Estereoisomeria

1.
Resumen
En la práctica de laboratorio No.5, estereoisometría se elaboró con los materiales a

disposición, la estructura atómica y distribución espacial que corresponde al
compuesto que el instructor de laboratorio nos proporcionó y su enantiómero, que
en este caso fue el 2-butanol.
A su vez se indicó si es ópticamente activa, su carbono simétrico, si es un

compuesto meso, y su centro esterógenico. Consiguientemente de ello se ilustro su
imagen especular, su proyección Fisher, proyección Newman, proyectar su
racemización y por último se realizó su estructura de cuña.
2.Objetivos
1.1General
1.1.1 Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la

experimentación en el laboratorio con procedimientos definidos.
1.2 Especifico
1.2.1Aprender a identificar los estereoisómeros.
1.2.2 Diferenciar la distribución en el espacio, de los átomos de estos compuestos.

3.MARCO TEÓRICO
3.1 Estereoquímica:
La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas. Es

imposible estudiar química orgánica sin conocer la estereoquímica.
Uno de los aspectos de la estereoquímica es la estereoisometría. La

estereoisomería es la isomería que presentan aquellos compuestos que teniendo la
misma fórmula estructural difieren en la disposición espacial de sus átomos.
Los estereoisómeros pueden clasificarse del modo siguiente:
Diagrama No.1 Estereoisómeros
Fuente: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_03.htm
Los i. configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por
ello, a diferencia de los i. conformacionales (lección 4), pueden separarse. Para
pasar de uno a otro es preciso normalmente romper y formar enlaces (E a = 80-90
kcal/mol).
Hay dos clases:
 I. Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de átomos o

grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.
 I. Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en torno a
un estereocentro (generalmente un C con hibridación sp3 unido a 4
sustituyentes distintos). Se les denomina así por su distinto comportamiento
frente a la luz polarizada. Esta clase abarca a dos tipos de isómeros
configuracionales:
 Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes especulares no
superponibles
 Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros configuracionales que
no son imágenes especulares uno del otro.
a) Isómería geométrica: es la que se debe a las diferentes disposiciones
espaciales de los grupos unidos a un doble enlace ó sustituidos sobre un
compuesto cíclico, lo que impide la posibilidad de giro alrededor del enlace simple
C-C.
Ejemplos:
En el caso del ciclohexano por cada estereoisómero cis-trans habrá dos
confórmeros, uno ecuatorial y otro axial.
b) Isomería óptica: la presentan aquellos compuestos que se diferencian

únicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada. Se le denomina así
precisamente por estar relacionada con una propiedad óptica.
Ejemplo: 2-Bromobutano. Hay dos isómeros ópticos; son imágenes especulares y

no son superponibles.
Figura No.2 Estereoquímica
Fuente: http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/optica.htm
3.2 Isomería Óptica
Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad
de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de
ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el
otro la desvía en igual magnitud, pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro.
El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarímetro.
Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de
plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada
uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda.
Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son
simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los
isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros
quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que
algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono
recibe el nombre de carbono asimétrico.
Figura No.2 Isomería Óptica
Fuente: http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/optica.htm
3.3 Estructura Atómica:
En el átomo distinguimos dos partes: el núcleo y la corteza.
- El núcleo es la parte central del átomo y contiene partículas con carga positiva, los
protones, y partículas que no poseen carga eléctrica, es decir son neutras, los
neutrones. La masa de un protón es aproximadamente igual a la de un neutrón.
Todos los átomos de un elemento químico tienen en el núcleo el mismo número de
protones. Este número, que caracteriza a cada elemento y lo distingue de los
demás, es el número atómico y se representa con la letra Z.
- La corteza es la parte exterior del átomo. En ella se encuentran los electrones, con
carga negativa. Éstos, ordenados en distintos niveles, giran alrededor del núcleo.
La masa de un electrón es unas 2000 veces menor que la de un protón.
Los átomos son eléctricamente neutros, debido a que tienen igual número de
protones que de electrones. Así, el número atómico también coincide con el número
de electrones.
Figura No.3 Estructura Atómica Básica
Fuente: http://laquimicacrm.canalblog.com/archives/2015/12/23/32950509.html
3.4 Aplicaciones industriales:
La importancia de la estereoquímica es fundamental en la preparación de
medicamentos o compuestos destinados a actuar sobre organismos. En la
naturaleza es frecuente que dos compuestos enantiómeros que sólo difieren por su
configuración espacial presenten una diferencia de actividad espectacular: por
ejemplo, uno de ellos es activo y el otro puede ser una sustancia inactiva e incluso
tóxica como sucede con la Talidomida.
4. Resultados
1. ¿Es ópticamente activa?
Si es activa, ya que es asimétrica.
2. Indicar el carbono simétrico:
Es consecuencia de la falta de simetría de la hibridación sp 3 y aparece cuando

