LABORATORIO 8: ACIDOS CARBOXILICOS Y DETERGENTES.

Cifuentes Molina Yaritsa Yasmin, Cordero Rincón Karol, Fajardo Guayacán Laura Geraldine, Guevara
Barrera Yennifer Daniela.

ABSTRACT

RESUMEN

INTRODUCCIÓN
Aquellas moléculas orgánicas formadas jabonoso es una mezcla de carboxilato
básicamente por carbono e hidrogeno y derivados de un ácido graso que se obtiene por
generalmente también por oxígenos son reacción de una grasa con hidróxido de sodio,
conocidas como lípidos. Los lípidos son estos compuestos son moléculas de carácter
sustancias biológicas fácilmente solubles en anfipatico es decir poseen una región polar y otra
disolventes orgánicos apolares pero insolubles en apolar lo que hace que al agregarlos en agua las
agua. Estos denominados también como ácidos moléculas conformen ciertas estructuras
grasos o como triglicéridos poseen estructuras de esféricas llamadas micelas causadas por la
un ácido carboxílico, ya que los ácidos agrupación de las regiones apolares al ser
carboxílicos presenta distintos derivados estas insolubles en un compuesto polares como es el
ácidos grasos están formados por esteres del agua.
glicerol con extensas cadenas carbonadas [1]
Los detergentes no jabonosos son compuestos
La hidrolisis de los esteres en presencia de bases orgánicos constituidos por largas cadenas
se denomina saponificación lo cual se refiere a la carbonadas las cuales presentan un grupo
fabricación del jabón, un jabón o detergente sulfonato en un extremo en lugar del carboxilato
propio de los jabones los cuales se obtienen en
presencia de ácido sulfúrico [2].
Para llevar a cabo la formación del jabón hay
Por otro lado se dice que antiguamente se hacía que tener en cuenta que en el primer paso del
jabón calentando la grasa animal con cenizas de mecanismo de reacción ocurre una adición
madera ya que esta es rica en trioesteres de nucleofilica en el cual el grupo hidroxilo (OH)
glicerol y la cenizas de madera son una fuente de del hidróxido de sodio (NaOH) quien es una
carbonato de potasio, Pero en la actualidad se base fuerte ataca el grupo carbonilo del
emplean con mayor frecuencia los detergentes triglicérido siendo este el aceite de castor, donde
debido a que el agua de lavado suele contener el carbono quien presentaba hibridación sp 2 pasa
iones de calcio y de magnesio que forman con el a hibridación sp3 ya que uno de sus oxígenos que
jabón sales insolubles impidiendo la realización se encuentra enlazado al carbono va presentar un
de la limpieza mientras que las sales que forman sobrecargo rompiéndose de esta manera los
los detergentes son solubles en agua. [3] electrones del enlace pi empujando a otro par
solitario quedando este oxigeno cargado
Es importante resaltar que uno de los objetivos
negativamente. Al tener la molécula una
principales de la realización de la práctica es
hibridación sp3 los enlaces se ordenan y por la
conocer el mecanismo de reacción para obtener
teoría de repulsión de pares de valencia
la formación del jabón a partir de aceite castor a
(TRePEV) hacen que tengan la menor repulsión
sí mismo como determinar sus propiedades
posible entre electrones libres por ende se forma
mediante una solución de ácido clorhídrico, agua
un intermediario tetraédrico que tiene ángulos
y solución de sal de calcio.
entre cada átomo más o menos de 109,5°.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Etapa 2
El proceso realizado para la obtención de jabón,
se realizó a partir de hidróxido de sodio y aceite
castor, el cual es un tipo de reacción denominada
sustitución nucleofilica en el grupo acilo o
saponificación ya que es la base para la
obtención del jabón.
Ecuación General En el segundo paso del mecanismo de reacción
ocurre un proceso de eliminación, debido a que
esos electrones del oxígeno que se encontraban
cargados negativamente se reforman generando
un doble enlace, esto se da porque la molécula es
más estable con un doble enlace C=O que de
forma anicónica, de esta manera y por saturación
en el carbono se obliga a los electrones que se
Mecanismo de Reacción encuentran enlazados al carbono que pasen al
Etapa1 grupo de la cadena carbonada RO-, generándose
de esta manera un buen grupo saliente, esto se
sabe porque esta molécula es capaz de
acomodar su elevada densidad electrónica será
poco básica, por lo tanto un buen grupo saliente
también por impedimento estererico ya que el
volumen ocupado por la parte de la molécula molécula es iónica por ende será una molécula
RO- impide que la otra parte del intermediario hidrofilica y será atraída por el agua, sin
reaccione, haciendo de esta manera que la embargo la parte no polar será repelida por el
reacción sea lenta, y por ende ocurre esta agua generando ………
eliminación; formándose así un ácido
carboxílico.
Al adicionar el compuesto jabonoso en agua
Etapa 3
ocurre un proceso en el cual el jabón se protona
dando lugar al aceite castor, por lo cual al
agregar ácido clorhídrico la solución se vuelve
acida inhibiendo la formación de…….. Aquí
ponemos que se formó.

