos países donde las temperaturas en invierno son muy
bajas, ¿podrán almacenarse las garrafas de butano en el exterior
de las viviendas?

2) Investiga cómo se transporta el metano gaseoso que se emplea

como combustible de uso doméstico.
Hay alcanos denominados fero-
monas que ayudan a los insec- 3) Lee el primer recuadro Sabías que…
tos a comunicarse entre sí. Estas a) Formula el compuesto 2-metilheptadecano y clasifícalo.
sustancias son excretadas por el
b) Investiga sobre las feromonas de otros insectos; si es posible es-
cuerpo del insecto y causan reac-
cribir sus fórmulas químicas.
ciones específicas en otros indivi-
duos de su misma especie.
4) Dentro de los encendedores fabricados con material plástico trans-

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Feromona del griego pherin “aca-
parente es posible observar un líqudo incoloro. Investiga de qué
rrear” y hormon “estimular” sustancia(s) se trata y cómo se realiza la recarga.
Por ejemplo en las polillas se ha
encontrado la feromona 5) Los vehículos para transporte de combustibles deben cumplir con
2-metilheptadecano reglamentaciones muy estrictas para disminuir los riesgos. ¿Qué
pictogramas se utilizan para indicar esos riesgos?

6) Los clorofluorocarbonos, llamados freones, son derivados haloge-

¿Sabías que... ? nados de los hidrocarburos. Se emplearon aproximadamente des-
El freón-11 y el freón-12 fueron de 1930 para sustituir al amoníaco usado como refrigerante, por
los más utilizados como prope- ser demasiado tóxico. Posteriormente, se demostró que los freones
lentes de aerosoles así como re- reaccionan con el ozono provocando la disminución de la concen-
frigerantes de heladeras, freezers tración de ese gas en la atmósfera. Actualmente su uso está prohi-
y equipos de aire acondicionado bido en la mayoría de los países.
en el siglo pasado. a) Busca el significado de propelente. ¿Qué aerosoles utilizaban
freones como propelente?
b) ¿Qué es la capa de ozono y cómo se ve alterada por el uso de los
freones?
c) Busca el nombre IUPAC del freón-11 y del freón -12. Escribe las
fórmulas.
d) ¿Qué gases propulsores se están utilizando actualmente?

7) Un disolvente producido por ANCAP es el disán.

a) ¿Qué significa disán?
b) ¿Cuál es su composición? Busca la ficha de seguridad y registra
los datos que consideres de mayor importancia.
Fig. 1. 15 de octubre. Aniversario de
c) ¿Cuáles son las aplicaciones más importantes de este disolvente?
ANCAP.

176 Capítulo 4 • Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas Química • 4º año - 1º B.D.

 Ampliando el horizonte...

Anestésicos: Química y Medicina

Antes del siglo XIX se conocía muy poco sobre la ca-
pacidad de algunas sustancias de bloquear la sensibi-
lidad de un paciente. El primer anestésico fue el éter
llamado vitriolo dulce.

Existe un conjunto de compuestos orgánicos ha-

logenados que se utilizan como anestésicos por in-
halación. En el año 1956 un médico inglés llamado
M.Johnstone usó por primera vez un anestésico deno-
minado halotano en la ciudad de Manchester. El halo-
tano es un líquido volátil de baja toxicidad adecuado
para la inducción y el mantenimiento de la anestesia en
The Agnew Clinic, 1889. Obra de Thomas Eakins.
cualquier tipo de cirugía y en pacientes de todas las eda- El éter llamado vitrolo dulce continuó siendo el
des. No es inflamable a diferencia de otros líquidos usados anestésico general estándar hasta principios de la

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década de 1960.
anteriormente con la misma finalidad.

Como las membranas celulares tienen hidrocarburos en su

composición esta clase de compuestos pueden moverse rápidamente hacia adentro
de la célula y luego salir de ella con la misma rapidez. Su eliminación se realiza por vía
pulmonar, hepática y renal.

Su nombre IUPAC es 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoretano.

Analiza el texto, investiga y responde.

1. Formula el halotano y dos de sus compuestos isómeros.
2. ¿Cómo se llaman las sustancias utilizadas actualmente en nuestro país por los médi-
cos anestesistas?
3. ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas del éter dietílico?
4. ¿Cuál es el origen y significado de la palabra anestesia?

Química • 4º año - 1º B.D. Hidrocarburos: propiedades físicas y químicas • Capítulo 4 177