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 En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el

Unidad de Ácidos mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y

carbonilo (-C=O). Se puede representar como -

Carboxílicos y Derivados
COOH ó -CO2H

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más

abundantes en química y bioquímica.
No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el
grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de
compuestos.
Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y
un oxhidrilo.

Docente. Gloria Astrid Prieto Suárez 1 Docente. Gloria Astrid Prieto Suárez 2

Hormigas Á Ácido Maleico

Ácido cis-
C butenodioico
I
Ácido Heptanodioico
D Ácido Piméliconico Ácido Fumárico
O Ácido trans-
S butenodioico

D ÁCIDOS TRICARBOXÍLICOS
I Ácido Octanodioico
Vinagre Ácido Fenil- C Ácido Subérico
metanóico Ácido Succínico
A
R
B
O Ácido Glutárico Ácido 3-carboxi-3-hidroxi
Ácido Nonadioico pentanodioico
X Ácido Azelaico
Í
L
I
C Ácido Adípico
Ácido decadioico
O Ácido Sebásico
Docente. Gloria Astrid Prieto Suárez 3 Docente. Gloria Astrid Prieto Suárez 4
S

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Propiedades Físicas  La estructura molecular se presenta en forma trigonal plana.

 Generalmente son sólidos y contienen más de ocho átomos de carbono, al menos que
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos usados en procesos químicos e posean doble enlace, lo que impide una formación compacta.
industriales que naturalmente provienen de grasas, aceites vegetales, lácteos, frutos  A medida que aumenta la cadena de carbono disminuyen su solubilidad en agua, en este
cítricos. sentido, cuando pasan de diez átomos de carbono son insolubles, contrariamente, son muy
disolubles en alcoholes, debido a que forman enlaces de hidrógeno.
Se caracterizan por estar formados por un conjunto de átomos unidos entre sí  El comportamiento químico de estos ácidos está determinado por el grupo carboxilo.
mediante enlaces covalentes carbono-carbono, denominado grupo carboxilo, que  Aunque el olor es el característico de cada ácido, a mayor cantidad de carbonos este
disminuye.
cuando se unen a otros elementos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, integran
 Con el grupo hidroxilo generan hidrógeno ácido y se comportan como bases sobre el oxígeno
una infinidad de compuestos diferentes. carbonílico.
 Poseen un punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos, debido a la
CLASIFICACIÓN: fuerte presencia del hidrógeno.
 Reaccionan con álcalis originando sales sódicas, que se emplean para hacer jabones.
1. De acuerdo a la cantidad de grupos carboxilos que posea cada átomo:
 Cuando responden a alcoholes dan lugar a ésteres, compuestos que generan una gran
Monocarboxílicos, una molécula contiene un solo grupo carboxilo, como por cantidad de fragancias afrutadas.
ejemplo el ácido fórmico, acético, palmítico, esteárico, valérico.  Unidos a un ácido orgánico pierden agua produciendo anhídridos, que causan el efecto de
Dicarboxílicos, cada átomo incluye dos grupos carboxilos, entre ellos están el ácido efervescencia en las bebidas de cola.
oxálico, malónico, glutárico, adípico, pimélico, subérico, sebácico.  Se convierten en cloruros de ácido al contacto con el cloruro de tionilo y oxalilo formando
Tricarboxílicos o policarboxílicos, una misma partícula dispone de tres grupos subproductos gaseosos.
carboxilos, prototipo de ello son el ácido cítrico, aconítico, tricarbalítico.  Forman alcoholes primarios en su aleación con el hidruro de litio y aluminio.
Docente. Gloria Astrid Prieto Suárez 5  Las propiedades de fusión también Docente.varían de Prieto
Gloria Astrid acuerdo
Suárez a la cantidad de moléculas de
6
carbonos, que a partir de seis átomos empieza a ser irregular.