Finalmente al generarse el ácido carboxílico y el

grupo saliente que se encuentra cargado
negativamente siendo este un alcoxido ocurre
un reacción acido base de Bronster-Lowry,
donde el sodio que se encontraba unido al OH
dona un proton actuando así como acido de
Bronster-Lowrry, al oxigeno del grupo saliente CONCLUSIONES
cargado negativamente siendo este la base, de
esta manea ocurre la formación del carboxilato -Se ejercitó técnicas de laboratorio de
de sodio que es la base conjugada del ácido síntesis orgánica para la formación de un
carboxílico, además también se forma las jabón por medio de una base fuerte y un
micelas que son conocidas como el jabón. aceite de castor.
-El hidróxido de sodio promueve la
Por ultimo como el triglicérido contiene tres hidrolisis de esteres porque proporciona
cadenas en sus estructuras ocurre este el reactivo fuertemente nucleofilico
mecanismo dos veces más. OH-. Esta reacción es irreversible
esencialmente, puesto que un anion
En general este mecanismo de reacción de la
carboxilato estabilizado por resonancia
obtención de un compuesto jabonoso ocurre una
demuestra poca tendencia a reaccionar
sustitución en el grupo acilo donde sucede en la
con un alcohol.
primera etapa una adición, luego una
-Químicamente el jabón es una mezcla
eliminación y por ultimo una reacción acido-
de las sales de sodio de ácidos grasos de
base Bronster-Lowry.
cadena larga, producidos por la
Esto lo pongo por si lo hacemos y si nos da ya hidrolisis (saponificación) de una grasa
tenemos algo y si no lo quitamos. animal o vegetal con una alcoli. Los
aceites son triglicéridos, es decir
Al examinar las propiedades del producto triesteres de glicerol, con tres ácidos
jabonoso disuelto en agua este se disuelve carboxílicos de cadena larga no
debido al carácter anfipatico de sus moléculas
debido a que en el extremo carboxilato de la
 ramificada que fue la obtención de la
práctica de laboratorio.
Cuestionario.
.
1. ¿Por qué los jabones se cortan en contacto
con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+?
Escriba las ecuaciones correspondientes
REFERENCIAS
Los jabones se cortan en contacto con aguas
que contienen iones de Ca y Mg porque estas
 [1] Sarmiento Emanuel. Obtención de sales lo solubilizan debido a que las sales de
jabón. sodio y potasio que forman el jabón se
https://www.academia.edu/14147420/ combinan con los iones de calcio y magnesio del
_Informe_Detergentes consultado agua y forman sales de metales, las cuales son
03/07/19.
solubles. Lo cual se puede decir que esta el
 [2]. Carey Francis A. Química Orgánica.
Aldehídos y cetonas (Eds. Mc Graw-Hill jabón se corta y se necesita frente a las
Interamericana) Vol. VII, lectura 787- impurezas del agua y que se hace necesario
2017. Consultado. 03/07/19. mayor cantidad del mismo para una acción
 [3] Carey Francis A. Química Orgánica. efectiva.
Aldehídos y cetonas (Eds. Mc Graw-Hill
Interamericana) Vol. VII, lectura 787-
2017. Consultado. 03/07/19.

