Nombre de la Práctica: Análisis funcional orgánico.

Número de la Práctica: 9

Nombre del Laboratorio: Laboratorio de Química Orgánica I Grupo: C

Fecha: 10 de abril del 2018 Carrera: QFB Duración de la Practica (h): 2 horas 20 min

Nombre del Profesor: Dr. José Eduardo Báez García Número de Equipo: 12

Nombre del (de/ la) Estudiante: Lucero Guadalupe Jaime Serratos

Introducción.
La identificación estructural de compuestos orgánicos es un problema frecuente en la química orgánica. Los
compuestos orgánicos son tan numerosos y de tal variedad que la dificultad para su identificación es enorme, a
menos que sea abordado de una manera sistemática y lógica. La combinación de los resultados son obtenidos a
partir del empleo de técnicas físicas, químicas y estequiometricas permite solucionar el problema[1].
Algunos grupos funcionales son:
Insaturados. Los compuestos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos, con dobles enlaces y alquinos,
contriples enlaces. En ellos algún átomo de carbono no está, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por
enlaces simples, sino que tiene algún enlace doble o triple. En química analítica para la identificación de
insaturaciones se utiliza la prueba del bromo que consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una
simple prueba con bromo. Con el alqueno, se produce una adición electrofílica, rompiendo el enlace doble y
generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofílica aromática, formando
bromofenoles. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo
que ratifica la presencia del alqueno[2].

Fig 1. Reacción insaturados[4]

Alcoholes.Se consideran como derivados del agua, donde uno de los átomos de hidrógeno es sustituido por un
radical alquílico. El enlace O-H es covalente polar y el ángulo aproximado del enlace R-O-H es de 105º. El oxígeno
es el elemento más electronegativo, por lo que atrae hacia sí los electrones del enlace C-O, generando sobre él una
densidad de carga negativa[2].
El átomo de carbono es electrófilo (atraerá electrones), dado que sobre él existe una densidad de carga positiva; en
cambio, el oxígeno es un átomo nucleófilo, debido a su densidad de carga negativa.
Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente
para dar rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente
para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio en
una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o bien el
ión cromato ácido[5].
Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol primario o secundario, el color anaranjado cambia a
verde o azul[4].

Fig 2.Reaccion alcohol [4]

Aldehídos y cetonas. El grupo carbonilo (CO) está altamente polarizado, por lo que resulta ser muy reactivo. Existe
densidad de carga negativa sobre el oxígeno y positiva sobre el carbono, así que es una molécula polar.
El ángulo de enlace O-C-C es de 120°. La molécula, en tanto, es polar y presenta una densidad de carga negativa
por sobre el oxígeno, y densidad de carga positiva por sobre el carbono.La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse
para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un
precipitado amarillo (dinitrofenilhidrazona)[3][4].

Fig 3.Aldehído y cetona[4]

Aminas. Las aminas tienen carácter básico debido a la presencia de un par de electrones no compartidos sobre el
nitrógeno; por esa razón reaccionan frente a los ácidos, dando lugar a la formación de las sales de amonio
correspondientes. Por otra parte, por otra parte, aunque son ácidos muy débiles debido al enlace N–H (como ácidos
son aún más débiles que el agua), no son capaces de reaccionar frente a una base moderada como el hidróxido de
sodio en solución[5].

Fig4. Reacción aminas[4]

Ésteres . Los ésteres reaccionan con hidroxilamina para producir ácidos hidroxámicos, que dan una coloración púrpura o
roja intensa con FeCl3. Hay que tomar en cuenta que los ácidos carboxílicos, haluros de acilo, fenoles y enoles interfieren
en esta reacción; si tenemos presente un ácido, también deberían dar positivo en la prueba anterior[3].

Fig5.Reaccion con éster[4]

Haluros. Es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno y la otra es un elemento, catión o grupo
funcional que es menos electronegativo que el halógeno. Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un
fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo XVII en estado de oxidación -1. Sus características químicas
y físicas se suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro[5].

Cl‾(ac) + AgNO3 (ac) NO3‾(ac) + AgCl ↓ (pptado blanco)

Objetivo. Identificar grupos funcionales orgánicos por cambios de coloración visual de manera cualitativa en muestras
orgánicas.

