PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Campo Jackeline1; Coronel Madelen2; Sánchez César3; Valverde Vanessa4

CIP:4-805-837 CIP:4-805-2303 CIP: 4-804-1361 CIP: 6-722-2041
Curso de Química Orgánica (QM-230), Escuela de Medicina, Facultad de Medicina, Universidad
Autónoma de Chiriquí. David, República de Panamá. Email: jackeliiinecampo@gmail.com1,
madelencoronel07@gmail.com2, cesarsan04@gmail.com3, vanevalverde2230@gmail.com4.
RESUMEN:
En la realización de la experimentación pudimos obtener diferentes resultados que son explicados a
continuación. Podrás observar algunas propiedades físicas de los compuestos orgánicos como la
solubilidad, punto de ebullición y punto de fisión. En la fase experimental:
1. Se determinó la solubilidad de dos compuestos desconocidos que fueron proporcionado por el
facilitador, uno se encontraba en estado sólido y otro líquido, donde se tenía que clasificar en
el grupo que pertenecía cada uno, y observamos que ambos compuestos eran insolubles,
utilizando el esquema de clasificación de compuestos por solubilidad proporcionado por la guía
de laboratorio.
2. Se realizó el método del capilar, donde añadimos aceite mineral en un vaso químico que se
calentaba para determinar el punto de ebullición, que era un compuesto líquido desconocido, el
cual registró una temperatura de 69.5°C.
3. Posteriormente con el mismo método anterior se determinó el punto de fusión del compuesto
sólido desconocido, el cual presento una temperatura de 69.5°C y al evaporase por completo
el compuesto registró una temperatura de 93°C.
Al identificar los compuestos desconocidos, se determinó durante la solubilidad que el
propanol(C3H8O), que pertenece a la división S1 y la benzofenona(C13H10O), que pertenece a la
división N; este compuesto no contiene nitrógeno, ni azufre. El hexano(C6H14) fue el compuesto que se
determinó su punto de ebullición y la benzofenona(C13H10O), el punto de fusión.
Palabras claves: Solubilidad, punto de ebullición, fusión, temperatura, solventes.
Objetivos
 Clasificar un compuesto orgánico de MATERIALES
acuerdo a su solubilidad. Nombre Cantidad Capacidad
 Determinar el punto de ebullición y de Trípode 1 Soporte de malla de
fusión de compuestos orgánicos. asbesto
Tela metálica 1 Instrumento de
 Manejar diferentes equipos e vidrios o porcelana
instrumentos necesarios para la que necesiten
calentarse
determinación de las propiedades físicas Mechero o 1 Sostener cualquier
de compuestos orgánicos. plancha para instrumento que
calentar requiera
 Identificar un compuesto desconocido calentamiento. Ejm:
mediante sus propiedades físicas. vaso químico
Termómetro 2 Diversas
capacidades como
aquellos que van de
35°C a 42°C y otros
de 10°C a 60°C
Probeta 1 Van de 5 mm a 2
000 mL y otras de
250 mL a 1L
Vaso químico 1 Usaremos un vaso
de 100 mL
Tubo de 3 Presenta Ácido C6H5- La mayoría de
ensayo capacidades: benzoico COOH seres humanos
10x100 mm, 15x150 lo toleramos a
mm, 20x200 mm, dosis bajas.
25x200 mm
Tubo Durham 1 Capacidades de
5x35 mm y 6x50 mm
Capilares 3 -
Cinta 1 rollo - Nombre Fórmula Estructura Toxicidad
adhesiva
Benzofeno- C13H10O Puede
Hilo de coser 1 rollo de - na provocar
tipo algodón daños en
Vela 1 - los
Cerillos 1 caja - órganos
(hígado,
riñón) en
REACTIVOS caso de
ingestión
Nombre Fórmula Estructura Toxicidad Acido palmítico C16H32O2 Irritación
Hexano C6H14 En forma de en la piel y
vapor, irrita a la enrojecimi
nariz y garganta; ento de
como líquido, los ojos
irrita a la piel y
ojos.
n-butanol C4H10O Irritación de las
mucosas, Resorcinol C6H4(OH) Puede
dificultad para 2 causar
respirar, tos, sensibiliza
sueño, anestesia ción de la
y aturdimiento. piel
Hidróxido de NaOH Es
Ciclohexa C6H12 Baja toxicidad sodio irritante y
no aguda por vía corrosivo
oral, cutánea o de los
por inhalación. tejidos.

