PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES (primera parte)

PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES Y FENOLES (segunda parte)

Yesica Sulbaran Bancelin
Datos e imagenes obtenidos de:
Universidad Del Atlántico, Programa de ingeniería química, laboratorio de orgánica II
Palabras claves: Solubilidad, medio alcalino, prueba de Lucas

Introducción. Reacción con sodio metálico: Los alcoholes y los

fenoles son ácidos y bases débiles. Como bases
Los alcoholes se caracterizan por ser compuestos que débiles, se protonan de manera reversible por ácidos
tienen un grupo –OH unido a un átomo de carbono fuertes, para producir iones oxonio (𝑅𝑂𝐻2 +). Cómo
saturado con hibridación sp3, mientras que los ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución
compuestos con un grupo –OH unido a un anillo de acuosa diluida donando un protón al agua, lo que
benceno se llaman fenoles. Los alcoholes pueden genera 𝐻3 𝑂+ y un ion alcóxido 𝑅𝑂− ; o un ion fenóxido
clasificarse en primarios, secundarios o terciarios 𝐴𝑟𝑂 _ . Debido a que los alcoholes son ácidos débiles, no
dependiendo del número de sustituyentes unidos al reaccionan con bases débiles. Sin embargo, los
carbono enlazado al grupo hidroxilo. Los éteres, tienen alcoholes reaccionan con metales alcalinos y con bases
dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo de fuertes como el hidruro de sodio (NaH), en donde ocurre
oxígeno. Los grupos orgánicos pueden ser alquilo, arilo un desplazamiento del hidrógeno del grupo –OH por
o vinilo, y el átomo de oxígeno puede estar en una parte del metal.
cadena abierta o en un anillo
Prueba de Lucas: Es un ensayo que se utiliza para
Tanto los alcoholes como los fenoles y los éteres son determinar si un alcohol es primario, secundario o
compuestos que poseen un enlace sencillo C-O. Estos terciario. El ensayo mide la velocidad de reacción con el
compuestos pueden considerarse como producto de reactivo de Lucas (𝑍𝑛𝐶𝑙2 𝑒𝑛 𝐻𝐶𝑙 concetrado). Los
sustitución de agua. Los alcoholes y fenoles son alcoholes terciarios y secundarios reaccionan más
derivados mono sustituidos mientras los éteres son rápido que los primarios ya que los 2° y 3° reaccionan
derivados destituidos. con el reactivo de Lucas por mecanismo Sn1, mientras
que los 1° reaccionan muy lentamente por mecanismo
Solubilidad: Los alcoholes, fenoles y éteres pueden
Sn2.
formar puentes de hidrógeno intermoleculares con
moléculas del agua. Los alcoholes forman enlaces de
hidrógeno con el agua, y varios de los alcoholes de
masa molecular más baja son miscibles en ésta. No
obstante, en alcoholes de cadena normal, la solubilidad
comienza a disminuir desde el n-butanol hacia
alcoholes de cadena más larga, debido a que el efecto
apolar del grupo alquilo disminuye la polaridad del grupo
hidroxilo, impidiéndole formar puentes de hidrógeno.

Reacciones con solución alcalina: Los fenoles son

casi un millón de veces más ácidos que los alcoholes
debido a que el anión fenóxido está estabilizado por
resonancia. Por tanto, son solubles en NaOH acuoso Deshidratación de alcoholes: una de las reacciones
diluido, formando sus respectivas sales. Los fenoles más importantes de los alcoholes es la deshidratación,
sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que cuyo producto corresponde a un alqueno, al romperse
el fenol dependiendo si el sustituyente es atractor de el enlace C-O y una enlace C-H cercano. Existen
electrones o donador de electrones. numerosas maneras para deshidratar un alcohol. Entre
las más utilizadas en el laboratorio, está la del uso de
un catalizador acido. El ácido empleado puede ser ácido
sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ) o acido fosfórico (𝐻3 𝑃𝑂4 ).
La deshidratación es regio selectiva obteniéndose el
alqueno mas sustituido como producto mayoritario, es
decir que en estas reacciones se sigue la regla de
Saytzeff. La reacción es un proceso E1 y por ello los Figura 4. Formación de un ácido carboxílico
alcoholes terciarios se deshidratan fácilmente.
Un alcohol secundario puede perder su único
hidrógeno a para transformarse en una cetona.

Figura 5. Formación de cetona

Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo

que no es oxidado.

