Nomenclatura Química Orgánica
Nomenclatura Química Orgánica
Nomenclatura Química Orgánica
propano
PREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
siguiente molécula?
2-metilbutano
PREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
siguiente molécula?
2,4-dimetilheptano
IDEAS GENERALES
Estructura Híbrida
del Benceno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
EJEMPLO 1
1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-hexano
EJEMPLO 2
1 2 3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3
2-metilhexano
EJEMPLO 3
CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3
2,3-dimetilhexano
EJEMPLO 4
CH2-CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3
3-etil-2-metilhexano
EJEMPLO 5
4 5 6
CH2-CH2-CH3
3 I 2 1
CH2-CH-CH3
I
CH3
2-metilhexano
EJEMPLO 6
1 2 3 4 5 6
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-hexeno
EJEMPLO 7
1 2 3 4 5 6
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3
1,2-hexadieno
EJEMPLO 8
CH2-CH3
1 2 3 4I 5 6
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3
4-etil-2-metil-1-hexeno
EJEMPLO 9
ciclopentano
EJEMPLO 10
CH3
metilciclopentano
EJEMPLO 11
CH3
1
2 CH
5 3
4 3
1,2-dimetilciclopentano
EJEMPLO 12
ciclopenteno
EJEMPLO 12
2 5
3 4
1,3-ciclopentadieno
EJEMPLO 13
CH3
metilbenceno (tolueno)
EJEMPLO 14
CH3
1
2 CH3
6
5 3
4
1,2 –dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno
EJEMPLO 15
CH3
1
2
6
5 3
CH3
4
1,3-dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno
EJEMPLO 16
CH3
1
2
6
5 3
4
CH3
1,4-dimetilbenceno
o
p-dimetilbenceno
EJEMPLO 17
Naftaleno
EJEMPLO 18
Benzopireno
GRUPOS FUNCIONALES
¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?
• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del
hidrógeno presente en una molécula orgánica que
determina las propiedades químicas de dicha
molécula.
• El grupo funcional es el principal responsable de la
reactividad química, es decir, compuestos con igual
grupo funcional muestran las mismas propiedades.
• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un
grupo funcional igual o distinto.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS
FUNCIONALES
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
5 4 3 2 1
CH3- CH- CH2- CO- CH3
4-metil-2-pentanona
CH3
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HALÓGENOS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL
CH2-Cl2 diclorometano
R: Radical
X: Cl, Br, I, CH-Cl3 triclorometano
F, etc.
CH3-CH2-Cl cloroetano
Cl-CH2-CH2-Cl 1,2-dicloroetano
47
Formulación y nomenclatura:
Otros derivados (3).
• Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno)
+ nombre del compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.
• Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del
compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano
• Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical)
+ nombre del compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 metil butano
• En todos los casos se antepondrá el número del carbono
al que va unido en el caso de que sea necesario por
haber diferentes compuestos.
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TIPOS DE ISOMERÍA
ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA
De cadena cis-trans
De función
dextro (+) levo (-)
mezcla racémica
ALCOHOLES
Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
hidroxilo, - OH
El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que está unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
49
ALCOHOL
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL
CH3-CH2-OH etanol
CH3-(CH2)2-OH propanol
CH3-(CH2)3-OH butanol
OH-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol
ALCOHOL
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
– No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
– Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
53
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER
55
ÉTER
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL
CH3-CH2-O-CH3 etilmetiléter
CH3-(CH2)2-O-CH3 metilpropiléter
CH3-(CH2)3-O-CH3 butilmetiléter
ALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C=O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
O
-C
H CH3
O | O
aldehido
CH2 = CH - CH2- C CH3 - CH2 - CH - CH2- C
H H
O 3 - butenal
CH3 - C 3-metilpentanal
H
etanal
57
ALDEHÍDO
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL
O O H-CHO formaldehído
ll ll CH3-CHO etanal
CH3-(CH2)2-CHO butanal
CH3-(CH2)3-CHO pentanal
59
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) +
sufijo “al”.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono no terminal]: Número del C
en el que está el grupo (si es necesario) +
Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
– Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
60
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
-CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del
grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles
En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
O O CH3-CO-CH3 dimetilcetona o
propanona
ll ll CH3-CO-CH2-CH3 etilmetilcetona o
R-C-R -C- butanona
CH3-(CH2)3-CO-CH3 butilmetilcetona
o 2-hexanona
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
-COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Será -DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
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ÁCIDO CARBOXÍLICO
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL
O O H-COOH ácidometanoico
ll ll (ácido fórmico)
R-C-OH -C-OH
CH3-COOH ácidoetanoico
(ácido acético)
CH3-(CH2)2-COOH ácidobutanoico
CH3-(CH2)3-COOH ácidopentanoico
CH3-(CH2)4-COOH Ácidohexanoico
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ácido-3,5-dimetilhexanoico
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ácidobenzoico
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Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:
Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C)
+ sufijo “ato” de nombre de radical
terminado en “ilo”.
– Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
70
O O O
R- C H-C CH3 - C
O - R OCH2CH2CH3 OCH3
72
ÉSTERES
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL
butanoato de metilo
CH3-(CH2)2-COO-CH3
AMINAS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL
CH3-NH2 metilamina
CH3-CH2-NH2
R-NH2 -NH2 etilamina
AMINAS
AMINAS
aminabenceno (anilina)
AMIDAS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL
CH3-CO-NH2 etanamida
R-CO-NH2 -CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2 propanamida
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Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) +
sufijo “amida”.
–Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
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Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN]
Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en “ilo”
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
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2,4-pentanodiol
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?
dimetiléter
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?
ácidobutanoico
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?
butanoato de etilo
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?
pentanal
EJERCICIOS
• ¿Qué grupos funcionales están presentes en la
siguiente molécula orgánica?
Alcohol y Amina
ISOMERÍA
¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?
• Se dice que dos o más compuestos son
isómeros entre sí cuando tienen una
misma fórmula molecular, pero difieren
en su fórmula estructural.
cis-2-buteno trans-2-buteno
ISOMERÍA ÓPTICA
• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central
asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o
sustituyentes distintos.
• Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros
ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto).
• los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen
especular.
ISOMERÍA ÓPTICA
Muchas Gracias
Jorge Pacheco R.
Profesor de Biología y Química
IDEAS GENERALES