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    Guía #6 QUI 225

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    Ramon Osvaldo Donoso Gonzalez
    Este documento presenta una guía sobre reacciones de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2) y eliminación (E1 y E2). Propone mecanismos para varias reacciones químicas, identifica los productos esperados, y analiza la estereoquímica de reacciones de eliminación E2. También incluye preguntas sobre mecanismos, productos y estructuras que dan eliminaciones E2 anti o síncronas.

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    Guía #6 QUI 225

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    Ramon Osvaldo Donoso Gonzalez
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    Este documento presenta una guía sobre reacciones de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2) y eliminación (E1 y E2). Propone mecanismos para varias reacciones químicas, identifica los productos esperados, y analiza la estereoquímica de reacciones de eliminación E2. También incluye preguntas sobre mecanismos, productos y estructuras que dan eliminaciones E2 anti o síncronas.

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    xd

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    Guía N° 6 QUI 225

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    Guía N° 6 QUI 225-01 (I SEM.

    2019)
    Reacciones de Sustitución Nucleofílica (SN1 y SN2) y Eliminación (E1 y E2)
    Prof. Dra. Waleska Vera Quezada

    1. Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones.


    1) OH

    OH H+ O

    H2O

    2)

    H+

    H2O
    OH
    O
    OH

    OH
    3)

    H+

    H2O O

    OH

    4)
    OH
    O
    H+

    H2O

    OH
    2. Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones e indique el o los productos
    correspondientes.
    a)

    Cl
    CH3CH2OH

    reflujo
    ?

    b) Br OCH2CH3
    OCH2CH3
    CH3CH2OH
    +
    reflujo

    OH CH3
    Br
    CH3 OH
    c) CH3

    H2O
    +

    O O

    d) Cl

    K2CO3
    OH O
    DMSO

    O O
    CN CN
    e)
    O O
    NaH
    THF
    O O
    Br

    f)

    ? E2 Br
    + H2O
    SN2
    ?
    g) I
    O
    NaI
    S O Acetona
    + O

    O
    NaO- S

    h)

    CH3O-Na+

    DMF
    ?
    Br

    i)
    Br

    CH3 H2O
    3 productos
    CH3CH2OH
    H3C
    H

    j)

    H N3- N3

    Br DMF H
    H H
    CH3 CH3

    k)
    NaOMe
    +
    CH3OH
    Br 81 % 19 %
    3. Cuál de las siguientes estructuras da una eliminación E2 anti.

    Br Br

    4. El producto A da dos productos de eliminación cuando se trata con una base en


    condiciones E2. Sin embargo, el isómero B da un producto de eliminación en las mismas
    condiciones. Dibuje los ciclohexanos en conformación silla explicando el mecanismo E2.

    CH3 CH3

    Br Br

    A B

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