La presencia de dos Punto de ebullición

átomos de oxígeno en Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición
el grupo carboxilo elevados debido a la presencia de doble puente de
hace posible que 2 hidrógeno
moléculas de ácido se
unan entre sí por Punto de fusión
Dímero cíclico puente de hidrógeno Varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos
Solubilidad doble, formando un fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico
El grupo carboxilo –
dímero cíclico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el MP se eleva
COOH confiere carácter
polar a los ácidos y  Los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del número de átomos
permite la formación alifáticos: Fórmico, acético, propiónico y butírico sean de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas.
de puentes de líquidos completamente solubles en agua.
hidrógeno entre la  La solubilidad disminuye a medida que aumenta el  Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos
molécula de ácido número de átomos de carbono. de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
carboxílico y la  A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los  Los ácidos fórmico y acético son líquidos de olores irritantes.
molécula de agua. ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en  Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 C) presentan olores
agua desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan
.  Los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación C- poco olor.
C es 6:1 lo que provoca que la solubilidad disminuya
Docente. Gloria Astrid Prieto Suárez
respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos. 7 Docente. Gloria Astrid Prieto Suárez 8

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A
C
I
D
E
Z

D − +
E 𝑹𝑪𝑶𝑶 𝑯𝟑𝑶 El comportamiento químico de
𝑲𝒂 = los ácidos carboxílicos esta
𝑹𝑪𝑶𝑶𝑯
A. determinado por el grupo
C carboxilo –COOH que consta
A de un grupo carbonilo (C=O) y
R de un hidroxilo (-OH). Donde
B el -OH es el que sufre casi
O todas las reacciones: pérdida
XÍ de protón (H+) o Sustitución
LI del grupo –OH por otro
C grupo.
O
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S

NOMENCLATURA

 IUPAC: Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el

sufijo oico unido al nombre del hidrocarburo
 El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al
carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya
el grupo COOH.

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No solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo

carboxilo, del cual se generan una gran cantidad de compuestos que son
usados por diferentes sectores industriales:
La industria alimentaria los aplica como:
•Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad,
agente antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas.
•Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col
fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).
El sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:
•Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos (ácido benzoico),
vitamina C (ácido ascórbico), fungicidas (ácido caprílico) y laxantes (ácido
hidroxibutanodioico).
Otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos es la obtención de
componentes, necesarios en la manufactura de:

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•Plásticos, lubricantes (ácido sórbico)

• barnices, adhesivos transparentes (ácido acrílico)
• pinturas (ácido linoleico)
• pasta dental (ácido salicílico)
• tintes (ácido metanoico)
• materiales impermeables
• secantes de pinturas (ácido palmítico)
• perfumes (ácido benzoico)
• poliéster (ácido tereftálico)
• velas de parafina (ácido esteárico).
•Jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido oleico),
mantequillas (ácido butanóico)
• películas fotográficas, fijadores de color (ácido acético).

En sus formas más simples y naturales, se encuentran en el vinagre (ácido

acético) y en la sustancia que inyectan las hormigas y abejas al picar (ácido
fórmico).
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IMPORTANCIA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Beneficios y desventajas de los ácidos
carboxílicos. •Forman parte de una gran cantidad de células
corporales, constituyendo los fosfolípidos y
Normalmente los ácidos carboxílicos no tienen un triacilglicéridos, que son ácidos grasos que se
efecto nocivo para la salud del ser humano, debido encuentran en las membranas celulares, neuronas,
a que la mayoría de estos componentes provienen de músculo cardíaco y tejido nervioso.
la naturaleza, y como hemos evidenciado, muchos se •Están presentes en procesos fundamentales
usan para el consumo humano. como el ciclo metabólico de las células en el
organismo, llamado Ciclo de Krebs.
•La biotina como ácido carboxílico interviene en
el metabolismo de hidratos de carbono y algunos
aminoácidos como factor de crecimiento.
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P
R
O
C Desventajas
E
S
O
•El ácido acético concentrado es corrosivo y puede
S causar quemaduras en la piel o daños en los ojos.
•Otro ácido que puede ser perjudicial a largo plazo,
M ya que origina de la ulceración del esófago y
E estómago, es el propiónico.
T
•Todos los medicamentos derivados de los ácidos
A
B carboxílicos deben ser consumidos de acuerdo a
Ó prescripción médica, para evitar efectos colaterales.
L •Su manipulación sobre todo en el área industrial
I requiere de sumo cuidado y conocimiento de las
C
reacciones con otros componentes.
O
S
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