Oxidación de alcoholes: La oxidación de un alcohol Figura 6. Reacción de alcohol terciario

implica la pérdida de uno o más hidrógeno
(hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. Cloruro férrico (prueba para fenoles): En esta
El tipo de producto que se genera depende del reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones
número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, fenóxido son aún más reactivos que los fenoles hacia la
es decir, si es primario secundario o terciario. sustitución aromática electrófila, ya que tienen una
carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso
Un alcohol primario contiene dos hidrogenos a, de Fe) para formar complejos.
modo que puede perder uno de ellos para dar un
aldehído, Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion
cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una
ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro
(formación de complejo), considerando que las
disoluciones de fenoles presentan coloración, también
se estima una reacción de oxidación del fenol llamada
Quinona las cuales son coloreadas. La coloración
obtenida es azul, color característico del complejo
Figura 3. Formación de aldehido formado de hierro y fenol.

O ambos, para formar un ácido carboxílico.

 posteriormente se le añadió a cada uno 1mL de NaOH
al 10%. Se agito y se observaron los resultados.

Reacción con sodio metálico: A tres tubos de ensayo

limpios y secos se le adicionaron 10 gotas de n-butanol
(𝐶4 𝐻10 𝑂), al segundo 10 gotas 2-butanol (C3H8O) y al
tercero 10 gotas t-butanol (C4H10O) añadiéndole lo más
rápido posible un pequeño pedazo de sodio (Na) de
manera simultánea a cada uno de estos. Se observó el
Figura 7. Reacción de cloruro férrico con fenol desprendimiento de gas y la velocidad en la que
transcurre la reacción.
Bromo en agua (prueba para fenoles): El grupo –OH
de los fenoles es muy difícilmente sustituido, por el Prueba de Lucas: A 3 tubos de ensayo limpios y secos
contrario este grupo ejerce una acción activadora sobre se le colocaron 10 gotas de reactivo de Lucas, luego se
el anillo aromático. Esto facilita reacciones de le adicionaron 5 gotas de n-butanol (𝐶4 𝐻10 𝑂), 5 gotas
sustitución electrofílica aromática. El efecto activante es de 2-butanol (C4H10O) y 5 gotas de t-butanol (C4H10O)
muy fuerte de tal forma que en la mayoría de las veces respectivamente. Se agito y se midió el tiempo que tardo
se obtienen productos trisustituidos insolubles en agua. cada solución en tornarse turbia o en separarse en dos
capas.
Objetivos.
Prueba de oxidación: En 4 tubos de ensayos se
Objetivo general. colocaron 5 gotas de n-butanol (𝐶4 𝐻10 𝑂), 2-butanol
(C4H10O), t-butanol (C4H10O) y fenol al 5% de agua
 Realizar pruebas generales de alcoholes,
(C6H6O). Luego se le añadieron a cada tubo de ensayo
fenoles y éteres.
1 gota de anhídrido crómico (𝐻2 𝐶𝑟𝑂4 ) y 1 gota de ácido
Objetivos específicos. sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ). Se agito y se observaron los cambios.

 Llevar a cabo la obtención de alqueno por Prueba de bromo: En un tubo de ensayo se colocaron
medio de la deshidratación de alcoholes. 3 gotas de fenol en agua al 5% (C6H6O) y gota a gota
 Observar y diferenciar la solubilidad de fenoles, se adiciono bromo en agua al 10% (Br) hasta que se
alcoholes y éteres en agua. evidencio una coloración amarilla pálida. Se anotaron
 Diferenciar fenoles y alcoholes por medio de la los resultados obtenidos.
prueba con cloruro férrico.
Prueba del cloruro férrico: A 4 tubos de ensayo se le
PROCEDIMIENTO. añadieron 5 gotas de fenol en agua al 5% (C6H6O), 0.1
gramo de resorcinol (C6H6O2), 5 gotas de etanol (𝐶2 𝐻6 𝑂)
Experimental. y 0.1 gramo de ácido salicílico (C7H6O3), luego se le
adicionó a cada tubo de ensayo 1mL de agua y 2 gotas
Para determinar las propiedades físicas y químicas de de cloruro férrico (FeCl3). Se agitó y se observaron los
los alcoholes, fenoles y éter se realizaran diferentes resultados.
pruebas:
Deshidratación de un alcohol: En 5 tubos de ensayos
Prueba de solubilidad: a 5 tubos de ensayo se le se colocaron 10 gotas de etanol (𝐶2 𝐻6 𝑂), n-butanol
añadieron cinco gotas de etanol (𝐶2 𝐻6 𝑂), n-butanol (𝐶4 𝐻10 𝑂), 2-butanol (C4H10O), t-butanol (𝐶4 𝐻10 𝑂) y
(𝐶4 𝐻10 𝑂) t-butanol (𝐶4 𝐻10 𝑂), ciclohexanol (C6H12O) y ciclohexanol (C6H12O), luego se le adicionó a cada tubo
éter ((𝐶2 𝐻5 )2 𝑂) respectivamente y a cada uno de estos 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), sin
se le agregaron 2 mL de agua (𝐻2 𝑂). Se agito y se agitar estos, se observaron y anotaron los cambios.
observaron los resultados.

