UNIVERSIDAD CATOLICA DE TEMUCO

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA DE PROCESOS
INDUSTRIALES

“Epoxidación de aceite de soya

Para la producción de resinas epoxicas”

Profesor: Dra. Pamela Hidalgo.

Asignatura: Síntesis de Procesos.

OMAYRA LIENAN - YENIFER PACHECO

2018

Epoxidación de aceite de soya para la producción de resinas epóxicas.

 Índice.

Introducción.............................................................................................. 1

Capítulo 1: Fundamentos teóricos ........................................................... 2

Capítulo 2: Metodología y producción ...................................................... 6

Diagrama de flujo ..................................................................................... 8

Conclusiones ............................................................................................ 9

Bibliografía .............................................................................................. 10

Epoxidación de aceite de soya para la producción de resinas epóxicas.

 Resumen

Tradicionalmente son muchos los productos en la industria química que han estado basados en aceites
minerales y polímeros en base a petróleo lo cual con el tiempo ha causado mucha inquietud tanto en
el aspecto ambiental como económico. Con el tiempo la demanda de materia primas renovables ha ido
en aumento, es por esto que los aceites vegetales se han convertido en materia importante a escala
industrial. El aceite de palma, de castor y de soya entre otros se han convertido en una alternativa muy
utilizada en la preparación de resinas epoxicas.
Los aceites epoxidados con el pasar del tiempo se han posicionado como sustancias químicas que
tienen gran influencia en el área industrial, de uso directo ya sea como plastificantes, recubrimientos o
como intermediarios en la fabricación de otros productos químicos que tienen un mayor valor agregado.

El trabajo que se describe a continuación plantea las características de algunas materias primas como
aceite vegetal de ricino, de palma y de soya. Se conocerá el proceso a escala industrial de la
epoxidación de aceite de soya como materia prima para la producción de resinas epóxicas.
La utilización de estos aceites vegetales ha tenido una gran influencia en la obtención de polímeros,
poliamidas y resinas epoxicas, lo cual ha sido de gran contribución para el medio ambiente, también
se consideran un campo muy interesante para la investigación.

Epoxidación de aceite de soya para la producción de resinas epóxicas.

 INTRODUCCIÓN

Con el transcurso de los años la Industria petroquímica se ha visto expuesta a un agotamiento de

recursos en cuanto a polímeros en base a petroleo lo que ha gatillado que se busque un reemplazo
sustentable con características similares como los derivados de recursos naturales entre ellos los
aceites vegetales. El origen de los denominados plastificantes y muchos productos del mundo actual
tienen su inicio en el desarrollo de las resinas epóxicas y de sus aditivos de entrecruzamiento. En la
actualidad y con el transcurso de los años las resinas epóxicas junto con productos derivados de esta
han permitido que se abra un amplio campo de investigación y desarrollo en el área industrial, teniendo
un gran desempeño en esta área. Las resinas epóxicas encuentran un amplio campo de aplicación en
lo que compete a la protección funcional ya que entre sus usos esta: revestimiento de suelos,
revestimiento en pavimentos entre otros.

La búsqueda de materiales que sustituyan a las materias primas derivadas del petróleo ha tomado una
gran importancia a nivel ambiental. Una alternativa al uso de productos petroquímicos son el uso de
aceites vegetales, estos están compuestos de triglicéridos y ácidos grasos poliinsaturados. Debido a
la gran versatilidad de sus componentes se convierten en materia prima de gran interés a nivel
industrial. Los epóxidos obtenidos en base a los aceites vegetales son utilizados como plastificantes,
estabilizantes de PVC, resinas epóxicas y como materia prima en la industria del poliuretano.

Las resinas epóxicas son polímeros termoestables que contienen más de un grupo 1,2-epoxi por
molécula.

Figura 1.1. Estructura característica de un anillo epoxi.

