Tolueno

Tolueno
El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) se trata de un

hidrocarburo de tipo aromático de olor agradable que se
Tolueno
produce a partir del benceno. Con el tolueno puede fabricarse
TNT, colorantes, detergentes y productos aromáticos, entre
otros artículos.
Esta sustancia puede hallarse en la naturaleza en árboles del

género Myroxylon y en el petróleo crudo. Además, puede
obtenerse mediante distintos procesos industriales. Anualmente,
se producen unas cinco millones de toneladas de tolueno.
Diagrama
Además de los datos que hemos dado a conocer acerca del
mencionado tolueno, merece la pena descubrir otros que son
especialmente interesantes como son estos:
-Tiene el punto de ebullición en los 111 °C.
-No cuenta con solubilidad en el agua.
-Su punto de inflamación es en los 4 °C.
-El punto de fusión que posee se halla a los -95 °C. Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
-Entre las medidas de seguridad que se hace necesario que
lleven a cabo las personas que están en contacto con el tolueno 1-metil-1,3,5-ciclohexatrieno, Metilbenceno
se encuentran el llevar siempre guantes y demás ropa de General
protección. De la misma manera, se indica que es necesario que Otros nombres Toluol, metilbenzol
esté alejado de los niños y que en caso de que, por accidente, Fórmula C6H5CH3
sea ingerido se traslade de manera inmediata a la persona al semidesarrollada
hospital más cercano. Fórmula molecular C7H8
Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Identificadores

Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Número CAS 108-88-31
Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación ChEBI 17578
seca. ChEMBL CHEMBL9113
ChemSpider 1108
DrugBank DB01900
Índice PubChem 1140
Otras propiedades UNII 3FPU23BG52
Síntesis KEGG C01455
Aplicaciones InChI
Toxicidad InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
Reactividad
Véase también Propiedades físicas
Referencias Apariencia incoloro
Bibliografía
Densidad 866,9 kg/m3; 0,8669
Enlaces externos g/cm3
Masa molar 92.1381 g/mol
Punto de fusión 178,2 K (-95 ℃)
Otras propiedades Punto de ebullición 383,8 K (111 ℃)
Densidad óptica nD20: 1,4961 Temperatura crítica 591,64 K (318 ℃)
Relación Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1 Viscosidad 0.590 cP
Densidad de vapor: 3,14 Índice de refracción 1.497 (20 °C)
Presión de vapor (a 30 °C): 3,7 kPa
(nD)
Índice de refracción (a 20 °C): 1.4967
Límites de explosividad: 1,27-7 % (en volumen en el Propiedades químicas
aire) Solubilidad en agua 0.47 g/L
Presión crítica: 40,55 atm
Momento dipolar 0.36 D
Volumen crítico: 0,317 L/mol
Calor de combustión (a 25 °678C y presión Peligrosidad
constante): 934,5 kcal/mol SGA
Calor de vaporización (a 35 °C): 9,08 kcal/mol.
Capacidad calorífica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal),
0,47 (líquido a 1 atm. 100 °C)
Tensión superficial (mN/m): 27,92 (a 25 °C)
Calor de formación (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867
(líquido).
Energía libre de formación (kcal/K): 22,228 (gas),
27,282 (líquido)
Punto de 277 K (4 ℃)
Constante dieléctrica: 2.38 a 25 °C a veces hasta
29 °C
inflamabilidad
Momento dipolar químico: 0.31 D a 20 °C NFPA 704
Viscosidad: 0.59 cP a 20 °C y no se puede hervir a 3
Solubilidad en agua: 0.052 % a 25 °C 2 0
Solubilidad de agua en tolueno: 0.033 % a 25 °C
Temperatura de 873 K (600 ℃)

Síntesis autoignición
Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. Frases S S2, S36/37, S29, S46,
También se produce durante la manufactura de gasolina y de
S62
otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la Frases H H225, H304, H373, H315,
manufactura de coque a partir de carbón. H336
Frases P P210, P240, P314
También está presente en el humo de los cigarrillos.
Compuestos relacionados
Químicamente se genera en el ciclo de hidrogenación del n- Alcanos Benceno
heptano en presencia de catalizadores y pasando por el Otros Ácido benzoico, Fenol
metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la Valores en el SI y en condiciones estándar
generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10

millones de toneladas.
Aplicaciones
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas,
diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos. Se utiliza en la manufactura de ácido benzoico, benzaldehído y otros
compuestos orgánicos.
El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el
tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis. También se puede utilizar en la fabricación de colorantes.2
Toxicidad
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación
del anillo aromático y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno sólo se forman en una proporción inferior al 5 %. El
cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico. El tolueno se comporta como depresor del sistema
nervioso central y periférico. En la exposición crónica, no hay un solo tejido u órgano blanco, sino varios, como hígado y riñón.
Puede ser causante de pérdidas auditivas,3 hepatopatías, tubolopatía proximal y distal, ataxia, temblores y alteraciones del
comportamiento, y polineuropatías.2 Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar
niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede causar, además,
pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte. La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los
lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (192 mg/m³). El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por
ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y
por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas. Se han encontrado pequeñas cantidades de tolueno en el
humo de tabaco.
Reactividad
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico,
(KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído para dar,
finalmente, ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante
óxidos de nitrógeno en fase de vapor.
Además, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es
favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reacción, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo
al lado de una bombilla de potencia suficiente y añadiendo lentamente bromo elemental. En esta reacción se libera además ácido
bromhídrico como subproducto. Según la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el
dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenílico es atacado preferentemente por electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una
mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, según las condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno o el 2,4,6-trinitrotolueno.
Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico en frío y en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de
Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3).
Véase también
4-Cresol deshidrogenasa
Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=108-88-3)
2. Albiano,, p. 70.
3. «Cómo prevenir la pérdida auditiva causada por la exposición a productos químicos (ototoxicidad) y al ruido Pub
2018-124 | NIOSH | CDC» (https://www.cdc.gov/spanish/niosh/docs/2018-124_sp/default.html). www.cdc.gov. 31
de enero de 2019. Consultado el 1 de marzo de 2019.
Bibliografía
Albiano, Nelson F. «Tolueno (Hidrocarburo no sustituido cíclico aromático)» (http://www.cucba.udg/sites/default/fil
es/proteccioncivil/normatividad/ToxicologiaLaboralVigilanciadelosTrabajadores.pdf#70). Toxicología Laboral.
Criterios para la vigilancia de los trabajadores expuestos a sustancias químicas peligrosas. pp. 70-73.
Consultado el 17 de mayo de 2017.
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Tolueno.
ATSDR en Español - ToxFAQs™: Tolueno (http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts56.html) Departamento

de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Tolueno (http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs56.html)
Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España (http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Do
cumentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0078.pdf): Ficha internacional de seguridad química del
tolueno.
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El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) se trata de un

Esta sustancia puede hallarse en la naturaleza en árboles del

-Tiene el punto de ebullición en los 111 °C.

-No cuenta con solubilidad en el agua.

-Su punto de inflamación es en los 4 °C.

Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Identificadores

Temperatura de 873 K (600 ℃)

La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10

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