111 Quel Ante

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Agente quelante

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Combinación Metal-EDTA = Quelato


Un quelante (del griego χηλή, chēlē, «pinza»), secuestrante, o antagonista de
metales pesados, es una sustancia que forma complejos con iones de metales pesados.
A estos complejos se los conoce como quelatos, palabra que proviene de la palabra
griega chele que significa "garra".

Una de las aplicaciones de los quelantes es evitar la toxicidad de los metales


pesados para los seres vivos.

Índice
1 Importancia biomédica y agrícola
2 Tipos de quelantes naturales
3 Quelatos
3.1 Agricultura
4 Factores de uso de quelantes
5 Propiedades de los quelantes
6 Usos de los quelantes
7 En química orgánica e inorgánica
8 Véase también
9 Referencias
10 Enlaces externos
Importancia biomédica y agrícola
Los metales pesados no pueden ser metabolizados por el cuerpo humano y persisten en
el organismo, donde ejercen sus efectos tóxicos cuando se combinan con uno o más
grupos reactivos (ligandos) esenciales para las funciones fisiológicas normales.
Los quelantes se diseñan para competir con los metales por los grupos reactivos
fisiológicos, evitando o revirtiendo así sus efectos tóxicos e incrementando su
excreción.

Los metales pesados, particularmente los que pertenecen a la serie de los metales
de transición, pueden reaccionar con ligandos que contienen O, S y N, que en el
organismo toman la forma de -OH, -COO-, OPO3H-. >C=O, -SH, -S-S-. El complejo
metálico resultante, conocido también como compuesto de coordinación, está formado
por un enlace coordinado en el cual ambos electrones son aportados por el ligando.

El interés biológico de los quelantes se originó a partir de los esfuerzos para


controlar los restos de metales que contribuyen al deterioro de los alimentos.

La investigación toxicológica de algunos quelantes propuestos como aditivos


alimentarios llevó a la observación de que la fuerte afinidad por los cationes
calcio que caracteriza al ácido etilendiaminotetraacético (EDTA o AEDT) da por
resultado una disminución de la concentración de calcio en suero.

El mecanismo de quelación ha sido utilizado por los farmacólogos en el desarrollo


de nuevos agentes terapéuticos para pruebas clínicas en una amplia gama de
alteraciones patológicas en las que se requiere eliminar iones metálicos de los
tejidos, o bien introducirlos en el organismo con propósitos metabólicos.

Se han utilizado quelatos de hierro en la terapia de anemias ferropénicas, quelatos


de magnesio para el tratamiento de crisis hipertensivas y algunos complejos
orgánicos de oro, como el tiomalato de oro y sodio en la terapia con oro para
combatir la artritis reumatoide.

Tipos de quelantes naturales


Muchas son las sustancias que actúan como quelantes, entre las que se encuentran la
clorofila, el glutatión, varias enzimas y vitaminas.

Quelatos
Los quelatos son complejos formados por la unión de un metal y un compuesto que
contiene dos o más ligandos potenciales. El proceso de formación del quelato se
conoce como quelatación o quelación. El producto de tal reacción es un anillo
heterocíclico. Un quelante es un ligando polidentado que se coordina a un ion
central por dos o más átomos dativos. Los anillos de 5 a 6 miembros poseen más
estabilidad, por lo que se diseñan quelantes polidentados, es decir, multiligantes,
para lograr complejos de alta estabilidad. La formación de quelatos polidentados da
por resultado un compuesto mucho más estable que cuando el metal se une solamente
con un átomo ligante (monodentado). Esto se debe sobre todo a efectos entrópicos,
ya que después de la primera coordinación las demás etapas suelen producirse
liberando los ligandos coordinados anteriormente y aumentando así la entropía del
sistema.

La estabilidad de los quelatos varía con el metal y con los átomos ligantes. Por
ejemplo, el mercurio y el plomo tienen mayor afinidad por el azufre y el nitrógeno
que por el oxígeno. Estas diferencias sirven como base de la acción de los
quelantes en el cuerpo humano (DMSA, DMPS, Ácido lipoico, etc.).

Los quelatos resultantes que se forman en el cuerpo son solubles en agua y se


excretan intactos en gran parte por la orina, a una velocidad más rápida que la
esperada para el metal en sí.

