Anilina

LABORATORIO 9: ACETILACIÓN DE LA ANILINA
Cifuentes Molina Yaritsa Yasmin, Cordero Rincón Karol, Fajardo Guayacán Laura Geraldine,
Guevara Barrera Yennifer Daniela.
ABSTRAC
Through the development of this practice, the acetylation process of the aniline was performed, where
a new compound was obtained, which was acetanilide (C8H9NO) with a bright white color. To obtain
this new product, reagents such as aniline (C6H5NH2), sodium acetate, hydrochloric acid (HCl) and
others were used. The type of reaction of this acetanilide synthesis is an acetylation reaction consisting
of a reaction that introduces an acetyl group into a chemical compound; in addition Brønsted-Lowry
base acid reactions and eliminations occur. The yield of this experimentally obtained acetanilide was
79%, in addition, in the purity characterization test with the melting point, a relative error was
obtained when comparing it with the literature of 0.88%, a very minimal error.
RESUMEN
Mediante el desarrollo de esta practica se realizo el proceso de acetilación de la anilina donde se
obtuvo un nuevo compuesto que fue la acetanilida (C8H9NO) con un color blanco brillante. Para
obtener este nuevo producto se utilizaron reactivos como la anilina(C6H5NH2), acetato de sodio, ácido
clorhídrico (HCl) entre otros. El tipo de reacción de esta síntesis de acetanilida es una reacción de
acetilación que consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico;
además ocurren reacciones acido base de Brønsted-Lowry y eliminaciones. El rendimiento de este
acetanilida obtenido experimentalmente fue de 79%, además en la prueba de caracterización de
pureza con el punto de fusión se obtuvo un error relativo al compararlo con el de la literatura del
0.88% un error muy mínimo.
INTRODUCCIÓN
la acetilación es un proceso útil para la identificación de las aminas primarias y secundarias. El
proceso de acetilación de una amina es un reacción de sustitución nucleofilica de un carbono
insaturado siendo el nucleofilo la propia amina. [1]
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupo alquilo o arilo enlazado a un
átomo de nitrógeno, de esta manera aquellas se clasifican como aminas primarias, secundarias o
terciarias que corresponden a uno dos o tres grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno, a lo que
también depende del largo de la cadena de carbonos su solubilidad siendo solubles aquellas que
tengan menos de 5 átomos de carbono. [2].
De esta manera las aminas pueden ser aciladas por varios métodos con anhidro acético, cloruro de
acetilo o ácido acético glacial, pero principalmente reacciona vigorosamente liberando HCl, lo que
convierte a la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la
reacción. [3]
Por otro lado al obtener como producto la acetanilida quien es un producto derivado del ácido acético
y la anilina (amina) se puede decir que es un compuesto neutro que se usa como acelerador del
caucho, inhibidor del peróxido de hidrogeno, estabilizador para esteres de celulosa absorbentes
además de eso es muy útil en la medicina como antitérmico con el nombre de antifebrina a lo que
también es un buen precursor en la elaboración de la penicilina. [4]
En este trabajo es importante tener encuenta que uno de los objetivos principales de la práctica es
conocer las propiedades que presenta la acetanilida por medio de la acetilación de la anilina, así
mismo conocer el mecanismo de reacción que ocurre para llegar a este compuesto, de igual manera
determinar el punto de fusión y el rendimiento de la reacción para compararlo teóricamente además
de su espectro infrarrojo que se generan a partir de sus grupos funcionales.
SECCIÓN EXPERIMENTAL
1, ¿Cómo se obtiene en el laboratorio la

fenacetina? 2. ¿Por qué en la síntesis de acetaminofén
no se obtiene el éster correspondiente al de
Gracias a la síntesis de Williamson se puede la acetilación del grupo hidroxilo?
obtener en el laboratorio la fenacetina a partir
del acetaminofén, en este caso la conversión La reacción del p-amino fenol con anhídrido
de acetaminofén a fenacticina, el cual usa acético produce la acetilación del primero
como reactivo el fenol que es el alcohol. obteniéndose como producto el paracetamol y
ácido acético aunque se debe proteger el grupo
hidroxilo de fenólico debido a su mayor poder
nucleofilico respecto al nitrógeno anilico. Por
otro lado para recuperar el grupo hidroxilo el
cual está presente en el acetaminofén se debe
realizar una hidrolisis en medio acido ya que
El primer paso para obtener la fenacticina al hidrolizar el compuesto tanto del grupo éster
sucede que el acetaminofén reacciona con el como el amido sufrirían la hidrolisis hasta el
carbonato para formar el ion fenoxido grupo hidroxilo y amino [5] .
correspondiente.
3. ¿Cómo prepararía la 4-
Sucede después que el ion fenoxido actúa acetilanilina?explique con ecuaciones
como el nucleofilo de la reacción SN2 con el
yoduro de etilo para formar la fenacetina. La 4-acetilanilina se puede obtener mediante
dos métodos ya se utilizando como catalizador
el tricloruro de aluminio (AlCl3), o también
usando el cianuro de potasio (KCN) en medio
acido.

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