OBTENCIÓN DE ACEITES ESENCIALES

OBETIVOS

- Preparar el aceite esencial a partir de las partes aéreas de una especie

vegetal por la técnica de hidrodestilación.

- Identificar los componentes terpénicos en el aceite esencial con un agente

revelador (vainillina sulfúrica).

INTRODUCCION
Los aceites esenciales son compuestos formados por varias substancias
orgánicas volátiles. Normalmente son líquidos a temperatura ambiente, y por su
volatilidad, son extraíbles por destilación en corriente de vapor de agua, aunque
existen otros métodos. En general son los responsables del olor de las plantas. Se
extraerá el aceite esencial de la canela (corteza) por el método de hidrodestilación,
extrayendo el destilado con ayuda del disolvente diclorometano en un embudo de
separación, eliminándolo posteriormente con ayuda del rotaevaporador para así
tener el aceite puro. Se hara un análisis en ccf con el fin de identificar
componentes terpenicos del aceite con ayuda de la vainillina.

MARCO TEORICO
Se definen, según AFNOR (1998), como:
Productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal, bien por arrastre con
vapor, bien por procedimientos mecánicos a partir del epicarpio de los Citrus, o
bien por destilación seca. El aceite esencial se separa posteriormente de la fase
acuosa por procedimientos físicos en los dos primeros modos de obtención; puede
sufrir tratamientos físicos que no originen cambios significativos en su composición
[por ejemplo, re destilación, aireación...]
.
Esta definición establece claramente las diferencias que existen entre los aceites
esenciales oficinales (que se usa en medicina) y otras sustancias aromáticas
empleadas en farmacia y perfumería conocidas vulgarmente como esencias.
Están ampliamente distribuidos en coníferas (pino, abeto), mirtáceas (eucaliptus),
rutáceas (Citrus spp), compuestas (manzanilla), si bien las plantas con aceites
esenciales se ubican principalmente en las familias de las Labiadas
(menta, lavanda, tomillo, espliego, romero) y las umbelíferas (anís, hinojo)
.
Pueden estar en diferentes órganos: raíz, rizoma (jengibre), leño (alcanfor), hoja
(eucaliptus), fruto (anís), sumidades floridas (F. Labiatae).
La composición varía con el lugar de origen. También varía con el hábitat en que
se desarrolle, (por lo general climas cálidos tienen mayor contenido de aceites
esenciales), el momento de la recolección, el método de extracción, etc.
Entre las principales propiedades terapéuticas debidas a la presencia de aceites
esenciales, cabe destacar la antiséptica (durante muchísimos años estas especies
vegetales se han empleado como especias, no solo para dar sabor sino también
para conservar los alimentos); antiespasmódica; expectorante; carminativa y
eupéptica; etc. Se debe tener en cuenta que algunos aceites esenciales, sobre
todo a dosis elevadas, son tóxicos, principalmente a nivel del sistema nervioso
central. Otros, como el de ruda o enebro, se considera que poseen propiedades
abortivas. Algunos también pueden ocasionar problemas
tópicos, irritación o alergias. Además de sus propiedades terapéuticas, los aceites
esenciales tienen un gran interés industrial en la industria farmacéutica, en
alimentación y sobre todo en perfumería.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Destilación por arrastre de vapor.

Las plantas se colocan sobre un fondo perforado o criba ubicado a cierta distancia
del fondo de un tanque llamado alambique. La parte más baja de
esta contiene agua hasta una altura algo menor que el nivel de la criba. El
calentamiento se produce con vapor saturado que se provee de una fuente de
calor que compone el equipo, fluye mojado y a presión baja, penetrando a través
del material vegetal.
Los componentes se volatilizan, y condensan en un refrigerante, siendo recogidos
en un vaso florentino, donde se separa el agua del aceite por diferencia de
densidad.

Expresión del pericarpio. Una bandeja con pinchos, en cuya parte inferior hay un
canal para recoger el aceite esencial. Se emplea para cítricos sobre todo.

Disolución en grasa (enfleurage).

