OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDO FTÁLICO A TRAVÉS DE LA REACCIÓN DE INTERCAMBIO DE

ANHÍDRIDO.
Lina J. Materon a, Johan A. Pérezb
Fecha de realización: 27 de febrero de 2015.
Fecha de entrega: 6 de marzo de 2015.
RESUMEN:
En esta práctica se realiza la obtención de anhídrido ftálico por medio de la reacción de ácido ftálico y anhídrido
acético aplicando el concepto de intercambio de anhídrido, al realizar esto se obtuvo un rendimiento del 77,18%,
este compuesto se analiza por punto de fusión obteniendo un rango de fusión entre 125,1-131,2, lo cual muestra
un porcentaje de error respecto al teórico del 2,18% mostrando que el compuesto se encuentra contaminado,
también se analiza por metodología IR y RMN 1H. En el método de IR se analizan las bandas teóricas del
compuesto donde deben aparecer, dos bandas que corresponden a las tensiones asimétricas y simétricas del
enlace C=O alrededor de 1830-1810 cm-1 y 1770-1750 cm-1 respectivamente, se encuentra la tensión C-O del
grupo C-CO-O-CO-C entre 1300-1000 cm-1 y 950-900 cm-1 también se deberían encontrar las bandas de
tensión H=C-H de los aromáticos cercana a la región entre 3100-3000 cm-1. En el RMN 1H se encuentran las
señales de los protones aromáticos que se encuentran alrededor de 7,00 y 8,00 ppm, y cada uno se corre a
campo alto o campo bajo según su cercanía a los grupos carbonilo.
OBJETIVO: Sintetizar anhídrido ftálico a través de la deshidratación de ácido ftálico, usando el concepto de
formación de anhídridos conocido como Intercambio de anhídrido.
PALABRAS CLAVE: Anhídrido ftálico, ácido ftálico, anhídrido acético, intercambio de anhídrido, RMN 1H,
Infrarrojo, Punto de fusión, Reflujo, Trampa de Cloruro de Calcio.
METODOLOGÍA EXPERIMENTAL. Tabla 1. Reactivos para síntesis de anhídrido
ftálico.
En un balón de 5 mL, se agregan 0,2006 g ± 0,0001
de ácido ftálico y 0,40 mL ± 0,01 de anhídrido Reactivo Cantidad
acético, asegurándose de que dentro del balón se Ácido ftálico. 0.2006 g
encuentre un magneto, para realizar la agitación. (C6H4(COOH)2)
Montar el reflujo con su respectiva trampa de Anhídrido acético. 0,4 mL
cloruro de calcio, para atrapar la humedad. ((CH3CO)2O)
La cual lucía tal como se ilustra en la figura 1.
Lo solución se deja en el reflujo por
aproximadamente 30 minutos los cuales empezará
a contar en el momento en que se llegue a una
temperatura entre 150-160 °C.
Se enfría la mezcla a temperatura ambiente, lo cual
empezara la cristalización de la mezcla, se
colocara la mezcla en un baño de hielo por un
periodo de 10 minutos, el sólido obtenido se filtra al
vacío y se enjuaga cuidadosamente con 0.5-1.0 mL
Figura 1. Trampa de Cloruro de Calcio. de hexano frío y dejar secar en el papel filtro para
proceder a tomar la masa y calcular el porcentaje
de rendimiento.