Prueba de solubilidad en medio alcalino: a dos tubos

de ensayo se le adicionaron 5 gotas de ciclohexanol
(C6H12O) y en otro 0.1 gramo de β-naftol (C10H8O)
Resultados.
Sustancia Observaciones
Sustancia Solubilidad en 𝑯𝟐 𝑶 Fenol Con agua cambio de
Etanol Soluble color – al añadir cloruro
n-butanol Soluble férrico cambio de color
nuevamente (violeta)
t-butanol Soluble
Resorcinol Con agua cambio el color
Ciclohexanol Insoluble (naranja) – al añadir
Éter Soluble cloruro férrico cambio de
Tabla 1: prueba de solubilidad color nuevamente
(violeta)
Sustancia Solubilidad en medio Etanol Con agua no hubo
alcalino cambio de color – al
Ciclohexanol Insoluble añadir cloruro férrico
𝛽-naftol Soluble cambio de color
Tabla 2: prueba de solubilidad en medio alcalina (amarillo)
Ácido salicílico Con agua no hubo
Sustancia Reacción con 𝐍𝐚𝑠
cambio de color – al
n-butanol Reacciono mucho, añadir cloruro férrico
liberando vapor cambio de color (morado)
2-butanol Reacciono muy poco Tabla 7: prueba de cloruro férrico para fenoles
t-butanol Reacciono muy poco
Tabla 3: prueba de reacción con sodio metálico Sustancia Observaciones
Etanol No presento cambio de
color
Sustancia Prueba de Lucas
n-butanol Cambio de color (amarillo
(𝑯𝑪𝒍/𝒁𝒏𝑪𝒍𝟐 )
pálido)
n-butanol Cambio de color
2-butanol Cambio de color (amarillo
(transparente) - solubilizo
oscuro)
2-butanol Cambio de color
t-butanol Cambio de color (naranja
(amarillo) - solubilizo
pálido)
t-butanol 2 fases, 1 turbia que
Ciclohexanol Cambio de color
precipito
Tabla 4: prueba de Lucas (vinotinto)
Tabla 8: prueba de deshidratación de alcoholes
Sustancia Observaciones
n-butanol Cambio de color (verde Comentarios experimentales.
claro) – reacción
exotérmica En esta práctica se llevaron a cabo diferentes pruebas
generales para los alcoholes, fenoles y éteres,
2-butanol Cambio de color (negro)
dándonos diferentes resultados debido a que estos
– reacción exotérmica
tienen diferentes propiedades tanto físicas como
t-butanol Desprendimiento de
químicas.
vapor – cambio de color
(amarillo) – reacción Prueba de solubilidad: para esta prueba se obtuvo que
exotérmica el etanol, n-butanol y t-butanol se solubilizaron en agua.
fenol Cambio de color (verde Estos fenómenos se deben a que los alcoholes forman
oscuro) y anillo rojo enlaces por puente de hidrógeno con el agua, gracias a
perteneciente al acido la interacción entre el átomo de oxígeno del grupo
restante – reacción hidroxilo y los átomos de hidrógeno de la molécula de
exotérmica agua, así como la interacción entre el átomo de
Tabla 5: prueba de oxidación
hidrógeno del -OH y el átomo de oxígeno de la molécula
Sustancia Observaciones de agua. Es por esto que al hidroxilo se le conoce como
hidrofílico.
Fenol Cambio de color
(amarillo pálido) -
precipitado turbio
(amarillo)
Tabla 6: prueba de bromo en fenoles
 los alcoholes es: metanol, alcoholes primarios,
alcoholes secundarios, alcoholes terciarios. Tal criterio
del orden de acidez se debe a que la esta disminuye
conforme aumenta la sustitución en los grupos alquilo,
porque una mayor sustitución de los grupos alquilo
decrece el fenómeno de solvatación del ion alcóxido por
impedimento estérico. Esto les hace menos estables,
Figura 8. Metanol con agua deviniendo en una disminución de la disociación del
alcohol en ion alcóxido e ion hidronio.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el
aumento del número de átomos de carbono, pues el
grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más
pequeña de la molécula y el parecido con el agua
disminuye a la par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.