Metodología

1. Identificación de insaturaciones. En tres tubos de ensaye se colocaron 3 gotas de la solución de bromo y se agregaron 3 gotas
de la muestras en el tubo que correspondían en el orden respectivo (etanol, ciclohexeno y benceno) se agitaron los 3 tubos y se
observó si había decoloración en la solución y por lo tanto presencia de instauraciones.

2. Identificación de alcoholes primarios y secundarios. Se colocaron 3 gotas de cada una de las diferentes muestras (etanol, 2-
propanol y terbutanol) en su tubo respectivo, se agregó una gota de reactivo de anhídrido crómico y se registraron los resultados
obtenidos, observando la formación de una suspensión opaca color verde o azul en las muestras positivas que indicaban la
presencia de alcoholes primarios y secundarios.

3.Identificación de aldehídos y cetonas. Se colocaron 2 gotas de las diferentes muestras en sus respectivos tubos (acetofenona y
benzaldehído), se disolvieron en 10 gotas de etanol y se añadieron 5 gotas de la solución de 2,4-DNFH. Se mezcló y se dejó
reposar por 5 minutos. Observando si se formaba precipitado cristalino de color amarillo ó naranja-rojizo.

4. Identificación de aldehídos. En un tubo de ensaye, se colocaron 3 gotas de reactivo de Schiff y se añadieron de una o dos
gotas de formaldehído, se agito el tubo y se observaron los cambios obtenidos . Se observó que los aldehídos generan una
coloración morada o violeta, mientras que las cetonas no (a excepción de la acetona que si da coloración).

5. Identificación de aminas primarias y secundarias. Se colocaron 3 gotas de la muestra en un tubo de ensaye, se adicionó
gota a gota de anhídrido acético, se añadieron gotas de bicarbonato de sodio y se dejó reposar unos segundos. Se registraron los
resultados obtenidos. (En esta reacción las aminas primarias y secundarias se oxidaron para generar una amida, la cual se identificó
como un precipitado o turbidez blanco o amarillo, en las aminas terciarias no ocurre esta reacción).

6. Identificación de cloruros de ácido, ésteres, amidas y anhídridos. Se colocaron 3 gotas de la muestra en un tubo de ensaye,
se agregaron 10 gotas de clorhidrato de hidroxilamina en etanol al 95%. Se adicionaron 3 gotas de hidróxido de sodio , se calentó
la mezcla por 2 minutos y posteriormente se elevó la temperatura a ebullición y se mantuvo así por 1 min. Se dejó enfriar la
solución a temperatura ambiente. Se adicionaron ácido clorhídrico y algunas gotas de cloruro de fierro . Se observó el color
producido (violeta o rojo vino).

7. Identificación de cloruros, bromuros y yoduros. Se añadieron 2 gotas del compuesto halogenado a 2 gotas de solución
etanólica de nitrato de plata. Se observó la formación de un precipitado de haluro de plata y se anotó su color. Se añadieron 2 gotas
de ácido nítrico y se observó si se disolvía el precipitado. (Los haluros de plata son insolubles; las sales de plata de los ácidos
orgánicos son solubles en ácido nítrico diluido).

8. Análisis de una muestra desconocida Se realizó el mismo procedimiento pero ahora se tuvo una muestra desconocida. Se
observaron los principales cambios que se presentaron en el análisis de grupos funcionales de la muestra.
Resultados Tabla I. Observaciones y resultados de las pruebas realizadas

Prueba Observaciones Resultado

Identificación *Etanol. Hubo poco cambio de (-) Etanol(saturado)
de insaturaciones coloración
*Benceno. No hubo cambio de (-)Benceno (Aromático)
coloración
*Ciclohexeno. Se tornó a (+) Ciclohexeno(insaturado)
transparente

Identificación de alcoholes primarios *Etanol. Cambió de color a azul (+)Etanol (alcohol primario )
y secundarios
*2-Propanol. Cambió a azul (+)2-Propanol
oscuro . (alcohol secundario)

*Terbutanol Presentó un color (-) Terbutanol (alcohol terciario)

naranja..
.