La formación de las resinas epóxicas se produce con aceites vegetales y sus derivados. En cuanto
a la reacción de los triglicéridos se realiza de forma directa con oxígeno molecular, peróxido de
hidrógeno o también con algunas reacciones químico-enzimáticas. El siguiente informe aborda la
obtención de resinas epóxicas a partir de aceite de soya epoxidado mediante peróxido de hidrogeno.

Objetivo principal.
● Diseñar el proceso de producción de resinas epóxicas a partir de aceite de canola.

Objetivos específicos.
● Caracterizar la materia prima.
● Determinar las etapas del proceso productivo.

1
 CAPÍTULO 1
FUNDAMENTOS TEÓRICOS.

Durante mucho tiempo los polímeros sintéticos han sido obtenido por medio de combustibles fósiles,
los que han presentado varias desventajas principalmente un daño al medio ambiente, es por ello que
la utilización de materias primas que son renovables se ha convertido en una alternativa significativa
tanto en la investigación como en la industria, “ Actuando de manera responsable para satisfacer las
necesidades del presente sin perjudicar la capacidad de futuras generaciones para satisfacción de sus
propias necesidades”(Meier y col.,2007). La utilización de estos aceites vegetales renovables para la
obtención de resinas epóxicas se atribuye a las ventajas que estos presentan como: bajo costo de
operación, biodegradabilidad y disponibilidad.
Entre las características físicas de los aceites vegetales esta la longitud de la cadena de carbono que,
para el aceite de soya, de girasol y canola es de 18 átomos de carbono lo que conlleva a que tengan
aplicación en el área industrial ya sea en la producción de lubricantes, polímeros y resinas (Meier y
col.,2007).

Polímeros.

En cuanto a los polímeros sintéticos que son utilizados a escala industrial destacan los derivados del
petróleo que durante mucho tiempo han sido de gran demanda pero, debido a un aumento de costos,
a un claro daño al medio ambiente y a una baja productividad, que se han investigado nuevas fuentes
renovables que permitan la síntesis de polímeros.
Es por lo anterior mencionado que existe un gran aumento en la demanda del uso de aceites vegetales
como materia prima, los aceites vegetales presentan una gran versatilidad ya que están compuestos
por una mezcla de ácidos grasos y esteres de glicerol.

Aceites Vegetales.

Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes vegetales y animales. Están constituidos por
triglicéridos, que son ésteres de una molécula de glicerina con tres ácidos grasos. La mayoría de los
triglicéridos son mixtos; es decir, 2 o 3 de sus ácidos grasos son diferentes. En la Tabla 3.1 se dan los
ácidos grasos más importantes constituyentes de los triglicéridos.

Figura 2.1. Ácidos grasos de los triglicéridos.

2
Entre las ventajas de los aceites naturales epoxidados, sobre los derivados del petróleo, es su nula
evaporación a temperatura ambiente, su mayor estabilidad térmica y su viscosidad más alta que
permite una mejor manipulación, la combinación con co-monómeros y/o agentes reforzantes, así como
un mayor tiempo de almacenamiento.
El aceite epoxidado de soya se obtiene por medio de un proceso por lotes, el cual se lleva a cabo a
presión atmosférica. Durante la reacción la carga de los reactivos se realiza aplicando vacío, a
excepción del peróxido de hidrógeno, el cual se dosifica por gravedad al interior del reactor, por lo que
se cargan en primer lugar con vacío el aceite de canola, heptano y ácido fórmico.

Después, por medio de un serpentín se aplica vapor para calentar los reactivos a 50 grados
centígrados, se detiene el calentamiento y por gravedad se inicia la dosificación del peróxido de
hidrógeno lentamente, ya que la reacción es exotérmica. La temperatura se controla al alimentar agua
de enfriamiento al serpentín.

Al término de la dosificación se inicia la verificación del avance de la reacción por medio de análisis
químicos periódicos hasta que el índice de yodo indica la finalización de la reacción, se enfría el
sistema, se elimina la fase acuosa y se neutraliza la acidez del producto.