De allí que alcoholes de cadena corta (hasta tres

átomos de carbono) sean solubles en agua, tal como
ocurrió con el etanol, iso-butanol y t-butanol, mientras
que otros de cadena más larga, como el ciclohexanol
empleado en la práctica., no lo sean.
Figura 10. Reacción entre los alcoholes y sodio metalico. De arriba
Para los éteres tenemos que estos presentan unos hacia abajo: n-butanol, 2-butanol y t-butanol
puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol,
estabilidad en medios básicos, se emplean como reaccionan rápidamente con sodio para formar
disolventes inertes en numerosas reacciones. La
metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios,
importante solubilidad en agua se explica por los
puentes de hidrógeno que se establecen entre los como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más
hidrógenos del agua y el oxígeno del éter. moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-
butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes
Prueba de solubilidad en medio alcalino: Para él 𝛽- terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es
naftol ocurre una reacción entre el naftol y el hidróxido más reactivo que el sodio y la reacción puede
sódico. La explicación reposa en las propiedades ácidas
completarse en un tiempo razonable.
de los fenoles o compuestos similares (como el 𝛽-naftol)
que son casi un millón de veces más ácidos que los
Prueba de Lucas: La prueba de Lucas implica la
alcoholes debido a su mayor estabilidad. Una
consecuencia de ello es que pueden diluirse en adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido
soluciones acuosas de hidróxido de sodio y reaccionar, para observar si se separa de la mezcla de reacción una
como se indica a continuación en la figura 8. segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes
secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes terciarios son menos estables
Figura 9. Reacción del 𝛽-naftol en medio alcalino
que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan
muy lentamente. Como no pueden formar
Reacción con sodio metálico: Por actuar como ácidos carbocationes, el alcohol primario activado permanece
débiles, los alcoholes requieren de bases fuertes o en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con
metales alcalinos para reaccionar. Esta es una reacción un alcohol primario, la reacción puede tomar desde
de tipo Redox en la que el metal, en este caso el sodio, treinta minutos hasta varios días.
se oxida, mientras que el ion hidrógeno se reduce para
dar lugar a la formación de gas hidrógeno. Finalmente En teoría, la prueba con el reactivo de Lucas es una
se obtiene la sal de sodio del ion alcóxido. Entre más reacción que ocurre siguiendo el mecanismo de la
ácidos sean los alcoholes, más rápido se llevara a cabo sustitución nucleofílica mono molecular, catalizada por
la reacción. El orden de acidez, de mayor a menor, de el cloruro de Zinc. Por ende, se esperaba que la
reacción ocurriera rapido para el t-butanol (por ser un Prueba de Bromo: Los fenoles son sustratos muy
alcohol terciario que daría lugar a un carbocatión reactivos a la sustitución aromática eletrofilica, porque
terciario bastante estable), se diese un poco más lento los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo
para el 2-butanol (por ser un alcohol secundario que estabilizan al complejo sigma que se forma por ataque
daría lugar a un carbocatión secundario de mediana en la posición orto o para. Por tanto, se dice que el grupo
estabilidad), y no ocurriese con el n-butanol (por ser un hidroxilo es muy activante y directo orto-para. Los
alcohol primario, que daría lugar a un carbocatión fenoles son sustratos excelentes para halogenación,
primario muy inestable). nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-
Crafts.

La reacción entre el bromo y el fenol es una reacción de

sustitución electrofílica aromática en la que el bromo
sustituye tres veces el anillo bencénico, dando lugar al
2, 4, 6-tribromofenol. Este es un compuesto insoluble en
agua, por lo que se produce la precipitación del mismo.

Figura 11. Reacción entre los alcoholes y reactivo de Lucas. De

arriba hacia abajo: n-butanol, 2-butanol y t-butanol.

Prueba de oxidación: La reacción de oxidación, que en

este caso se realizó con anhídrido crómico, es efectiva
para diferenciar alcoholes primarios y secundarios de
los terciarios, puesto que los alcoholes terciarios no se
oxidan. Si esto es así, significa que los alcoholes
primarios y secundarios cambiaran a un color verde
luego de ocurrida la reacción, mientras que los terciarios
permanecerán coloreados de amarillo (debido al
anhídrido crómico).

