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    Ace Tani Lida

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    Vero Sandoval
    Este documento describe un experimento de laboratorio para sintetizar acetanilida a través de la acetilación de anilina con anhídrido acético. El producto obtenido fue acetanilida en forma de cristales blancos, aunque a un rendimiento menor del teórico debido a que se tuvo que recristalizar para eliminar el color amarillo. La reacción de acetilación procede rápidamente formando enlaces que liberan energía. La anilina es una base débil debido a la deslocalización de electrones en

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    Este documento describe un experimento de laboratorio para sintetizar acetanilida a través de la acetilación de anilina con anhídrido acético. El producto obtenido fue acetanilida en forma de cristales blancos, aunque a un rendimiento menor del teórico debido a que se tuvo que recristalizar para eliminar el color amarillo. La reacción de acetilación procede rápidamente formando enlaces que liberan energía. La anilina es una base débil debido a la deslocalización de electrones en

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    UNIVERSIDAD NACIONAL

    AUTÓNOMA DE MÉXICO

    FACULTAD DE ESTUDIOS
    SUPERIORES ZARAGOZA

    Carrera: Q.F.B.

    LABORATORIO DE SINTESIS DE FARMACOS


    Y MATERIAS PRIMAS I

    INFORME DE PRÁCTICA
    “ACETILACION DE AMINAS”

    Experimento N°1

    Fecha de entrega: 14 de septiembre de


    2018

    Grupo: 1402

    Sandoval Gallardo Erika Verónica


    Reacción General

    – H O–
    O O O O O + O H2N +
    C N O CH3
    CH3 CH 3 CH3 CH3
    + H
    CH3 O
    H
    + –
    N CH3 O CH3 NH CH3 O
    H + +
    O O O H3C OH

    Resultados

    Acetanilida
    Apariencia Punto de Masa Rendimiento
    Fusión
    Teórico Hojuelas 113-115 °C 4g
    Cristalinas
    resplandeciente
    s blancas o
    polvo cristalino
    inodoro
    Practica Cristales 105°C
    Blancos
    cristalinos

    Producto Terminado Antes y Después de la Recristalización

    Antes
    Análisis de Resultados
    En esta práctica se observó que la síntesis de la acetanilida es un proceso rápido
    en el que se cristaliza muy rápidamente en un sólido de características específicas
    de aspecto cristalinos con un color blanco

    Pero esta reacción que se realizó en el laboratorio se debe a que una amina fue
    tratada con anhídrido acético para formar una amida donde la amina reacciona
    con el anhídrido acético para formar acetanilida

    Para la obtención de la acetanilida se prefirió realizarla con anhídrido acético ya


    que su velocidad de hidrolisis (reacciona con agua) es lo suficiente bajo como para
    permitir la acetilación de mas aminas ya que este permite realizarse en soluciones
    acuosas

    También el anhídrido acético presenta una reacción de precipitación exotérmica


    debido a la formación de nuevos enlaces que liberan energía obteniendo la
    acetanilida

    La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del nitrógeno


    formando un compuesto N- acetilado permitiendo la síntesis por lo que para
    aceptar un protón como consecuencia del par de electrones desapareados y libres
    que poseen, pero por pertenecer a una amina aromática disminuye su basicidad
    por esto es una base débil debido a la deslocalización del par de electrones libres
    del átomo del nitrógeno con respecto al anillo aromático

    Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para
    interactuar

    Los sustituyentes amino son activantes fuertes (en química orgánica, se dice que
    un grupo funcional es un grupo activante o grupo activador cuando aumenta la
    reactividad química de la molécula hacia un tipo de reacción química particular. La
    expresión grupo activante suele aplicarse en química de compuestos aromáticos,
    en donde el grupo activante es un sustituyente del anillo que aumenta la
    reactividad del mismo en las reacciones de sustitución electrofílica aromática Los
    grupos activadores modifican la reactividad de un grupo funcional al alterar la
    densidad electrónica de este último. Este cambio en la densidad electrónica facilita
    reacciones posteriores.) estos grupos orientan las posiciones orto y meta en las
    reacciones se sustitución aromática la alta reactividad de los bencenos
    aminosustituidos

    Conclusión
    La acilación se usa a menudo para proteger aminas primarias y secundarias. las
    aminas aciladas son menos susceptibles a la oxidación, menos reactivas en las
    reacciones de sustitución aromática y menos inclinadas a participar en muchas
    reacciones típicas de las aminas libres por ser menos básicas

    El grupo amina se puede regenerar fácilmente por hidrolisis en medio acido o


    básico, en el caso de la acetanilida se tuvo que volver a recristalizar ya que los
    cristales obtenidos la primera vez estaban de color amarillo por lo que debido a
    que se realizó la recristalización se perdió producto por lo que el rendimiento y los
    gramos de la acetanilida no fueron los esperados por una perdida al momento de
    recristalizar

    Bibliografía

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