La eliminación de humedad y solvente se lleva a cabo mediante calentamiento y aplicación de vacío al

sistema.

TIPOS DE ACEITES VEGETALES.

• Aceite de ricino:

Materia prima viable extraída de la semilla de higuerilla (Recinus communis) planta endémica de zonas
tropicales, esta no requiere de condiciones especiales para su cultivo. Se ha demostrado mediante
diversos estudios que el cultivo de esta semilla a nivel de escala no industrial puede mejorar la calidad
de vida de personas que trabajan en la agricultura.
En cuanto a su composición química respecta presenta un alto contenido de ácido ricinoleico (87%-
97%), ácido cis-1,2 hidroxi octadeca-9-enoico). El uso del aceite de ricino es mayormente medicinal
(purgante). Siendo también uno de los aceites más peligrosos esto se presenta en la etapa de
obtención del mismo ya que, el polvo que emite al momento de ser extraído es toxico. Tiene sus
aplicaciones aparte de la medicina ya sea en la fabricación de plásticos, pinturas y lubricantes, está
constituido por un piliol, siendo un triglicérido y conteniendo un alto contenido de aceite recinoleico es
muy útil en la fabricación de poliuretanos.

• Aceite de Palma:

El aceite de palma está compuesto por un 50% de ácidos grasos saturados y un 50% de ácidos grasos
insaturados (ácido palmítico y ácido oleico). Este aceite se obtiene de la planta Elaeis guineesis
proveniente de África y Asia. Su extracción se realiza de la pulpa de la fruta, el aceite es drenado de la
pulpa digerida, posteriormente se exprime y centrifuga para extraer el aceite crudo que resta.
Es considerado como el segundo más potente en cuanto a volumen de producción, es de color rojizo,
contiene vitamina A y E.
La extracción de este aceite ha generado una quema de los desechos sólidos tanto como el aire
utilizado para separar cascaras han causado un daño en la atmosfera.

• Aceite de soya:

Este tipo de aceite vegetal se obtiene por medio del prensado de soya. Es sumamente rico es ácidos
grasos polinsaturados. Se caracteriza por un alto contenido nutricional (muy buena calidad). Posee un
bajo costo y es el más utilizado en la actualidad (mayor volumen de producción).

3
Epoxidación.

En cuanto a los epóxidos que presentan una larga cadena de triglicéridos de aceites vegetales tienen
uso directo en materiales como PVC modificando su elasticidad y dureza, también son utilizados como
lubricantes y detergentes en la producción de cerámicos y pinturas. Además, gracias a la alta
reactividad del grupo oxirano, los epóxidos de igual manera son utilizados como materia prima para
producción de químicos como alcano laminas, aminoácidos y compuestos carbonílicos entre otros.
(Buffon y Schuchardt,2003).

Este proceso tiene lugar a la formación de un grupo oxirano (éter cíclico). Es una reacción en la cual
existe transferencia de oxígeno, para la cual el peróxido de hidrogeno y sus derivados son los más
adecuados.
Dentro de esta definición de epoxidación se encuentran cuatro tecnologías aplicables: a) Epoxidación
con ácidos per carboxílicos, b) epoxidación con peróxidos orgánicos y/o inorgánicos y c) epoxidación
con halohidrinas.
A escala a nivel industrial la epoxidación de aceites vegetales como la soya es insaturada y reacciona
con un ácido per carboxílico, que se obtiene mediante la reacción que corresponde con el peróxido de
hidrogeno los cuales pueden obtenerse in-situ o preparados con anterioridad.

Resinas Epóxicas.

Las resinas Epóxicas son polímeros termoestables esto quiere decir que cambian irreversiblemente
bajo la influencia de la luz, el calor y de agentes fotoquímicos, con lo cual pasan de ser materiales no
solubles debido a la formación de un retículo tridimensional covalente, este confiere a la materia
propiedades térmicas, mecánicas y otras como la resistencia que lo hacen muy útil en diversas
aplicaciones a nivel industrial actuando como matriz o en la fase continua de un material compuesto.