Los aceites son solubles en grasas y alcoholes de alto %.
Sobre una capa de vidrio se coloca una fina película de grasa y sobre ella los
pétalos de flores extendidas. La esencia pasa a la grasa, así hasta saturación de
la grasa. Posteriormente con alcohol de 70º, se extrae el aceite esencial.
Se emplea para flores con bajo contenido en esencias pero muy preciadas
(azahar, rosa, violeta, jazmín).

Extracción con disolventes orgánicos,

Penetran en la materia vegetal y disuelven las sustancias, que son evaporadas y
concentradas a baja temperatura. Después, se elimina el disolvente, obteniendo la
fracción deseada. La selección del disolvente pretende que sea capaz de disolver
rápidamente todos los principios y la menor cantidad de materia inerte, que tenga
un punto de ebullición bajo y uniforme que permita eliminarlo rápidamente, pero
evitando pérdidas por evaporación, químicamente inerte, para no reaccionar con
los componentes de los aceites, no inflamable y
barato. Este disolvente ideal no existe, y los más empleados son el éter de
petróleo, con punto de ebullición de 30 a 70 ºC, que se evapora fácilmente y es
inflamable, benceno, que disuelve también ceras y pigmentos, y alcohol, que es
soluble en agua. Se emplea cuando hay componentes de peso molecular elevado
que no son lo suficientemente volátiles.

Extracción con gases en condiciones supercríticas.

Se emplean gases, principalmente CO2, a presión y temperatura superiores a su
punto crítico. En esas condiciones se obtienen buenos rendimientos y se evitan
alteraciones de los componentes de la esencia. La infraestructura necesaria es
cara, pero tiene sus ventajas, como la fácil y rápida eliminación del gas extractor
por descompresión, la ausencia de residuos de disolventes y que los gases no
resultan caros.

CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES

Terpenoides

Los componentes de los aceites se clasifican en terpenoides y no terpenoides.

No terpenoides.
En este grupo tenemos sustancias alifáticas de cadena corta, sustancias
aromáticas, sustancias con azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan
importantes como los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones.

Terpenoides.

Son los más importantes en cuanto a propiedades y comercialmente.

Los terpenos derivan, como hemos visto en el Tema 10, de unidades de isopreno
(C5) unidas en cadena. Los terpenos son una clase de sustancia química que se
halla en los aceites esenciales, resinas y otras sustancias aromáticas de muchas
plantas, como los pinos y muchos cítricos.
Principalmente encontramos en los aceites monoterpenos (C10), aunque también
son comunes los sesquiterpenos (C15) y los diterpenos (C20). Pueden ser
alifáticos, cíclicos o aromáticos.

Según los grupos funcionales que tengan pueden ser:

• Alcoholes (mentol, bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol)
• Aldehídos (geranial, citral) y cetonas (alcanfor, thuyona)
• Ésteres (acetato de bornilo, acetato de linalilo,
salicilato de metilo, compuesto
antiinflamatorio parecido a la aspirina).
• Éteres (1,8 –
cineol) y peróxidos (ascaridol)
• Hidrocarburos (limoneno, α y β pineno

Hidrocarburos Monoterpénicos
Son los compuestos más abundantes en los aceites esenciales, y
precursores de los más complejos, que son los terpenos oxidados. Se
denominan terminando en – eno. Por ejemplo, el limoneno (en la figura) es el
precursor de los principales componentes de la esencia de las mentas (Mentha
spp., F. Lamiaceae), como carvona y mentol. El limoneno se encuentra también en
cítricos y en el eneldo, Anethum graveolens (F. Apiaceae). También los
compuestos α y β-pineno se encuentran muy ampliamente distribuidos en la
naturaleza, especialmente en la esencia de trementina, del género Pinus (F.
Pinaceae).