Ciclo C6H10O los peligros para Ácido HCl La

hexanona la salud son clorhídrico inhalación
bajos, pero se cauda
requiere irritación
protección (piel, en los ojos
ojos e y piel.
inhalación)

Propanol C3H8O Inhalar o ingerir Bicarbonato NaHCO3 Irritación

propano puede de sodio leve para
ser dañino. El la nariz y
propano toma el ojos
lugar del oxígeno La
en los pulmones. ingestión
Esto hace que la en
respiración sea grandes
difícil o dosis
imposible. puede
causar
Aceite Mezcla No es irritante la náuse
mineral de por sí mismo y a y
hidrocar tiene baja vómitos.
- toxicidad
buros Ácido sulfúrico H2SO4 Produce
líquidos irritación
en la
garganta
 Éter etílico C4H10O Modera Fase experimental
mente
tóxico y
causa
síntomas
de Punto de ebullición
narcosis

Marco teórico
Una propiedad física es cualquier propiedad
Observar y describir el
que es medible, usualmente se asume que el
instrumento de medición
conjunto de propiedades físicas define el estado
de temperatura.
de un sistema físico. Los cambios en las
propiedades físicas de un sistema describen
sus transformaciones y su evolución temporal
entre estados instantáneos. (Wikipedia, S.F.) Montar el sistema a utilizar.
Punto de ebullición Luego añadir 1/3 de aceite
mineral y colocar sobre la
El punto de ebullición de una sustancia es la plancha o mechero.
temperatura a la cual la presión de vapor del
líquido es igual a la presión que rodea al líquido
y el líquido se transforma en vapor. (Wikipedia,
S.F.)
Introducir 0.5 ml del
Para las cadenas de alcanos, se consideran las compuesto desconocido
fuerzas intermoleculares de Van der Waals. dentro del tubo capilar.
Para una serie homóloga de compuestos con
diferentes pesos moleculares, a mayor peso
molecular será mayor el punto de ebullición.
Para compuestos con el mismo peso molecular,
el más ramificado tendrá menor punto de Colocar un tubo capilar sellado(con
ebullición. Esto se debe a que las un mechero o vela) en forma invertida
ramificaciones reducen la superficie de dentro del tubo Durham con la
contacto. (Borro, 2011) muestra.

Solubilidad.
Para determinar qué tan soluble es un
compuesto hay que ver si la molécula tiene
Unir con cinta adhesiva al
mayor carácter polar, o mayor carácter no polar. termómetro, sin que esta parte haga
El tamaño del grupo alquilo determina qué tan contacto con el aceite mineral y
no polar es la molécula. Mientras más larga sea caliente.
la cadena de carbonos, menos soluble será el
compuesto en agua.
Los enlaces con momento dipolar que pueden
Leer la temperatura cuando la muestra
formar enlaces de hidrógeno asignan el entra al capilar. Puede haber burbujeo,
carácter polar a la molécula. Pero para ser de ser persistente de haber menos
solubles en agua deben tener bajo peso cantidad de la muestra, repetir
molecular en su cadena de carbonos. (Borro, experiencia (dejando enfriar el líquido a
2011) temperatura ambiente.
 RESULTADO:
A. Solubilidad
Solubilidad
Solubilidad del 1-Propanol

El profesor nos dará un compuesto

sólido y otro líquido. No tienen N,
ni S en su estructura.

Indicar a qué grupo

funcional pertenecen por su
comportamiento.

Se hará uso del

esquema del
procedimiento A para Imagen 1: H2O + 1-propanol
esta sección del
laboratorio. Se puede observar que el 1-propanol es
miscible en agua.

