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    Obtencion de Acido Bencilico L

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    Este documento describe la síntesis de ácido bencílico a través de la transposición de bencilo. El bencilo se transforma en ácido bencílico mediante una reacción de óxido-reducción catalizada por KOH, produciendo un rendimiento experimental del 32.64%. El punto de fusión del producto obtenido fue de 144°C, cercano al valor teórico de 150-152°C.

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    Este documento describe la síntesis de ácido bencílico a través de la transposición de bencilo. El bencilo se transforma en ácido bencílico mediante una reacción de óxido-reducción catalizada por KOH, produciendo un rendimiento experimental del 32.64%. El punto de fusión del producto obtenido fue de 144°C, cercano al valor teórico de 150-152°C.

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    Este documento describe la síntesis de ácido bencílico a través de la transposición de bencilo. El bencilo se transforma en ácido bencílico mediante una reacción de óxido-reducción catalizada por KOH, produciendo un rendimiento experimental del 32.64%. El punto de fusión del producto obtenido fue de 144°C, cercano al valor teórico de 150-152°C.

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    OBTENCION DE ACIDO BENCILICO

    ( ETAPA 3 )
    La reacción general para la síntesis de ácido bencílico es la siguiente:

    BENCILO + KOH Ácido bencílico

    En donde el mecanismo de reacción para la transposición del bencilo implica una reacción de
    óxido reducción, donde:

    El bencilo con dos grupos carbonilo se transforma en ácido bencílico con un grupo hidroxilo y
    grupo carboxilo. A continuación se muestra el mecanismo general de reacción con sus respectivos
    productos.

    K OH(aq) OH OK OH
    Me OH(reflujo)

    1) Es una transposición 1,2 donde hay migración del carbanión


    2) Un anión hidroxilo ataca un grupo cetónico en una adición nucleofílica, para generar un
    hidroxialcóxido
    3) Hay una rotación de enlaces de tal forma que el radical libre quede en posición de atacar a
    un grupo carbonilo.
    4) Finalmente se realiza una protonación

    OH
    -
    R HO
    R R -H
    R -
    R R
    R
    1
    2 3

    H-O
    4
    Material y método

    K OH + H2O OH + Bencilo Se produce una


    solución de color
    12 gr 25 ml 30 ml 8 gr obscuro

    Adaptar refrigerante

    Adicionar: Calentamiento a
    reflujo en baño maria
     100 ml de H2O Y durante 15 mins
     0.5 gr de carbón activado

    Filtra al vacío y lavar con Se acidula la solución al DEJE SECAR Y


    agua fría finalizar con H Cl (aprox. 20 DETERMINE PUNTO
    ml, medir el pH a 2-3 DE FUSION

    Resultados

    Del Mecanismo de reacción del bencilo se obtuvo un producto con un peso de 2.833 gr

    Se calculó el rendimiento de la reacción

    1 mol 228.25 gr 8.68 gr de


    = ácido bencílico
    8 gr de bencilo 210.23 gr 1 mol

    RENDIMIENTO PORCENTUAL

    8.68 gr …… 100 % X = 32.64 %


    2.833 gr …… X
    SE DETERMINÓ EL RENDIMIENTO Y PUNTO DE FUSIÓN DEL PRODUCTO TANTO TEORICO COMO
    EXPERIMETAL

    RENDIMIENTO DEL AC. BENCILICO

    Rendimiento Rendimiento
    teórico experimental
    8 . 68 gr 2 . 833 gr
    100 % 32.64 %

    PUNTOS DE FUSION DEL ÁCIDO BENCILICO

    P.F Teórico P.F exp (tubo thiell) P.F exp (Fischer)


    150 – 152 °C 144 °C 137 °C

    DISCUCIÓN

    Debido a la cantidad de producto obtenido en la práctica anterior (obtención del bencilo) que fue
    de 8.05 gr y respecto a la cantidad pedida en esta práctica (12 gr), se adecuaron las cantidades
    solicitadas en base al producto principal de la reacción, siendo la muestra de 8 gr respectivamente.

    El producto obtenido (ácido bencílico) tuvo un punto de fusión de 144 °C calculado con el método
    de Thielle, el cual fue se acercó más al mencionado en la teoría ( 150-152°C ) con respecto a el
    método de Fischer.

    Se han supuesto dos casos para el producto obtenido:

    1) QUE NO SE OBTUVO EL PRODUCTO


    2) QUE EL ÁCIDO BENCILICO ESTÁ CONTAMINADO, ES DECIR NO ES PURO, DEBIDO A :
     ERRORES EN EL PROCEDIMIENTO EN CADA UNA DE LAS ETAPAS

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