Alcoholes

Los alcoholes llevan el grupo hidroxilo (-OH) unido al esqueleto C10. Se

denominan terminados en (- ol). Son muy apreciados por su aroma. Por ejemplo,
el linalol, que tiene dos formas, el R-linalol se encuentra en la rosa y la lavanda y
es el componente mayoritario de la Mentha arvensis. La forma S-linalol en el
aceite de lavanda con un contenido > 5% indica adulteración. El linalolle da el
sabor a las hojas de té, el tomillo y el cardamomo. Otro compuesto de este grupo,
el mentol, es uno de los responsables del sabor y el olor de la menta, cuya
esencia puede tener hasta un 50% de este componente. También el geraniol, del
geranio de olor (Pelargonium spp), el citronelol de la rosa (Rosa gallica), en
borneol del romero, y el santalol del sándalo (Santalum album, F. Santalaceae).

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos muy reactivos. Se nombran acabados en (– al).

Muchos de ellos, por ejemplo los encontrados en los cítricos, se corresponden con
su respectivo alcohol, por ejemplo, geraniol–geranial o citronelol citronelal.
Son abundantes en los cítricos, responsables del olor característico,
principalmente los isómeros geranial (α citral) y neral (β citral) juntos conocidos
como citral (en la figura).
Este compuesto, además de su aroma característico, tiene propiedades antivir
ales, antimicrobianas y sedantes. Pero muchos de ellos, incluido el citral, son
irritantes para la piel por lo que no se puede hacer uso tópico de ellos.
Otro grupo importante son los aldehídos aromáticos, como el benzaldehído,
componente principal del aceite de almendras amargas y responsable de su
aroma característico.
Fenoles

Sólo se encuentran en unas pocas especies, pero son muy potentes e

irritantes. Los más importantes son el Timol y el carvacrol, que se encuentran en
los tomillos (g. Thymus) y oréganos (g. Origanum), ambos de la Fam. Labiatae.
Otro fenol muy importante es el eugenol, que se encuentra en muchas especies,
por ejemplo, en la esencia de clavo. Es un potente bactericida, así como
anestésico, y se emplea en odontología.

Éteres fenólicos

Son los componentes principales de especias como el apio y el perejil (

apiol), anís (anetol), albahaca (metilchavicol) y estragón (
estragol). El safroles un componente muy empleado en perfumería que se
encuentra en la corteza del árbol del sasafrás (Sassafras albidum, F. Lauraceae)

Cetonas

Se producen por la oxidación de alcoholes y son moléculas bastante

estables. Terminan en –ona.
La carvona está presente en la Mentha spicata. La tuyona (aislada por primera vez
en la Tuya, Thuja occidentalis, F. Cupressaceae) y pulegona son bastante tóxicas
y nunca deben usarse en el embarazo. La tuyona se encuentra en plantas como el
género Artemisia (Artemisia absinthium, con la cual se hace el vermouth y la
absenta), y en la salvia (S. officinalis).
La pulegona se aisló por primera vez en el poleo (Mentha pulegium).

Éteres
Los éteres u óxidos monoterpénicos son reactivos e inestables. Un ejemplo es el
óxido de bisabolol presente en la manzanilla (Matricaria chamomilla).
Otro muy común es el 1,8 – cineol (también llamado eucaliptol), que es el
componente principal del aceite de eucalipto. Es expectorante y mucolítico y el
componente principal de medicamentos para la tos. El aceite de eucalipto varía en
aroma según el contenido en 1,8 –cineol. El aceite rico en este componente
(Eucaliptus globulus, F. Myrtaceae) se emplea más para uso medicinal, mientras
que el de contenido más bajo (por ejemplo E. radiata) se emplea para
aromaterapia.

Ésteres
La mayoría de los éteres se forman por reacción de un alcohol terpénico con ácido
acético. Su aroma caracteriza a los aceites en los que se encuentran.
Por ejemplo, el aceite de lavanda contiene linalol y su éster, acetato de linalilo. La
abundancia relativa de estos dos compuestos es un indicador de buena calidad. El
salicilato de metilo, derivado del ácido salicílico y metanol, es
un compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina que se encuentra en un tipo
de brezo (Gaultheria procumbens, F. Ericaceae), y se emplea tópicamente en
linimentos.

ENSAYOS CUALITATIVOS.