El anhídrido crómico o también llamado como trióxido

de cromo, oxida los alcoholes primarios directamente a
ácidos carboxílicos, mientras que a los alcoholes
Figura 13. Mecanismo de reacción de prueba con bromo en fenoles.
secundarios les oxida produciendo cetonas. Estas
reacciones ocurren mediante un mecanismo de Prueba con cloruro férrico para fenoles: La prueba
eliminación bimolecular particular en el que no se forma del cloruro férrico se utiliza específicamente para
un doble enlace C-C como normalmente suele suceder, determinar la presencia de fenoles o enoles en una
sino que acontece la formación del doble enlace C-O muestra. Al agregar la solución del cloruro de hierro se
por eliminación del cromo reducido como el grupo produce un cambio de coloración que puede ser roja,
saliente. azul, verde o púrpura; si existen compuestos fenólicos
en dicha muestra. Este fenómeno tiene su explicación
en la formación de un complejo entre el hierro y los
iones fenóxido formados por la sustracción del
hidrógeno del grupo hidroxilo por parte de los átomos de
cloro de la sal de hierro. Los complejos dan lugar a las
coloraciones ya mencionadas.

Figura 12. Mecanismo de reacción de oxidación empleando Por consiguiente, al agregar cloruro férrico a las
anhídrido crómico soluciones de resorcinol, fenol y ácido salicílico,
formaron complejos con el ion Fe3+, efectuándose los
cambios de color.

Figura 14. Fenol, resocinol y acido salicílico

En cuanto al etanol, el cambio de color no se debe a la

formación de un complejo, sino que simplemente se
trata de una mezcla entre el alcohol y la solución de
cloruro férrico (el etanol es soluble en agua), dado que Figura 17. 2-butanol + ácido sulfúrico
posee el mismo color que la solución de cloruro férrico,
y además, el etanol no forma complejos con el ion
férrico.

Prueba de deshidratación de alcoholes: Se trata de

una reacción que sigue el mecanismo de eliminación
mono molecular para producir alquenos, de modo que
será efectiva para alcoholes secundarios y terciarios Figura 18. Ciclohexanol + ácido sulfúrico
(por estabilidad de los carbocationes formados.) y
prácticamente nula para los alcoholes primarios.

Esta reacción de eliminación necesita un catalizador Conclusión.

ácido cuya misión es la de protonar al grupo hidroxilo y  Mediante las reacciones de deshidratación de
convertirlo en un buen grupo saliente. alcoholes podemos obtener alquenos, pero solo con
secundarios y terciarios, ya que los primarios con
no forman carbocationes.
 Los fenoles y sus derivados son más ácidos que los
alcoholes. De allí que se les pueda reconocer
haciéndoles reaccionar con NaOH en disolución.
 Mediante la prueba de Lucas se pudo medir la
velocidad de los alcoholes y catalogarlos como
primarios, secundarios o terciarios.
 Los alcoholes, dado su carácter de ácidos débiles,
reaccionan con bases fuertes tales como metales
Figura 15. Etanol + ácido sulfúrico alcalinos, con una velocidad que depende de la
sustitución de los grupos alquilo de la cadena,
siendo más rápida para alcoholes menos
sustituidos.

Figura 16. N-butanol + ácido sulfúrico

Anexos.

Imagen 1. Prueba de solubilidad

Imagen 3. Reactivo de Lucas

Preguntas.

1. Escriba una ecuación que explique la solubilidad del

compuesto fenólico en medio alcalino.

2. Escriba una ecuación para la reacción de cada una

de las sustancias empleadas con el sodio metálico,
reactivo de Lucas.
Imagen 2. Prueba de solubilidad en medio alcalino
Reactivo de Lucas:

Sodio metálico:
Imagen 3. Reacción con sodio metálico
3. ¿Qué ocurrirá al adicionar el metóxido de sodio al
agua? Escriba la ecuación.

Se disuelve fácilmente, puesto que la sal es tipo iónica,

donde el metóxido eliminara un protón de una molécula
de agua, produciendo metanol e hidróxido de sodio.

7. Explique porque el butiraldehido tiene un punto de

ebullición bastante más bajo que el n-butano,
4. ¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil que siendo sus pesos moleculares bastante cercanos
el ion alcóxido y el ion hidróxido? entre sí.