en un compuesto orgánico hay uno o varios carbonos asimétricos. Se
denominan así a los átomos de carbono unidos a cuatro grupos diferentes, en
el caso del carbono 2 del 2-butanol es un carbono asimétrico (se indica esta
circunstancia mediante un asterisco: C*)
Si como consecuencia de la presencia de un carbono asimétrico en un
compuesto aparecen dos isómeros que son imagen especular uno de otro
(como la mano derecha lo es de la izquierda), se les denomina enantiómeros y
se diferencian sólo en su actividad enzimática y en su actividad óptica (un
enantiómero desvía el plano de la luz polarizada en un sentido y el otro en
sentido contrario).
Cuando el compuesto tiene más de un carbono asimétrico puede tener 2n

estereoisómeros (n es el número de carbonos asimétricos), pero no todos ellos
son enantiómeros, sino que entre ellos habrá también diastereoisómeros (que
no son imagen especular uno de otro).
3. Centro Estereogénico:
La prioridad de los grupos del centro estereogénico es: OH (1), C2H5 (2), CH3 (3),
H (4).
El grupo de menor prioridad en este ejemplo es el átomo de H, rotamos el modelo
de tal forma que el hidrógeno apunta en dirección apuesta al observador
El nombre completo del isómero será (R)-2-butanol ((R)-butan-2-ol).
4. Imagen Especular:
5. ¿Es diastomero o enántiomero?
Es un enántiomero.
Las moléculas del 2-butanol son quirales. Hay en realidad dos diferentes
2-butanoles y estos dos compuestos son enantiómeros.
6. Proyección Fischer:
7. Proyección Newman:
A continuación, se ilustra los dos enantiómeros del butan-2-ol usando las

proyecciones de Newman con el átomo C3 enfrente.
8. ¿Es un compuesto meso?
No es un compuesto meso ya que presenta actividad óptica.

9. Proyecta de racemizacion:
10. Estructura de cuña:
A continuación se ilustra los dos enantiómeros del 2-butanol usando estructuras

de cuñas :
5. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
Los enántiomeros son isómeros ópticos, que a su vez son un tipo de

estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la molécula de uno es
imagen especular de la molécula del otro, por lo que son superponibles. En la
sección que se encuentran los resultados de la práctica se puede observar la
molécula designada que en este caso es el 2-butanol y toda la información
esteroisomérica que nos solicita. En este caso vemos que los centros esterogénicos
estan sólidamente enlazados con los carbonos asimétricos, que a su vez un centro
esterogénico son moléculas que tienen uno o varios carbonos con cuatro
sustituyentes diferentes, se toma muy en cuenta que solo puede tener cuatro
sustituyentes ya que si el carbono tiene más puede dar lugar a que se pueda
superponer.
En el inciso no.1 de la sección de resultados nos pregunta si la molécula del
2-butanol es una molécula ópticamente activa, y la respuesta fue afirmativa ya que
las soluciones de estas moléculas giran en el plano de la luz polarizada, en cuanto
al grado de rotación, esta depende si hay presencia de luz y de la concentración de
la muestra.
El centro esterogénico es un átomo o conjunto de átomos cuyos sustituyentes o
conexiones dan lugar a estereoisómeros en el inciso no.3 se ecuentra el centro
estereogénico del 2-butanol, en el cual se dibuja una línea partiendo del grupo de
mayor prioridad (el OH) al de segunda prioridad (etilo) y finalmente al de tercera
prioridad (metilo) Se puede ver que el movimiento es en sentido de las manecillas
del reloj por lo que el enantiómero se designará como R.
En el inciso no.6, no.7 y no.10 de la sección de resultados se muestra que la
molécula de un compuesto se puede representar de varias maneras, como es la
estructura de cuñas, Fisher y Newman. En el diagrama de cuñas se utiliza la
orientación espacial de un átomo en el espacio se muestra usando líneas en forma
de cuñas para denotar las uniones. Las proyecciones Fischer representan en dos
dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de
carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Y las proyecciones de Newman
es la se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se
representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que
salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo. En el inciso no.6 se observa
la estructura de Fisher para el 2-butanol, en el cual en un extremo izquierdo está el
hidrogeno y en el extremo derecho el grupo hidroxilo (OH), y en la parte superior se
encuentra el compuesto del CH2CH3 y en la parte inferior está el compuesto CH3
por ende tiene dos rectas verticales y dos horizontales. Luego en el inciso no.7 se
ilustra los dos enantiómeros del butan-2-ol usando las proyecciones de Newman
con el átomo C3 enfrente. Por ultimo en el inciso no.10 se encuentra el diagrama de
cuñas en el cual rotando los modelos tridimensionales se puede observar que se
trata de dos moléculas diferentes y solo se pueden sobreponer rompiendo y
formando las uniones del centro estereogénico.
Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono

asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen
especular es en realidad el mismo compuesto. Con relación a los compuestos meso
en el inciso no.8 se pregunta si es un compuesto meso y la respuesta es negativa
ya que presenta actividad óptica.
En el inciso no.9 de la sección se muestra la racemizacion de la molecla del 2-

butanol, que en realidad es la anulación de la manifestación de la actividad óptica,
que en resumidamente es la actividad opuesta a la actividad óptica y por ende tiene
una proyección.
6. CONCLUSIONES
6.1. Por medio de esta práctica se consiguió reconocer las distintas posiciones
de los átomos en cuanto a la molécula, distinguiendo las posiciones unas de
otras.
6.2. La proyección Fisher da una proyección bidimensional que representa la

disposición espacial de molécula en las que uno o más átomo de carbono
están unidos a 4 sustituyentes diferentes.
6.3. La proyección de Newman es aplicable únicamente para carbonos con

la hibridación sp3 ocupando dos carbonos adyacentes.
6.4. Se obtuvo una amplia gama de conocimiento y reconocimiento mediante

diferentes tipos de métodos representativos de la molécula dada.
6.5. La proyección de cuña tiene un gran valor ya que esta es la que nos permite
hacer a mención para determinar si una molécula se sale del plano de la
hoja o desemboca al plano de la hoja, igualmente con ella se puede disponer
de la estereoisomería de los compuestos cis y trans.
7. BIBLIOGRAFIA
7.1 David L. Nelson y Michael M. Cox, "Lehninger. Principios de bioquímica"

Editorial Omega. Quinta edición. ISBN 978-84-282-1486-5.
7.2 CHEMIE. Information Service GmbH, Mezclas, QUIMICA.ES. [en línea].

Europa. Disponible en: http://www.quimica.es/enciclopedia/Mezcla.html
[visitado el 19 de junio del 2017].
7.3 PINAGEL, D.; SLOWING, I.; DE LA ROCA, W. Manual de prácticas de

laboratorio de Química Orgánica 1. Facultad de Ciencias Químicas y
Farmacia, USAC, 2003 Guatemala, Gua. 53 p
7.4 Mondragón, J. Estereoisomeria. México. 1994. Disponible en:

http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/jaime/Estroismria.p
df
7.5 David L. Nelson y Michael M. Cox, "Lehninger. Principios de bioquímica"

Editorial Omega. Quinta edición. ISBN 978-84-282-1486-5.

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1.

En la práctica de laboratorio No.5, estereoisometría se elaboró con los materiales a

A su vez se indicó si es ópticamente activa, su carbono simétrico, si es un

1.1.1 Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la

1.2.1Aprender a identificar los estereoisómeros.

1.2.2 Diferenciar la distribución en el espacio, de los átomos de estos compuestos.

La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas. Es

Uno de los aspectos de la estereoquímica es la estereoisometría. La

Los estereoisómeros pueden clasificarse del modo siguiente:

Diagrama No.1 Estereoisómeros

Hay dos clases:

 I. Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de átomos o

b) Isomería óptica: la presentan aquellos compuestos que se diferencian

Ejemplo: 2-Bromobutano. Hay dos isómeros ópticos; son imágenes especulares y

Figura No.2 Estereoquímica

Figura No.2 Isomería Óptica

Figura No.3 Estructura Atómica Básica

1. ¿Es ópticamente activa?

Si es activa, ya que es asimétrica.

2. Indicar el carbono simétrico:

Es consecuencia de la falta de simetría de la hibridación sp 3 y aparece cuando

Cuando el compuesto tiene más de un carbono asimétrico puede tener 2n

El nombre completo del isómero será (R)-2-butanol ((R)-butan-2-ol).

5. ¿Es diastomero o enántiomero?

A continuación, se ilustra los dos enantiómeros del butan-2-ol usando las

8. ¿Es un compuesto meso?

No es un compuesto meso ya que presenta actividad óptica.

10. Estructura de cuña:

A continuación se ilustra los dos enantiómeros del 2-butanol usando estructuras

Los enántiomeros son isómeros ópticos, que a su vez son un tipo de

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono

En el inciso no.9 de la sección se muestra la racemizacion de la molecla del 2-

6.2. La proyección Fisher da una proyección bidimensional que representa la

6.3. La proyección de Newman es aplicable únicamente para carbonos con

6.4. Se obtuvo una amplia gama de conocimiento y reconocimiento mediante

7.1 David L. Nelson y Michael M. Cox, "Lehninger. Principios de bioquímica"

7.2 CHEMIE. Information Service GmbH, Mezclas, QUIMICA.ES. [en línea].

7.3 PINAGEL, D.; SLOWING, I.; DE LA ROCA, W. Manual de prácticas de

7.4 Mondragón, J. Estereoisomeria. México. 1994. Disponible en:

7.5 David L. Nelson y Michael M. Cox, "Lehninger. Principios de bioquímica"

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