a. lina.materon@correounivalle.edu.co
b. johan.perez@correounivalle.edu.co
Posteriormente se toma el punto de fusión y la Porcentaje de rendimiento.
caracterización. El producto obtenido puede
purificarse por medio de una sublimación o por 0,2006 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
medio de una re cristalización. ∗
166,14 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS. 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻4 𝑂3
∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
SÍNTESIS DE ANHÍDRIDO FTÁLICO. 148,115 𝑔 𝐶8 𝐻4 𝑂3
∗ = 0,1788 𝑔 𝐶8 𝐻4 𝑂3
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻4 𝑂3
Tabla 2. Datos de reactivos utilizados para
síntesis de Anhídrido ftálico. 0,138 𝑔 𝐶8 𝐻4 𝑂3
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 100
0,1788 𝑔 𝐶8 𝐻4 𝑂3
Reactivo Peso Densidad
= 77,18 %
Molecular (25 °C)
(g/mol) (g/mL) ANÁLISIS.
Ácido ftálico. 166,14 1,59
(C6H5(COOH)2) Punto de fusión
Anhídrido 102,19 1,08
125,1 + 131,2
acético. ̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅
𝑷, 𝒅𝒆 𝑭𝒖𝒔𝒊ó𝒏 = = 128,2
((CH3CO)2O) 2
Anhídrido Ftálico 148,1 1,53 |131.0 − 128,2|
(C8H4O3) % 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100%
131,0
Reactivo limitante = 2,18%
0,2006 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2 Tabla 3. Datos de bandas de IR, teórico1
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
∗
166,14 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2 Grupo Tipo de Número de Intensidad
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻4 𝑂3 Funcional fenómeno Onda (cm-
∗ 1)
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
= 1,20 ∗ 10 −3 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻4 𝑂3 Grupo Tensión 1830-1810 Fuerte
Carbonilo. asimétrica
1,08 𝑔 (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂 C=O
0,4 𝑚𝐿 (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂 ∗
1 𝑚𝑙 𝑠𝑙𝑛 (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂 Tensión 1770-1750 Fuerte
1 𝑚𝑜𝑙 (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂 simétrica
∗
102,19 𝑔 (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂 Grupo Tensión 1300-1100 Fuerte
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻4 𝑂3 C-CO-O- asimétrica
∗ CO-C
1 𝑚𝑜𝑙 (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂
Tensión 950-900 Fuerte
= 4,22 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻4 𝑂3 Simétrica

C-H Tensión 3100-3000 Débil

Deformación 900-675 Fuerte.

C=C Tensión 1600-1500 4 bandas
Intensidad
variable

C=C Armónicos- 2000-1667 Bandas

Sobretonos débiles.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS.

Reacción 1. Mecanismo para la formación de un anhídrido de cadena abierta.