Pasos para determinación

del punto de fusión

PREPARACIÓN DE LA MUESTRA:
pulverizar 0.2 a 0.2 g de cristales
secos en un mortero

PREPRACIÓN DEL CAPILAR:

Cerrar por un extremo con la llama
de una vela (2 tubos)

Imagen 2: Éter etílico + 1-

LLENSDO DEL CAPILAR: Introducir el
extremo abierto del capilar al sólido
propanol
pulverizado, golpear suavemente en la mesa la
parte o extremo cerrado del capilar para que el
sólido llegue hasta el final del tubo.
En el éter etílico sucede lo mismo, podemos ver
que es soluble en este compuesto, como
resultado el 1-propanol es de la división 1.
Solubilidad de la Benzofenona
Disolvente 1 (agua): Iniciando con la disolución Reactivo Punto Punto de fusión
de la benzofenona (𝐶13 𝐻10 𝑂) en agua (𝐻2 𝑂) el de experimental
resultado de esta solución fue positivo para fusión
insolubilidad del soluto (𝐶13 𝐻10 𝑂) en el teórico
disolvente. (𝐻2 𝑂). Por lo tanto, se decide pasar Benzofenona 48.5°C 49°C
al siguiente paso.
Disolvente 2 (ácido clorhídrico): Disolver la
benzofenona (𝐶13 𝐻10 𝑂) en ácido clorhídrico DISCUSIÓN:
(HCl), al igual que con el procedimiento anterior, A1. Solubilidad del 1-propanol
se confirma que la benzofenona (𝐶13 𝐻10 𝑂 es
insoluble en ácido clorhídrico. Podemos clasificar un compuesto orgánico de
acuerdo a su solubilidad, en el caso del 1-
Disolvente 3 (ácido sulfúrico): al contrario de los propanol lo clasificamos en la división S1, se
dos disolventes anteriores, la benzofenona observa que es miscible en agua (imagen 1)
(𝐶13 𝐻10 𝑂) se disolvió en el ácido sulfúrico esto es debido a la interacción de fuerzas
(𝐻2 𝑆𝑂4 ) aproximadamente a los 45 segundos intermoleculares, el agua es una molécula polar
de haberse mezclado ambos compuestos. lo suficientemente fuerte para atraer el grupo
alcohol del 1-propanol, El grupo –OH es muy
polar y, lo que es más importante, es capaz de
establecer puentes de hidrógeno: con sus
Tabla #1: Punto de ebullición del hexano.
moléculas compañeras o con otras moléculas
Temperatura neutral. (Requena, 2001) En el caso de la
Compuesto Punto de de solubilidad en éter etílico, si observamos la
ebullición evaporación estructura tenemos un oxigeno (muy
electronegativo) que atrae igualmente el grupo
10 de gotas -OH del 1- propanol. La parte no polar del éter
69.5°C 93°C
Hexano(C6H14) etílico interacciona con el 1-propanol, En las
sustancias que presentan enlaces covalentes
se aplica la regla de "lo similar disuelve lo
D. Punto de fusión similar", de tal forma que los solutos no polares
o poco polares se disuelven mejor en
disolventes no polares (ejemplo: aceite disuelto
en thinner). (Flores Jasso, Gutíerrez Rodríguez
, & López Ríos, 2007)
A2. Solubilidad de la Benzofenona
Según los resultados obtenidos la benzofenona
es soluble en ácido sulfúrico, por lo tanto, la
misma pertenece a la división N (compuestos
solubles en ácido sulfúrico y que no pertenecen
a ninguna de las divisiones anteriores) de la
clasificación de la solubilidad de los
compuestos orgánicos. Los compuestos que
pertenecen a la división N no contienen
nitrógeno ni azufre en su composición, a esta
división pertenecen los alcoholes, aldehídos,
cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos
Imagen 3: Benzofenona
insaturados, todos de cadena larga: lactonas,
acetales y polisacáridos.
El ácido sulfúrico es un donador de protones de fusión teórico fue casi idéntico, con solo una
muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la diferencia de 0.5°C.
base más débil. Tres tipos de compuestos son
solubles en este ácido, los que contienen CONCLUSIÓN:
oxígeno, los perfluoro los hidrocarburos  Concluimos que el fenómeno de punto
aromáticos (ejemplo el benceno) que son de ebullición no es más que la
fácilmente sulfonados, Un compuesto que temperatura que alcanza una sustancia
reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se al ser sometida al calor donde pasa de
considera soluble aunque el producto de la un estado líquido a un estado gaseoso, a
reacción sea insoluble. (Lozano), 2016) una presión atmosférica determinada.
 El 1-propanol es un alcohol utilizado en
Para finalizar el benceno forma parte de la medicina para limpiar heridas, es
constitución de la benzofenona, formando una miscible en agua y soluble en éter etílico.
cetona aromática, lo que nos indica su  La benzofenona es una cetona
solubilidad en el ácido sulfúrico. (Laura, 2014) aromática, sintetizada mediante una
B. Punto de ebullición: acilación de Friedel-Crafts entre el
benceno y el cloruro de benzoílo en
En un líquido, el punto de ebullición es la presencia de un ácido de Lewis como el
temperatura a la cual la presión de vapor del 𝐴𝑙𝐶𝑙3 Fuente especificada no válida..
líquido es igual a la presión del medio que rodea Como ya sabemos el benceno es un
al líquido, además el punto de ebullición hidrocarburo aromático, los mismos son
depende de la masa molecular de la sustancia.
solubles en el ácido sulfúrico el cual es
( Quimica Orgánica Laboratorio , 2010)
En nuestra experiencia por medio del método un donador de protones muy efectivo, y
del capilar se utilizó el Hexano(C6H14); el cual es capaz de protonar hasta la base más
es un compuesto hidrocarburo alifático alcano; débil.
en estado líquido, que fue expuesto a calor y  Se logró determinar el punto de fusión,
registró una temperatura experimental de en promedio fue de 48,7 °C (esto al
69.5°C que alcanzó su punto de ebullición; al compararse con el punto de fusión
observar que hierve o hacer burbujas el teórico).
compuesto empleado. Teóricamente el  Mientras que el punto de ebullición
Hexano(C6H14) tiene un punto de ebullición de depende de la presión atmosférica, el
69°C, pero es un rango aproximado. El punto de fusión va a depender de las
Posteriormente se dejó que evaporar líquido y
fuerzas intermoleculares dentro del
registró una temperatura experimental de 93°C.
compuesto.
C. Punto de fusión
El punto de fusión se define como la
temperatura en la cual se verifica el cambio de
estado físico de sólido a líquido. (Química y algo Bibliografía
más, 2018). Química y algo más. (7 de enero de 2018). Química y algo
En el laboratorio, utilizamos un capilar sellado más. Obtenido de Puntos de Fusión y de
por un lado con la benzofenona dentro para Ebullición:
verificar su punto de fusión. La benzofenona https://quimicayalgomas.com/fisica/puntos-
(C13H10O) es una cetona aromática que ayuda fusion-ebullicion/
a filtrar las radiaciones; absorbe la radiación y la
disipa en forma de calor. El punto de fusión
teórico es de 48.5°C. Al momento de calentar,
Laura, L. (24 de junio de 2014). Cetonas aromáticas-La
su paso de sólido a líquido se alcanzó a los
benzofenona. Obtenido de Cetonas aromáticas-
49°C, de esta forma se comprobó que su punto
La benzofenona:
 https://prezi.com/rops5nmxb6uo/cetonas-
aromaticas-la-benzofenona/