En este informe se estudiará la formación de resinas epóxicas mediante aceites vegetales en este caso
aceite de soya y sus derivados. Los triglicéridos del aceite de soya tienen reacción en forma directa
con el oxígeno molecular, peróxido de hidrogeno entre otros.
Se puede realizar una epoxidación catalítica de linoleato de metilo mediante diferentes complejos de
metales de transición como catalizadores, estudios revelan que esto se efectúa con H2O2
(30%),Metiltrioxorenio por 4 horas (4%mol) y piridina (Myagawa y col., 2005).
Finalmente se concluye las resinas epoxi dadas de aceites vegetales con actualmente estudiados en
la ciencia de polímeros, ya que estas tienen una amplia aplicación a nivel industrial.

Materia prima.

La composición de la semilla de soya descascarillada en promedio es la siguiente:

Tabla 2.1. Composición semilla de soya

Proteína 40%

Fibra 6%

Aceite 23%

4
 Cenizas 6%

Humedad 13%

Extracto libre de Nitrógeno 10%

El aceite de soya está formado por: 88 % de triglicéridos, 10 % de fosfolípidos y 2 % de glicolípidos,

además de trazas de otros lípidos. El elevado contenido de fosfolípidos hace que no se pueda utilizar
como tal, y sea necesario un proceso de refinado previo.
El perfil de ácidos grasos presentes aceite de soya se muestra en la Tabla 2.2

Tabla 2.2. Perfil de ácidos grasos presente en el aceite de soya.

Ácidos Grasos %

Palmítico 10

Esteárico 5

Oleico 23

Linoleico 53

Linolénico 8

5
Cinética de epoxidación.

En cuanto a la información disponible de cinéticas de reacción para la epoxidación se utiliza un modelo

cinético de dos fases. Según los autores (Benavides, 2006; Rangarajan et. al., 1995) los cuales fueron
experimentados por ellos en condiciones similares, pero con otros tipos de aceites como materias
primas, las etapas de este tipo de reacción que se han obtenido son las siguientes:

 Formación del ácido peracético en la fase acuosa, catalizada por ácido sulfúrico.

 Transparencia del ácido parasítico de la fase acuosa a la orgánica.

 Reacción del ácido peracético sobre las instauraciones del aceite para formar anillos oxiranos
y liberar ácido acético.

 Degradación del anillo oxirano formado por la reacción con ácido acético, agua o peróxido de
hidrogeno en medio acido.

Capítulo 2
Metodología y producción.

En esta etapa se emplea una estrategia para la producción de resinas epóxicas.

 Selección del aceite a usar como materia prima: Entre los factores a evaluar están los precios,
producción nacional, el grado de instauración del aceite el cual ayudara a que se produzca la
epoxidacion.

 Caracterización de la metería prima: en las cuales se pueden encontrar grupos funcionales

presentes, porcentaje de carbono e hidrogeno presentes, presencia de dobles enlaces.

 Sistemas de variables como temperatura, calidad del catalizador.

 Selección del tipo de procesos: mediante la definición de tipo batch, continuo o semicontinuo.
 Estudio del equipamiento a utilizar y sus características.