Los anhídridos son compuestos derivados de los
ácidos carboxílicos que no son tan reactivos como
lo son los cloruros de ácido (También derivados de
ácido) y en ocasiones se encuentran en la
naturaleza. Al no resultar tan reactivos son muy
selectivos en sus reacciones.
La formación de un anhídrido se da por la reacción
entre un haluro de ácido y un ácido carboxílico.
Un anhídrido de ácido contiene dos moléculas de
Figura 2. Derivados de los ácidos carboxílicos,
un ácido, con perdido de una molécula de agua. La
ordenados según reactividad.
adición de agua a un anhídrido regenera dos
moléculas del ácido carboxílico. Este orden de reactividad se debe en parte a la
basicidad de los grupos salientes. Las bases
fuertes no son buenos grupos salientes y la
reactividad de los derivados disminuye a medida
Reacción 2. Hidratación de un anhídrido. que los grupos salientes se vuelven más básicos. 3
Como los haluros de ácido, los anhídridos son Los ácidos policarboxílicos, como otros
derivados activados de los ácidos carboxílicos, compuestos con varias funciones oxigenadas en su
aunque los anhídridos no son tan reactivos como molécula, son capaces de producir reacciones de
los haluros de ácido. En un cloruro de ácido, el cierre de ciclo, observándose una preferencia por
átomo de cloro activa al grupo carbonilo y actúa la formación de anillos de cinco y seis miembros.
como un grupo saliente. 2 Los ácido oxálico, malónico, tienen tendencia a la
Ahora bien, al saber que los anhídridos son formación de sales complejas cíclicas estables y
derivados de los ácidos carboxílicos se tiene que los grupos carboxilos de dichos ácidos pueden
mencionar que los ácidos no sólo forman producir reacciones de condensación con otras
anhídridos sino otros tipos de derivados como los moléculas con simultánea separación de algunos
presentados en la figura 2; estos siguen su grupos de átomos.
reactividad al ataque nucleofílico dependiendo de
su estructura y de la naturaleza del nucleofilo El anhídrido acético puede transformar algunos
atacante. ácidos dicarboxílicos en sus correspondientes
anhídridos cíclicos, según una reacción normal de
de transanhidrización, o intercambio de anhídrido, 𝐶10 𝐻8 + 4.5𝑂2 → 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂2 )2 𝑂 + 2𝐻2 𝑂
del comportamiento de un ácido dicarboxílico frente + 2𝐶𝑂2
al anhídrido acético pueden deducirse
conclusiones respecto a la posición relativa de los Reacción 4. Oxidación catalítica del naftaleno.
grupos carboxilo. Según BLANC: “Los átomos de Al separar el anhídrido ftálico a partir de
carbono carboxílicos en posiciones 1,7 o más subproductos tales como o-xileno en agua, o
distantes no formaran compuestos cíclicos, pero anhídrido maleico, se requiere una serie de
ocasionarán una anhidrización intermolecular para "condensadores de conmutación". El anhídrido
formar macromoléculas en cadena. En posiciones ftálico se pueden preparar también a partir de ácido
1,6 Carbonos carboxílicos experimentan ftálico.6 El compuesto obtenido en el laboratorio se
descomposición produciendo cetonas cíclicas, en obtiene con un porcentaje de rendimiento del
1,5 y 1,4 y en determinadas circunstancias 1,3 se 77,18% y cuando se procede a medirse el punto de
transforman en anhídridos cíclicos” 4 fusión se encuentra un error del 2.18% lo cual
La acción ciclizante del anhídrido acético, produce muestra que a pesar de que este porcentaje de
en este caso estudiado la transanhidrización del error sea tan bajo el compuesto se encuentra
ácido ftálico para producir el anhídrido ftálico el cual contaminado con algún tipo de impureza, aunque
se obtiene en condiciones de temperatura entre se forman los cristales blancos característicos del
150°C -160°C, y tiene un punto de fusión 180,8 °C. anhídrido y se sabe que no hay presencia de agua
en el compuesto, este muestra esta parte impura.
El anhídrido ftálico es una de las materias primas La síntesis de este compuesto procede por una
más importantes para la fabricación de resinas adición nucleofílica promovida por el ataque
alquidicas, esteres pastificantes, resinas poliéster y nucleofílico de uno de los oxígenos con pares de
colorantes; se emplea también en la preparación de electrones libres que tiene el ácido ftálico a uno de
ácido benzoico, sales metálicas, anhídrido los carbonos carboxílicos del ácido acético al unirse
tetracloroftalico y ácido tereftalico. 5 esta molécula tiene muy poca estabilidad, lo que
Tipo químico: anhídrido conlleva a su ruptura y eliminación de acetato, el
Formula moléculas: C8H4O3 cual atacará el hidrógeno en el oxígeno con delta
Estructura: positivo, el cual resultará más ácido para formar
una molécula de ácido acético. Cuando se realiza
esto, el carbono carboxílico del ácido que sufre la
adición, puede ser atacado intramolecularmente
por el oxígeno del otro grupo carboxílico que
todavía no ha reaccionado, formando otro producto
inestable que liberará de nuevo acetato y este a su
vez tomará el hidrógeno ácido en el oxígeno que se
Figura 3. Estructura del anhídrido ftálico. encuentra en el extremo del nuevo ciclo de cinco
miembros formado en las posiciones 1,2 del anillo
El anhídrido ftálico se descubre en 1836 por que antes era parte del ácido ftálico que ahora pasa
Auguste Laurent, y se obtiene por oxidación a ser anhídrido ftálico.
catalítica del orto-xileno y naftaleno (proceso de
Gibbs para el anhídrido ftálico) Esta reacción puede realizarse como un ataque
intramolecular, que llevaría a una deshidratación
𝐶6 𝐻4 (𝐶𝐻3 )2 + 3𝑂2 del ácido ftálico, pero esta requeriría altísimas
→ 𝐶6 𝐻4 (𝐶𝑂2 )2 𝑂 + 3𝐻2 𝑂 temperaturas las cuales no son controlables en el
Reacción 3. Oxidación del Orto Xileno para laboratorio en el que se trabajó.
formación de anhídrido ftálico.
 Reacción 5. Mecanismo de reacción para síntesis de anhídrido ftálico
Como ya se ha dicho los ácidos carboxílicos
pueden formar diversos anhídridos7 y aquí varios
ejemplos de ello:

Figura 4. Ácido succínico. Figura 7. Anhídrido maleico.

Figura 8. Ácido glutarico.

Figura 5. Anhídrido succínico.

Figura 9. Anhídrido glutarico

Figura 6. Ácido maleico.

ANÁLISIS DEL COMPUESTO
ANÁLISIS POR IR.