Reacciones de coloración o precipitación.

Son reacciones simples específicas para un principio activo o componente
característico de una droga, que actúa como identificador de la misma. Sirven para
alcaloides, heterósidos, saponinas, flavonoides, taninos, etc.
Estos ensayos no siempre son aplicables, por las interferencias que pueden
presentar otras sustancias presentes en la droga, pero son muy útiles debido a su
sencillez y rapidez. En general se llevan a cabo directamente sobre un extracto de
la planta que suele ser el extracto alcohólico. Por ejemplo, la aparición de un color
rojo cuando se trata la cáscara sagrada (Rhamnus purshiana) con solución
amoniacal, es debida a su contenido en antraquinonas, siendo esta coloración
indicativa de su identidad (si no aparece, no es).
Del mismo modo, la visnaga (Amni visnaga) da una coloración Púrpura cuando se
adiciona KOH al residuo de la evaporación de su extracto alcohólico, debido a las
furocromonas que contiene.
Los heterósidos cianogenéticos de la almendra amarga (Prunus amigdalus
varamara) se determinan con papel picrósido que adquiere un tono
rojizo, lo que la distinguen de la dulce (Prunus amigdalus vardulcis).
Por último, cabe señalar la reacción de Liebermann, que es específica de
esteroides, dando una coloración azul – verdosa.

Reacciones de fluorescencia.

Por ejemplo, la raíz de ruibarbo (Rheum palmatum, R. officinale) se diferencia de

la falsificación con raíz de rapóntico (R. rhaponticum) porque esta última produce
una fluorescencia azul –violácea a 366 nm, debido a que contiene una sustancia,
raponticina, ausente en la droga oficinal

Análisis Cromatográfico

Las técnicas cromatográficas se basan en la separación de las sustancias

presentes en una mezcla compleja al poner ésta en contacto con una fase móvil
(líquido o gas) y otra estacionaria (sólida o líquida) que permanece fija. Las
sustancias van a migrar a través de la fase estacionaria arrastradas por la fase
móvil, a distinta velocidad según su afinidad o solubilidad en una u otra fase. Las
sustancias más afines por la fase estacionaria migrarán más despacio, y las más
afines por la fase móvil, más deprisa. Ajustando los parámetros cromatográficos,
conseguiremos separar todos los componentes. Los tres tipos más comunes son
la cromatografía en capa fina (CCF), cromatografía de gases (CGL) y la de
líquidos (HPLC).
Cromatografía en Capa Fina (CCF)
Se emplea en controles de todo tipo de productos naturales, habiéndose
establecido como método analítico muy importante en las farmacopeas modernas.
Permite identificar de forma rápida y bajo coste los componentes presentes en un
determinado material vegetal. También se puede emplear como método
semicuantitativo.

Cromatografía de Gases (CGL)

La cromatografía de gases o cromatografía gas –líquido (CGL) se emplea para

sustancias volátiles o volatilizables, como son los aceites esenciales. Se emplea
como fase móvil un gas, y como fase estacionaria un líquido contenido en una
columna capilar, de diámetro muy pequeño y varios metros de longitud, que va
enrollada en el interior del cromatógrafo. Se trabaja a alta temperatura, para que
los componentes de la mezcla se mantengan volatilizados.
Es la técnica más selectiva y la recomendada por la Farmacopea Europea como el
método estándar para el análisis los mismos. Permite separar e identificar aceites
esenciales, alcanfor, ácidos vegetales, algunos alcaloides como los del opio y
tabaco, resinas de cannabis, y compuestos esteroideos como sapogeninas y
heterósidos cardiotónicos. Es un método a la vez cuantitativo y cualitativo. Esta
técnica, acoplada con Espectrometría de Masas (GC-MS), permite obtener el
espectro de masas de cada componente, con el cual se obtiene el peso molecular
e información estructural. Existen bases de datos con los espectros de masas de
muchos componentes. Más recientemente se han desarrollado columnas
cromatográficas quirales para la separación de componentes ópticamente activos.

