Análisis Condensación de Claisen

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de
cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. En esta práctica
se utilizó como aldehído aromático el benzaldehído, que además tiene la particularidad de no
poseer hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, por lo cual no puede dar auto
condensación, pero reacciona fácilmente con la cetona presente, en nuestro caso 2-propanona
(acetona). El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente
bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α, β-insaturada obtenida también contiene
hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído dando lugar a la
formación de dibenzalacetona, este producto es un sólido cristalino amarillo, insoluble en agua con
un punto de fusión de 107°C. Como prueba de identificación parcial de este compuesto
determinamos su punto de fusión y lo comparamos con el de una muestra impura, obteniendo
100°C y 103°C, el valor reportado en la literatura es de 107°C, lo cual es cercano y consistente con
el valor medido utilizando el aparato de Fisher, la pequeña diferencia se debe a que no se percató
que la velocidad de calentamiento seleccionada era inadecuada (90°C/min), esto ocasionó que el
producto se fundiera rápidamente y la temperatura no se pudiera registrar con exactitud. Además
de que la prueba no es del todo confiable, pues lo correcto debió haber sido determinar el punto
de fusión mixto, sin embargo no contábamos con una muestra del producto deseado con el cual
hacer la comparación.
Como segunda prueba de identificación se eluyó una cromatoplaca, en la que se colocaron dos gotas
de una disolución de dibenzalacetona y dos de las aguas madre, usando como eluyente una mezcla
de acetato de etilo con hexano, los resultados arrojaron que ambas muestras contenían un solo
compuesto, ya que solo se observó una mancha por cada aplicación, la sustancia que se desplazó
una mayor distancia fue la dibenzalacetona, lo cual indica que es menos polar que el contenido de
las aguas madre, el Rf calculado es de 0.625 y el reportado para esa mezcla de eluyentes es de 0.6,
dándonos mayor evidencia para pensar que la reacción ocurrió de forma exitosa.
Finalmente, nuestro rendimiento fue del 81.63%, este resultado es realmente satisfactorio, pero se
debe en gran parte a que se llevó a cabo una reacción de condensación aldólica cruzada dirigida, en
la cual, el benzaldehído es un compuesto carbonilo que no tiene hidrógenos en posición alfa, y por
lo tanto, no puede formar un ion enolato para volverse nucleófilo, pero contiene un grupo carbonilo
no impedido por lo que es un buen receptor de nucleófilos, lo cual favorece la formación de un
producto mayoritario (dibenzalacetona). Otro factor que es de gran utilidad para obtener un
rendimiento alto es el orden en el que se adicionan las sustancia a la mezcla de reacción, se agrega
primero NaOH con agua y etanol debido a que éstos últimos son una mezcla de disolventes miscibles
(el agua para el NaOH y el etanol para la acetona), después se agrega el benzaldehído ya que no va
a reaccionar con el NaOH porque no presenta hidrógenos en la posición alfa al grupo carbonilo, y
finalmente se agrega la acetona; de lo contrario, si se agregara primero la acetona y por último el
benzaldehído, la acetona reaccionaría con el NaOH, le extraería un protón y se formaría el nucleófilo
lo que favorece el ataque a una molécula vecina de acetona.
Entre los inconvenientes que ocurrieron en el desarrollo de la práctica están errores en la

metodología, ya que en primera instancia no contábamos con el material volumétrico adecuado
para medir el benzaldehído, así que lo tuvimos que agregar a cuenta gotas con una pipeta Pasteur,
de modo que el mililitro de benzaldehído adicionado es una mera suposición, otro error fue mezclar
los reactivos sin agitación adecuada, y además haber agregado una cantidad considerable de agua.
También hay que tomar en cuenta que al manejar volúmenes tan pequeños y realizar varios
trasvasados, en especial con las filtraciones, gran cantidad del producto se precipitó y se quedó
adherido a la pared del embudo. Además se debe considerar que la solubilidad de los productos a
pesar de ser pequeña afecta en el rendimiento más si tenemos en cuenta que para los lavados y la
precipitación de la dibenzalacetona se emplearon volúmenes excesivos de etanol.

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