Lozano), U. D. (2016). Laboratorio de Química Orgánica.

Obtenido de Laboratorio de Química Orgánica :
http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estu
diantes/ciencias_basicas/organica/guia_2.pdf

McMurry, J. (s.f.). Química orgánica. Cengage learning.

Quimica Orgánica Laboratorio . (28 de junio de 2010).

Obtenido de Conceptos de Orgánica:
http://conceptosdeorganica.blogspot.com/2010/06/pu
nto-de-ebullicion.html

Borro, B. (19 de Noviembre de 2011). Propiedades

físicas de los compuestos orgánicos. Obtenido
de
http://quimicadejack.blogspot.com/2011/11/pr
opiedades-fisicas-de-los-compuestos.html

Flores Jasso, Y., Gutíerrez Rodríguez , A., & López Ríos,

A. (27 de Noviembre de 2007). El mundo
Microscópico de las disoluciones . Obtenido de
http://depa.fquim.unam.mx/disolucion/discoval
ente.html

Requena, L. (2001). La gran enciclopedia ilustrada del

proyecto salón hogar. (E. ENEVA, Editor)
Obtenido de
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclat
ura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm

Wikipedia. (S.F.). Obtenido de

https://es.wikipedia.org/wiki/Propiedad_f%C3%
ADsica

Wikipedia. (S.F.). Obtenido de

https://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici
%C3%B3n