En cuanto a la producción industrial de compuestos orgánicos epoxidados requieren de la presencia

de peróxido de hidrógeno, ácidos de tipo fuerte y ácidos per carboxílicos lo cual es llevado a cabo en
un disolvente de tipo orgánico. En la epoxidación de aceite de soya se requiere ácido fórmico, peróxido
de hidrógeno y ácido fosfórico. En cuanto al peróxido de hidrógeno este también será necesario en
una catálisis bifásica con compuestos organometálicos para la epoxidación de aceites de origen
vegetal.
El peróxido de hidrógeno al encontrarse en altas concentraciones resulta agresivo y corroerá muchos
materiales, es por esto que resulta peligroso su uso en procesos de epoxidación.
Los ácidos peroxidados más utilizados en la industria en la producción de epóxidos son el ácido
peroxiacético y el ácido per fórmico.
La síntesis de resina epoxica comenzará con la fabricación del aceite epoxidado de soya, esta
sustancia es obtenida por el ataque de un agente peroxiácido, este compuesto está formado por
peróxido de hidrógeno además de ácido fórmico al aceite refinado de soya.
El grado de epoxidación deseada dependerá de la aplicación de este siendo: Plastificantes,
estabilizadores de PVC y son materiales de importancia en la ciencia de los polímeros con

6
posibilidades de aplicación como cauchos, revestimientos y resinas que son de nuestro interés. El
grado de epoxidación será muy influyente en las propiedades del polímero tales como lo son la
temperatura de fusión y viscosidad. Este procesos de epoxidación de aceite de soya presenta
preferiblemente grados de epoxidación de 70% a 100% y más preferiblemente de 95%a 100%.

Tipo de Catalizador.
En cuanto a la producción de epóxidos es necesario la utilización de catalizadores (ácido mineral), en
general la utilización de dichos catalizadores tiene varias desventajas entre ello que son muy poco
selectivos, fuera de los problemas ambientales que generan, también problemas asociados al uso
como la corrosión. Estas desventajas han generado interés en uso de catalizadores heterogéneos.

Figura 2.3. Condiciones reportadas para la epoxidacion de aceite de soya.

En cuanto a los catalizadores heterogéneos, estos no presentan soluciones definitivas para la

producción de epoxi de soya, es por esto que se prefiere utilizar Acido Sulfúrico el cual posee un bajo
costo y gran actividad catalítica que son las que se necesitan para una producción a nivel industrial.

7
 DIAGRAMA DE FLUJO.

Figura 2.4. Diagrama de flujo proceso epoxidacion.

8
 CONCLUSIONES.

 El aceite de soya es la mejor elección para la epoxidacion de lípidos gracias a sus

características y bajo costo.
 La utilización de aceites vegetales tiene un impacto positivo en el medio ambiente.
 Para la epoxidacion de aceites se requiere un monitoreo de las temperaturas del proceso.







 










































9

 BIBLIOGRAFÍA.

 Jin Fl, Park S.J (2007). “Thermal an rheological properties of vegetable oil-based epoxy resins
cured whith thermally latent initiator” Journal Ind.Eng.Chem.13; 808-814.
 Gokdogan, Osman; Eryilmaz, Tanzer y Kadir Yesilyurt, Murat. (2015). “Thermophysical
properties of castor oil (Ricinus communis L). Biodisel and its blends”, C.T.F
Cienc.Tecnol.Futuro. Vol.6, n.1.ISSN 0122-5383.
 Boyaca Luis Alejandro y Ángela Aurora Beltrán, “Producción de epóxido de soya con ácido
paracetico generado in situ.mediante catálisis homogénea”, Ingenieria e investigación, Vol. 30
No.1, abril (2010).
 Zuleta S. Mantilla M.Avendaño Indira, Díaz Carlos. Epoxidacion de oleína de palma con ácido
peroxiacetico formado in situ”, Biotecnología en el sector agropecuario y agroindustrial. Vol. 11
No.1, Enero 2013.





















10









11
 A escala idusrial prilevze el aceite insaturado racciona con un acido peroxicarboxilico
Para dar origen epoxido

Los acidos peroxicarboxilicos mas utlizados en la prioduccion de epóxidos o acdo

peroxiceico acido peroxiformico (peracidos o peroxiacidos)
Peracidos so preparados por oxiacion del acido orgánico acetio o formico con peróxido d hidrogeno .

Exsten varias rutas para la obtencon d e los perasidos esta el percido preformado y pel perasido insitu

12


13