Identificación de aldehídos y cetonas *Benzaldehído.Presencia de (+) (aldehído)

utilizando 2,4-DNFH precipitado color amarillo.
(+)Cetona
*Acetofenona. Presencia de
precipitado color naranja

Identificación de aldehídos utilizando

el reactivo de Schiff Formaldehído.La muestra cambió (+)Aldehído
a un tono violeta oscuro

Identificación de aminas primarias y Anilina. La muestra cambio a (+) amina primaria

secundarias sólido al agregarle bicarbonato
de sodio

Identificación de cloruros de ácido, Anhídrido acético. La muestra (+)Anhídrio

ésteres ,amida y anhídridos cambió a un color violeta.
(+) Éster
Acetato de etilo. La muestra
cambió a un color violeta.

Identificación de cloruros, bromuros Cloruro de terbutilo. Se observó (+)Se formó un haluro de plata
y yoduros. un precipitado de cloruro de plata
de color blanco y al agregarle el
ácido nítrico no se disolvió.
Tabla II. Resultados obtenidos de la muestra problema

EQUIPO MUESTRA PROBLEMA RESULTADOS

1 2 3 4 5 6 7
1 - + + + - - +
2 + + + + - - +
3 - + + + - - +
4 +/- + + + - - +
5 - + + + - - +
6 - + + + - - +
7 + + + + - - +/-
8 - + + + - - -
9 - + + + - - +
10 + + + + - - +
11 +/- + + + - - +
12 + + + + - - +
13 + + + + - - +
14 + + + + - - +
Discusión. Como se puede observar en la tabla I en la prueba para identificar insaturaciones con
bromo,únicamente el ciclohexeno dio (+) , esto es debido al doble enlace que presenta dicho hidrocarburo, el
benceno dio (-) pero es un compuesto altamente insaturado ,el error pudo haber estado en que
probablemente no se agregó la cantidad necesaria de alguno de los compuestos y no se llevó a cabo la
reacción como debía , el etanol dio (-) esto porque es saturado y tiene un enlace simple .
En la prueba para identificar alcoholes, el etanol se óxido debido a la presencia del anhídrido crómico
cambiando de color a azul, siendo así un alcohol primario , formando como producto un Ac. Carboxílico ,el 2-
propanol (alcohol secundario) también se óxido y formó una cetona.
En la prueba de identificación de alcoholes y cetonas utilizando 2,4-DNFH tanto la acetofenona (naranja) y el
benzaldehído(amarillo) dieron un resultado (+) ya que corresponden a ser una acetona y un aldehído
respectivamente.
En la prueba de Identificación de aminas la muestra cambio a sólido al agregarle bicarbonato de sodio y dio
un resultado(+) correspondiente a una amina primaria (anilina).
En la Identificación de cloruros de ácido, ésteres ,amida y anhídridos tanto el anhídrido acético como el
acetato de etilo dieron un resultado (+) siendo un Anhídrido carboxílico y un éster respectivamente.
En la Identificación de cloruros, bromuros y yoduros la muestra contenía un haluro y al reaccionar con el
nitrato de plata formó un haluro de plata ya que no se disolvió con el ácido nítrico.
En la muestra problema se observó que hubo una decoloración por lo tanto la muestra es insaturada, cambio
a color azul por lo tanto es un alcohol primario o secundario y se formó precipitado amarillo al realizar la
prueba Identificación de aldehídos y cetonas .

Conclusión. Gracias a esta práctica por medio de la coloración se logró identificar el grupo funcional al que
pertenecía cada una de las muestras. Los grupos funcionales son aquellos grupos químicos que le otorgan
propiedades únicas y diferentes a las cadenas de hidrocarburos, el hecho de poder identificar el grupo
funcional de una muestra es de gran importancia al momento de querer manipularlas por ejemplo en la
industria química como es el caso de la química forense, que se encarga de identificar drogas y otro tipo de
evidencias policíacas o la química ambiental, encargada de contaminantes tóxicos así como también es útil en
el desarrollo de productos farmacéuticos y en áreas de investigación.

Referencias.
[1]Identificación de grupos funcionales, consultada en abril 14,2018 en la URL
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006.pdf
[2]Mc Murry Química orgánica, 5ª edición, México, Edternational Thomson Editores, S.A de C.V, 2001.
[3] Grupos funcionales y su reactividad consultada en abril 14,2018 en la URL
http://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?id=139523
[4] Identificación de grupos funcionales en abril 15, 2018 en la URL http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
[5]Wade,L.G.,Química orgánica, 2ª edición , Mexico , Ed. Pretince Hall Hispanoamenricana, S.A de C.V ,1993 pág 722,679.