Figura 10. Espectro de IR Teórico del anhídrido ftálico.8

Debido a que el compuesto sintetizado en el laboratorio por dificultades desconocidas no se pudo analizar por
Espectroscopia IR, se analizan teóricamente las bandas características del mencionado compuesto como se
puede observar en la tabla 3, se encuentran señales del grupo carbonilo y del grupo CO-O-CO además de los
diferentes Carbonos aromáticos.
ANÁLISIS POR RMN 1H

Figura 11. Espectro RMN 1H en DMSO Teórico del anhídrido ftálico9.

 Figura 12. Anhídrido ftálico RMN 1H

Figura 12. Espectro experimental RMN 1H del anhídrido ftálico.

Las señales encontradas en el espectro RMN 1H carbonos carboxílicos, (Grupo CO-O-CO)
experimental son parte de los 4 protones de la característico del anhídrido sintetizado, la señal en
estructura tal como se muestran, los señalados con amarillo puede pertenecer tanto a ruido como a la
azul son aquellos que se encuentran en campo señal que daría el disolvente con el cual se realizó
más bajo debido a que se encuentran más la solución para tomar el espectro, no se puede
desprotegidos por la presencia de los grupos saber con seguridad, lo que significa aquella señal.
carboxilo que son atrayentes de carga lo que los
Esto muestra que el compuesto sintetizado a pesar
hace desplazarse más hacía la izquierda, a un
de estar contaminado, según lo muestra el punto
campo más bajo, mientras que los hidrógenos más
de fusión, muestra un gran resultado en los análisis
protegidos, que son aromáticos se encuentran
espectroscópicos.
cerca de 7, señalados de color rosa, son aquellos
que se encuentran más alejados de los grupos
CONCLUSIONES.

 La reacción de transanhidrización con ácido 7. Morrison, R. T. “QUIMICA ORGANICA”; 5th

acético presenta un gran éxito en la edición.; Pearson Education S.A: Mexico,
experiencia realizada debido a que se obtiene 1998; pp. 735, 801, 832, 844, 854.
un producto de síntesis el cual presenta un 8. phthalic anhydride’s IR spectra
buen rendimiento y puede caracterizarse para http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi
dar certeza de que es anhídrido ftálico,
Revisado: 5 de marzo de 2015.
cumpliendo el objeto de la práctica.
9. phthalic anhydride’s RMN 1H spectra
 Los compuestos dicarboxílicos como el ácido http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
ftálico reaccionan para dar compuestos bin/direct_frame_top.cgi
cíclicos que forman anillos de cinco a seis Revisado: 5 de marzo de 2015
miembros, como se observó en este caso.
 Caracterizaciones como el punto de fusión,
son primeros pasos para saber a ciencia cierta
que el compuesto sintetizado está cercano a
ser lo que debe ser, las caracterizaciones con
RMN 1H y espectroscopia IR es para
caracterizar y asegurar la presencia de los
grupos funcionales característicos, y re afirmar
el éxito de la reacción.

REFERENCIAS.
1. Zuluaga, F; Insuasty, B; Yates, B, Análisis
orgánico clásico y espectral. Colombia.
Publicaciones Univalle. 2014. 140-141
2. Wade, L. G. “QUÍMICA ORGÁNICA”;
Volumen 2, 5th edición.; Pearson Education
S.A: Madrid, 2004; pp. 985, 1000.
3. Wade, L. G. “QUÍMICA ORGÁNICA”;
Volumen 2, 5th edición.; Pearson Education
S.A: Madrid, 2004; pp. 998.
4. Klages, F. “Tratado de Química orgánica”;
Tomo 1 (1 Parte); Editorial Reverte,
Barcelona, España, 2005, pp 478-480.
5. Anhídrido Ftálico.
http://ptrasandina.com.ve/wp-
content/uploads/productos/carboquimica/bol
etines_tecnicos/Anhidrido_ftalico/ANHFTAS
T-07.pdf
Revisado: 01 de marzo de 2015.
6. Producción de Anhídrido ftálico.
http://www.ecured.cu/index.php/Anh%C3%A
Ddrido_ft%C3%A1lico#S.C3.ADntesis_y_pr
oducci.C3.B3n
Revisado: 01 de marzo de 2015.