Cromatografía Líquida de Alta Resolución (HPLC)

HPLC son las siglas en inglés de High Pressure Liquid Chromatography. Esta
técnica permite separar e identificar moléculas de estructura química muy similar,
incluso isómeros. Se aplica a compuestos no volátiles, como heterósidos,
alcaloides, lípidos, esteroides, glúcidos, flavonoides, y a sustancias termolábiles,
como las proteínas y vitaminas. Tanto la fase móvil como la estacionaria son
líquidas, de distinta polaridad, de modo que la separación de las sustancias ocurre
en base a este parámetro. Se trabaja a temperatura ambiente, pero se bombean
las fases móviles a presión. El resultado en ambos casos (CGL y HPLC) es un
cromatograma, que muestra los compuestos separados y el área del pico de cada
uno de ellos, que es proporcional a su concentración.

Métodos espectrofotométricos

Muchos principios activos se pueden caracterizar químicamente a partir de los

datos de cromatografía de gases y los espectros de masas tal como se anotó
anteriormente, pero cuando existen dudas de tal caracterización se recurre a los
métodos espectrales como Infrarrojo, Ultravioleta y Resonancia Magnética
Nuclear.

Espectro infrarrojo

El espectro infrarrojo permite detectar la presencia de grupos hidroxilo, carbonilo,

anillos aromáticos, enlaces dobles C=C, etc. Para determinar el espectro basta
con colocar una gota del componente en una celda de NaCl e introducirla en el
espectrofotómetro. El Espectro IR de una molécula es como su “DNI”,
característico de ella, sólo, y se puede comparar con una base de datos de
espectros.

Espectro ultravioleta

El espectro UV permite el reconocimiento de grupos funcionales y grupos

cromóforos (grupos químicos capaces de absorber en UV). Por ejemplo, el
limoneno presenta un máximo de absorción en 262 nm.
En general, la espectrofotometría ultravioleta tiene una utilidad limitada en el
estudio de la gran mayoría de los aceites esenciales terpénicos, ya que pocos
terpenos tienen grupos cromóforos. Sin embargo, en la fracción no volátil de los
aceites esenciales cítricos se encuentran componentes carotenoides o con
núcleos heterocíclicos oxigenados (cumarinas, furocumarinas sustituidas y
polimetoxiflavonas), lo que da a estas esencias un comportamiento característico
en el UV.
Esta particularidad se ha utilizado para la puesta a punto de métodos que permite
evaluar la calidad y la genuinidad, identificar el origen geográfico de una muestra,
la tecnología empleada para su extracción o la época de producción del aceite.
Espectro de Resonancia Magnética Nuclear Gracias a los desarrollos de la NMR
se cuenta con bases de datos de los espectros, especialmente del C13 (13C-
NMR) para los monoterpenos y sesquiterpenos más frecuentes.

Espectrometría de Masas

En relación con el estudio de aceites esenciales el acoplamiento de la

cromatografía de gases (CGL) a la Espectrometría de Masa (GC-MS) es el que ha
recibido mayor atención desde su introducción. La técnica acoplada GC-MS
permite obtener el espectro de masas de cada componente separado por CGL. Se
obtiene el dato de su peso molecular e información estructural. Existen bases de
datos con los espectros de masas para la identificación química de muchos de los
componentes de un aceite esencial u otros tipos de sustancias.

