La

La fenolftaleína es un colorante orgánico, el cual es a su vez un ácido débil
diprótico, usado en muchas determinaciones volumétricas como indicador

ácido-base. Es decir, si es un ácido diprótico, en solución puede perder dos
iones H+, y para ser un indicador debe tener la propiedad de ser colorido en
el rango de pH que se está valorando.
En medio básico (pH>8) la fenolftaleína es de color rosado, el cual puede

intensificarse hasta un rojo violáceo (tal como ilustra la siguiente imagen).
Para ser utilizado como indicador ácido-base no debe reaccionar con mayor
rapidez con los OH– del medio que los analitos a determinar.
Además, como es un ácido muy débil la presencia de los grupos –COOH

queda descartada y, por tanto, la fuente de los protones ácidos son dos
grupos OH enlazados a dos anillos aromáticos.
La fenolftaleína es un compuesto orgánico cuya fórmula química condensada

es C20H14O4. Aunque quizás no sea suficiente para descubrir qué grupos
orgánicos posee, a partir de la fórmula se pueden calcular las insaturaciones,
para así empezar a dilucidar su esqueleto.
Estructura química

La estructura de la fenolftaleína es dinámica, lo que significa que sufre

cambios dependiendo del pH de su entorno. En la imagen superior está
ilustrada la estructura de la fenolftaleína en el rango de 0 <pH < 8. Posee
cuatro anillos, de los cuales tres son aromáticos y hexagonales, y uno es
pentagonal.
Es el anillo pentagonal el que sufre las mayores modificaciones. Por ejemplo,

en medio básico, al desprotonarse uno de los grupos OH de los anillos
fenólicos, su carga negativa (-O–) es atraída por el anillo aromático,
“abriendo” el anillo pentagonal en el nuevo arreglo de sus enlaces.
Aquí, la nueva carga negativa está localizada en el grupo –COO–, el cual “se
desprendió” del anillo pentagonal.
Luego, tras aumentar la basicidad del medio, se desprotona el segundo grupo
OH de los anillos fenólicos y la carga resultante se deslocaliza por toda la
estructura molecular.
La imagen inferior resume el resultado de las dos desprotonación en medio

básico. Es esta estructura la responsable de la coloración rosada tan familiar
de la fenolftaleína.
Los electrones que “viajan” por el sistema π conjugado (representado con los
dobles enlaces resonantes) absorben en el espectro visible, específicamente
a la longitud de onda del color amarillo, reflejando el color rosado que llega
a los ojos del expectador.
La fenolftaleína tiene en total cuatro estructuras. Las dos anteriores son las
más importantes en términos prácticos y se representan abreviadamente
como: H2In y In2-.
Usos

Función de indicador
La fenolftaleína es usada en análisis químicos como un indicador visual en la

determinación del punto de equivalencia en las reacciones de neutralización
o titulaciones ácido-base. El reactivo para estas valoraciones ácido-base se
prepara al 1% disuelta en alcohol de 90 %.
La fenolftaleína presenta 4 estados:
– En un medio fuertemente ácido presenta una coloración naranja (H3In+).
– Al aumentar el pH y hacerse ligeramente básico, la solución se torna

incolora (H2In).
– En la forma aniónica al perder el segundo protón, se genera un cambio de

color en la solución de incoloro a rojo violáceo (In2-), esto como consecuencia
del aumento de pH entre 8,0 a 9,6.
– En un medio fuertemente básico (pH>13), la coloración es incolora
(In(OH)3-).
Este comportamiento ha permitido el uso de la fenolftaleína como un indicio

de la carbonación del concreto, el cual hace variar el pH a un valor entre 8,5
a 9.
Asimismo, el cambio de coloración es muy brusco; es decir, que el anión

In2- rosado se produce a gran velocidad. En consecuencia, esto le permite ser
un candidato como indicador en muchas determinaciones volumétricas; por
ejemplo, la de un ácido débil (ácido acético) o fuerte (ácido clorhídrico).
Usos en medicina
La fenolftaleína se usó como agente laxativo. Sin embargo, existe una

literatura científica indicativa de que algunos laxantes que contienen como
principio activo la fenolftaleína —que actúa inhibiendo la absorción de agua
y electrolitos en el intestino grueso promoviendo las evacuaciones— podrían
tener efectos negativos.
El uso prolongado de estos medicamentos que contienen fenolftaleína se

encuentra asociado a la producción de varios trastornos en el funcionamiento
intestinal, pancreatitis e incluso cáncer, producidos principalmente en
mujeres y en los modelos animales utilizados para el estudio farmacológico
de este compuesto químico.
La fenolftaleína modificada químicamente, para luego transformarla en su

estado reducido, es usada como reactivo en las pruebas forenses que
permiten determinar la presencia de la hemoglobina en una muestra (prueba
de Kastle-Meyer), que no es concluyente por la presencia de falsos positivos.
Cálculo de la fuerza iónica de la disolución – la fuerza iónica de una disolución la podríamos definir
como la concentración de cargas (sin importar el signo) por unidad de volumen. Esto es indicativo
del número de colisiones efectivas que pueden ocurrir o más bien que tan difícil será que estas
ocurran. Su cálculo es importante ya que este valor se requiere para poder evaluar los coeficientes
de actividad y por ende la actividad de los analitos en la disolución. Si z1, z2, z3, ..etc representan
las cargas de los distintos iones en disolución y c1, c2, c3, ... las concentraciones de dichos iones,
se definirá la fuerza iónica de la disolución como:
como se puede ver los valores de carga se han elevado al cuadrado para evitar los problemas del
signo, ya que si se conservasen los signos el resultado de la operación sería cero (condición de
electroneutralidad de las 7 disoluciones). Se deduce también que I representa la concentración
total de cargas en la disolución

La

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

La

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

La

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

La fenolftaleína es un colorante orgánico, el cual es a su vez un ácido débil

diprótico, usado en muchas determinaciones volumétricas como indicador

En medio básico (pH>8) la fenolftaleína es de color rosado, el cual puede

Además, como es un ácido muy débil la presencia de los grupos –COOH

La fenolftaleína es un compuesto orgánico cuya fórmula química condensada

La estructura de la fenolftaleína es dinámica, lo que significa que sufre

Es el anillo pentagonal el que sufre las mayores modificaciones. Por ejemplo,

La imagen inferior resume el resultado de las dos desprotonación en medio

La fenolftaleína es usada en análisis químicos como un indicador visual en la

La fenolftaleína presenta 4 estados:

– En un medio fuertemente ácido presenta una coloración naranja (H3In+).

– Al aumentar el pH y hacerse ligeramente básico, la solución se torna

– En la forma aniónica al perder el segundo protón, se genera un cambio de

Este comportamiento ha permitido el uso de la fenolftaleína como un indicio

Asimismo, el cambio de coloración es muy brusco; es decir, que el anión

La fenolftaleína se usó como agente laxativo. Sin embargo, existe una

El uso prolongado de estos medicamentos que contienen fenolftaleína se

La fenolftaleína modificada químicamente, para luego transformarla en su

También podría gustarte