La ecuación uno describe la reacción con aguas

que contienen iones de calcio, la segunda aguas
SECCIÓN EXPERIMENTAL
que contienes iones de magnesio, cuando se usan
aguas duras la cantidad de jabón que se necesita
Cálculos estequiométricos. usar es mucho mayor puesto que gran parte de
este se gasta en la formación sales insolubles,
consecuencia de ello también es que no genere
espuma el jabón.
2. ¿Qué determina la formación de un
precipitado?¿cuál es el rango de valores Kps
para sales cálcicas y magnésicas de ácidos
carboxílicos de cadenas entre 12 y 18 átomos
de carbono?
Los precipitados son productos sólidos iónicos
insolubles de una reacción, que se forman
cuando ciertos cationes y aniones se combinan
en una solución acuosa. Los factores
determinantes de la formación de un precipitado
pueden variar. Algunas reacciones dependen de
la temperatura o la concentración de la solución
entre otras, los detergentes jabonosos tienen el
problema de una baja solubilidad acuosa de las
sales cálcica y magnésica de los ácidos
carboxílicos, lo que hace que un jabón al estar en
contacto con aguas duras se corte por
precipitación del carboxilato de calcio o de
magnesio y se inhiba su acción limpiadora. El
Kps encontrado para la formación de sales
cálcicas de ácidos carboxílicos es
aproximadamente 22.8 Kps indicando que tienen
muy poca solubilidad. 1. Reacción de saponificación para la formación
3. ¿Normalmente a que longitud de cadena de jabón
carbonada de una carboxilato se empieza a
presentar la propiedad del jabón?
La longitud de la cadena carbona es la que indica
la fuerza de la porción no polar de la molécula, 2. Reacción de obtención de un detergente
si el número de carbonos es menor a doce en esta 5.¿Por qué los detergentes de tipo sulfato o
parte de la molécula, es muy débil para sulfonato no se cortan en contacto con aguas
equilibrar la parte (COO-), si se sobrepasa los 20 duras?
átomos de carbono el efecto es contrario, por eso
los ácidos más adecuados son los que contienen Los detergentes de tipo sulfato o sulfonato son
entre 12 y 18 átomos de carbono, puesto que detergentes no jabonosos que se caracterizan por
cada extremo ejerce su propio comportamiento su alta solubilidad en agua de dichos
de solubilidad. componentes, contrario a los detergentes
jabonosos que tienen muy poca solubilidad
acuosa de las sales cálcicas y magnésicas de los
ácidos carboxílicos, que al contacto con aguas
duras se obtiene un precipitado, usualmente es el
del carboxilato de calcio de magnesio y esto
hace que pierda su propiedad limpiadora,
asimismo el detergente no jabonoso puede
generar problemas de contaminación si se usan
aquellos que posean cadenas laterales
ramificadas puesto que no son biodegradables.
4. Escriba las ecuaciones de las reacciones
implicadas en la obtención del jabón y del 6. Describa un detergente de tipo catiónico
detergente. con su estructura, nombres y usos.
Un detergente catiónico es un compuesto cuyas
moléculas en la disolución se disocian quedando
un grupo activo cargado positivamente, un
ejemplo de este detergente es el cloruro de
benzalconico, el cual es usado como
desinfectante, tensiactivo, bactericida e
inhibador, este compuesto es corrosivo y toxico
en ambientes acuáticos pero carece de toxicidad
en los casos de cremas humectantes para la piel.
Su acción se ha atribuido a la inactivación de las
enzimas productoras de energía,
desnaturalización de las proteínas celulares
esenciales y ruptura de la membrana celular.