Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 214 vistas

    Alquilacion de Friedel Crafts

    Cargado por

    Trane
    Este documento describe la reacción de alquilación de Friedel-Crafts para la síntesis de p-terc-butilfenol. Explica que la reacción involucra el tratamiento de un compuesto aromático con un cloruro de alquilo en presencia de AlCl3, generando un carbocatión que ataca el anillo aromático. También discute las limitaciones de la reacción, incluido el uso solo de haluros de alquilo y la posibilidad de polialquilación. El documento concluye revisando el mecan

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Alquilacion de Friedel Crafts

    Cargado por

    Trane
    214 vistas1 página
    Este documento describe la reacción de alquilación de Friedel-Crafts para la síntesis de p-terc-butilfenol. Explica que la reacción involucra el tratamiento de un compuesto aromático con un cloruro de alquilo en presencia de AlCl3, generando un carbocatión que ataca el anillo aromático. También discute las limitaciones de la reacción, incluido el uso solo de haluros de alquilo y la posibilidad de polialquilación. El documento concluye revisando el mecan

    Título original

    Alquilacion de Friedel Crafts.docx

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    Este documento describe la reacción de alquilación de Friedel-Crafts para la síntesis de p-terc-butilfenol. Explica que la reacción involucra el tratamiento de un compuesto aromático con un cloruro de alquilo en presencia de AlCl3, generando un carbocatión que ataca el anillo aromático. También discute las limitaciones de la reacción, incluido el uso solo de haluros de alquilo y la posibilidad de polialquilación. El documento concluye revisando el mecan

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como docx, pdf o txt
    214 vistas1 página

    Alquilacion de Friedel Crafts

    Cargado por

    Trane
    Este documento describe la reacción de alquilación de Friedel-Crafts para la síntesis de p-terc-butilfenol. Explica que la reacción involucra el tratamiento de un compuesto aromático con un cloruro de alquilo en presencia de AlCl3, generando un carbocatión que ataca el anillo aromático. También discute las limitaciones de la reacción, incluido el uso solo de haluros de alquilo y la posibilidad de polialquilación. El documento concluye revisando el mecan

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como docx, pdf o txt
    Está en la página 1de 1

    Cruz Plaza Daiana Mireya Clave4, Grupo 9, 1412, 2014-2

    SÍNTESIS DE ARENOS POR MEDIO DE LA ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS “OBTENCIÓN DE p-terc-


    BUTILFENOL”
    Antecedentes
    a) Reacción de alquilación de Friedel y Crafts, características, condiciones de reacción y aplicaciones.
    Se realiza al tratar el compuesto aromático con un cloruro de alquilo, RCl, en presencia de AlCl 3 (Ácido de
    Lewis) para generar un carbocatión electrófilo, R+. El cloruro de aluminio cataliza la reacción ayudando a
    disociar el haluro de alquilo.
    *Sigue el mecanismo de la reacción de una sustitución electrofílica aromática.
    *Generalmente el mecanismo presenta tres etapas: 1) Formación del carbocatión por el ácido de Lewis. 2)
    Ataque del anillo aromático hacia el electrófilo, y resulta al intermediario catiónico estabilizado por
    resonancia. 3) Pérdida de un H+, que da como al areno.
    *Aplicaciones: COLORANTES
    Reacciones de Friedel-Crafts se han utilizado en la síntesis de varios triarilmetano y
    colorantes de xanteno. Ejemplos son la síntesis de timolftaleína a partir de dos
    equivalentes de anhídrido ftálico y timol. Una reacción de anhídrido ftálico con el
    resorcinol en presencia de ZnCl2 da el fluoróforo de fluoresceína. Sustitución de
    resorcinol por N, N-dietilaminofenol en esta reacción da rodamina B.2

    Fluoróforo de fluoresceína

    b) Limitaciones de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.


    *La reacción de alquilación de Friedel-Crafs sólo pueden utilizarse haluros de alquilo. Los haluros aromáticos
    (arilo) y los haluros vinílicos no reaccionan debido a que los carbocationes de arilo y vinílicos son muy altos en
    energía como para formarse bajo condiciones de
    Friedel-Crafts.
    * Existe poliaqluilación, para evitarla se utiliza
    gran exceso de benceno.
    *A veces ocurre rearreglo de carbocatión del
    alquilo electrofílico, principalmente cuando se
    emplea un halogenuro de alquilo primario.

    c) Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts con los reactantes que se utilizarán en el experimento.

    Bibliografía
    1) Mc Murry, John. “Química Orgánica” 8vaedición. Editorial CenageLearning. México D.F. pp.575-577.
    2) “Aplicaciones de la reaccion de alquilación de Friedel-Crafts” [http://centrodeartigos.com/articulos-
    utiles/article_104240.html]05 marzo 2014

    También podría gustarte