COMPOSICIÓN QUÍMICA ACEITE ESCENCIAL DE CANELA

Su aroma es debido al aceite esencial aromático que constituye un 0,5- 2,5% de

su composición. Componente mayoritario:
Aldehído cinámico: Compuesto orgánico responsable del sabor y del olor
característico de la canela. El aceite esencial de la canela se compone en un 90%
de cinamaldehído
Eugenol: Es un líquido oleoso de color amarillo pálido extraído de ciertos aceites
esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez moscada, y la canela. Es
difícilmente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos.
En menor proporción dentro de la composición química de la canela podemos
encontrar.
• Aldehído hidroxicinámico
• Aldehído o- metoxicinámico
• Acetato cinámico
•Terpenos.
linalol: Es un terpeno con un grupo alcohol cuya forma natural es común en
muchas flores y plantas aromáticas.
Diterpeno vitamina E: Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y
organismos marinos.
MATRIALES REACTIVOS
-Una canastilla de calentamiento -Metanol
-Un reóstato
-Soporte universal -Solución reveladora de
-Dos pinzas de tres dedos con nuez Vainillina sulfúrica
-Un matraz bola de fondo redondo de 1000
mL -Acetato de etilo
-Un refrigerante con mangueras
-Una T de destilación -Diclorometano
-Un termómetro
-Dos matraces Erlenmeyer de 250 mL -Hexano
-Un embudo de separación de 500 mL
-Dos vasos de precipitado de 250 mL -Sulfato de sodio
-Dos probetas de 10 y 50 mL anhidro
-Dos capilares
-Un agitador de vidrio -Gel de sílice para
-Una cámara cromatográfica con tapa preparar placas de
-Una Lámpara UV CCF
 PREPARACIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL POR
POR HIDRODESTILACIÓN A PARTIR DE CANELA.

Colocar aproximadamente 100 g de

material vegetal molido en el matraz
Montar el quipo para bola (o el necesario para ocupar 1/3 Colocar en la T de
la hidrodestilación. del volumen del matraz), destilación un
aproximadamente 500 mL de agua y termómetro.
agregar perlas de ebullición.

en un embudo de separación Suspenda el

Extraer el destilado con 3 calentamiento del Iniciar el
porciones de 50 mL cada una de matraz hasta haber calentamiento
diclorometano. colectado cerca de
250 mL de destilado.

en un matraz
colocar en un rotaevaporador el
Erlenmeyer y, si es Para eliminar el destilado para eliminar el
necesario, agregue sulfato de sodio, diclorometano hasta obtener el
sulfato de sodio filtre por gravedad. aceite esencial puro.
anhidro.

Colocar en una placa de Analizar el aceite

cromatografía el aceite esencial Preparar una cámara de elusión en un vaso de esencial por CCF,
de canela con ayuda de un tubo precipitados de 100 ml. Con una mezcla de revele a la luz UV y
capilar. Introducirlo a la cámara hexano y acetato de etilo en proporción 8:2 con el agente
de eluson respectivamente. revelador vainillina
sulfúrica.
 Colocar la placa en la cámara de
Agregar el agente
elusión hasta que absorba la mezcla
RESULTADOS Revelar en la luz UV
revelador vainillina
de disolventes. Posteriormente
Se obtuvo
dejar secar la placa1.4 ml del aceite esencial de la corteza de canela con un color
amarillento y se revelaron 3 terpenos en la cromatografía de capa fina con el
agente revelador de vainillina sulfúrica, observándolos en la lámpara de luz UV.

ANALISIS DE RESULTADOS
Al analizar el aceite esencial obtenido por la hidrodestilacion con la prueba de
cromatografía de capa fina, se obtuvieron 3 terpenos, el linalol con un Rf de .307,
el anetol con un Rf de .846 y el safrol con un Rf de .892, siendo el linalol y el safrol
compuestos pertenecientes al aceite esencial de canela presentados en la
literatura.

CONCLUSIONES
El método de hidrodestilacion resulto ser efectivo en la extracción del aceite
esencial presentado con una cantidad significativa de 1.4 ml del aceite, en el cual
se pudieron identificar metabolitos secundarios (terpenos) en las pruebas
indicadas.

REFERENCIAS
Ingeniería agroforestal. Universidad politécnica de Madrid. Material de clase open
course ware [Fecha de consulta: 8 noviembre 2016]. Disponible en:
http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-industrial-de-plantas-
aromaticas-y-medicinales/material-de-clase
alojamientos.uva.es/principal [Fecha de consulta: 9 noviembre 2016].
Disponible en:
https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2013/470/45820/1/Docu
mento43.pdf
DocSlide. [Fecha de consulta: 9 noviembre 2016]. Disponible en:
http://documents.tips/science/terpenos-y-canela.html