Agricultura
El quelato de hierro sirve como fuente de hierro en las plantas.

Factores de uso de quelantes


La eficacia de los quelantes en el tratamiento del envenenamiento por metales
pesados depende de varios factores, entre los que se incluyen:

La afinidad relativa del quelante por el metal pesado.


La distribución del quelante en el organismo, comparada con la distribución del
metal.
La capacidad del quelante para movilizar al exterior al metal tras la quelación.
Propiedades de los quelantes
Los quelantes poseen varias propiedades; el quelante ideal debería tener todas las
siguientes:

Alta solubilidad en agua.


Resistencia a la biotransformación.
Capacidad para llegar a sitios donde se pudiera acumular el metal.
Capacidad para formar complejos no tóxicos a partir de metales tóxicos.
Mantenimiento de su actividad quelante en el pH de los fluidos corporales y
excreción rápida del quelato.
Afinidad elevada por los metales, en comparación con los ligandos endógenos.
Poca o nula afinidad por el catión calcio Ca2+, dado que este ion tiene una gran
disponibilidad para la quelación en el plasma y un quelante puede provocar
hipocalcemia a pesar de poseer una elevada afinidad por los metales pesados.
Siempre es difícil extrapolar las interacciones del quelante observadas en
experimentos de laboratorio a la situación del organismo vivo, por lo que es
importante llevar a cabo observaciones in vivo para determinar la utilidad clínica
de estos agentes.

Usos de los quelantes


En el envenenamiento por plomo se utiliza el edetato de calcio disódico (CaNa2Y) o
la D-penicilamina.
En tratamiento de la sobreexposición ocupacional a sustancias radioactivas como
plutonio, torio, uranio y radioitrio se utiliza el ácido
dietilentriaminopentaacético (DTPA).
En el envenenamiento por mercurio se emplea dimercaprol (BAL) en casos de
exposición grave o en pacientes sintomáticos o D-penicilamina en casos de
exposición leve o en pacientes que no presentan síntomas. Así mismo puede
utilizarse un derivado de la penicilamina: la N-acetil-D-penicilamina (NAP) se ha
usado con éxito en pacientes que requieren tratamiento contra la intoxicación por
mercurio.1
En el debido a arsénico es de utilidad el dimercaprol y la continuación de la
terapia se sigue con penicilamina. Así mismo, en caso de síntomatología recurrente
puede emplearse un derivado del dimercaprol, el succímero del ácido 2,3
dimercaptosuccínico.
En la intoxicación por cadmio se administra EDTA en su forma de edetato de calcio
disódico. No se utiliza el dimercaprol debido a que se ha observado que incrementa
la nefrotoxicidad. La terapia se instaura lo más rápidamente posible porque debido
a la distribución del metal puede llegar a sitios donde el quelante no puede
alcanzarlo.2
En la intoxicación por hierro se puede emplear la deferoxamina.
En la enfermedad de Wilson, donde hay un exceso de cobre en el cuerpo, se puede
usar la trientina (trietilentetramina).
En el síndrome por Sensibilidad química múltiple, en el que los enfermos
experimentan una hipersensibilidad a agentes externos de uso común tales como el
jabón, los perfumes y otros artículos de uso común se puede administrar EDTA.
En química orgánica e inorgánica
Etilendiamina. Coordina a través de los pares libres de los dos átomos de
nitrógeno; los compuestos octaédricos de fórmula general M(en)3n+ son quirales y se
pueden separar los enantiómeros.
DPPE (1,2-bis(difenilfosfino)etileno). Coordina a través de pares libres de
electrones de los dos átomos de fósforo; derivados de este compuesto se emplean en
algunos catalizadores.
Oxalato. Sales del ácido oxálico.
En síntesis orgánica han adquirido un interés especial los ligandos quelantes
quirales ya que se emplean a menudo en los catalizadores empleados para obtener
productos quirales como el catalizador de Wilkinson.

Véase también
EDTA
Referencias
Envenenamiento por mercurio y su tratamiento con N-acetil-D,L-penicilamina. Kark,
R y Poskanzer, D. 1971
Minimal role of metallothionein in decreased chelator efficacy for cadmium.
Waalkes, M.P. Watkins, J.B. y Klaassen, C.D. Toxicology Applied Pharmacology;
pp:392-398. 1983.
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Agente quelante.
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