El fenol es ácido fuerte, debido a su estructura de Esto se debe a que el butano es una molécula apolar,
resonancia por lo que su base conjugada será más con enlaces también prácticamente apolares que
debo, sin embargo el ion alcoxido no es una base fuerte, presentan como única atracción intermolecular las
porque el alcohol alifático es menos ácida que el agua, fuerzas de Van der Waals. En contraposición, el butanal
lo cual se comporta como acido en algunas reacciones posee un grupo carbonilo fuertemente polarizado
produciendo una base fuerte, en este caso el ion debido a la diferencia de electronegatividades entre el
hidróxido. carbono y el oxígeno. Esta polarización facilita la
interacción intermolecular dipolo-dipolo de modo
5. Cuál olefina (alqueno) sería el producto principal en permanente, que es más potente que las fuerzas de Van
la deshidratación catalizada por ácido sulfúrico del der Waals.
alcohol neopentílico (2,2 dimetil propanol).
8. Explique en base a ecuaciones que ocurre al
El producto principal sería el 2-metil-2-buteno. agregar solución de permanganato de potasio a una
solución de butiraldehido.

4uando los aldehídos reaccionan con oxidantes como el

permanganato de potasio, se produce el respectivo
ácido carboxílico. En el caso del butanal, se obtiene
ácido butanoico.
…

9. Escriba una ecuación para la reacción de cada una

de las sustancias empleadas con oxidación, bromo,
cloruro férrico y ácido sulfúrico.

Oxidación:
6. Indique para que se utiliza la decoloración con
bromo. Escriba la reacción correspondiente.

La decoloración del bromo, normalmente en disolución

de CCl4, es uno de los ensayos clásicos para la
presencia de insaturaciones y probablemente
constituye una de las reacciones de adición de alquenos
más familiares. Generalmente transcurre con rapidez en
ausencia de catalizadores y podría suponerse que se
verifica en un proceso sencillo de una sola etapa.
 n-butanol, 2-butanol, t-butanol y fenol

Bromo: Etanol, fenol, resocinol y ácido salicílico

Ácido sulfúrico:

Etanol

Cloruro férrico:

n-butanol
 anhídrido crómico o también llamado como trióxido de
cromo, oxida los alcoholes primarios directamente a
ácidos carboxílicos, mientras que a los alcoholes
secundarios les oxida produciendo cetonas.

11. Cómo se puede distinguir mediante pruebas

químicas entre el 4-clorofenol y el 4-cloro
ciclohexanol?

Se puede distinguir mediante la prueba de bromo en

agua. El grupo –OH de los fenoles es muy difícilmente
sustituido, por el contrario este grupo ejerce una acción
activadora sobre el anillo aromático. Esto facilita
reacciones de sustitución electrofílica aromática. El
efecto activante es muy fuerte de tal forma que en la
mayoría de las veces se obtienen productos
2-butanol
trisustituidos insolubles en agua. Sin embargo, el bromo
no reacciona con alcoholes de cicloalcanos.

Bibliografía.
t-butanol
 CareyF. A., QUÍMICA ORGANICA, 6 edición, Mc
Graw Hill, Interamericana Editores, S.A., De C.V.,
2006
 Lección 12: Alquenos I. Deshidratación de
alcoholes. Autores: (course_default). Universidad
de Sevilla. http://ocwus.us.es
 TEMA 16.- Alcoholes, fenoles y tioles. Clasificación
y propiedades generales. Carácter ácido.
Ciclohexanol
Reacciones de desplazamiento y eliminación.
10. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por Reacciones de oxidación. http://campus.usal.es
el ácido crómico: Isobutanol, 1-metil ciclopentanol,  PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS
2-metil ciclopentanol ALCOHOLES ALDEH´IDOS Y ETERES. Angelica
Marıa Chavarro avellaneda, Julian Camilo Lozano
Quintero. Laboratorio de Química Orgánica.
Escuela de Química
 Mecanismos de reacción de química orgánica.
Peter Sykes. Editorial Reverte, S.A. 2002.
 Wade L.G, Jr.(1993) Química Organica, Pearson
educación. México
Isobutanol (primario), 1-metil ciclopentanol (terciario),
 Chang, Raymond; Química general, 7ma edición,
2-metil ciclopentanol (secundario)
editorial McGraw-Hill, México, 2002
Como se puede observar en la imagen, se tienen 3 tipos
de alcoholes (primario, secundario y terciario).
Basándonos en esto podemos deducir que el alcohol
que no se oxida por el ácido cromico es el 1-metil
ciclopentanol, puesto que que se trata de un alcohol
terciario (no reacciona con anhídrido crómico), a
diferencia de los secundarios y terciarios, que el