Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 328 vistas

    Características de Las Reacciones de Saponificación.

    Cargado por

    David bonilla rdz
    La hidrólisis de ésteres puede ocurrir por medio de ácidos o bases. La hidrólisis ácida es la reacción inversa de la esterificación, mientras que la hidrólisis básica o saponificación evita el equilibrio al desprotonar completamente el ácido formado. La saponificación se usa comúnmente para hidrolizar grasas en la producción de jabón, formando sales de sodio de ácidos grasos.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Características de Las Reacciones de Saponificación.

    Cargado por

    David bonilla rdz
    328 vistas1 página
    La hidrólisis de ésteres puede ocurrir por medio de ácidos o bases. La hidrólisis ácida es la reacción inversa de la esterificación, mientras que la hidrólisis básica o saponificación evita el equilibrio al desprotonar completamente el ácido formado. La saponificación se usa comúnmente para hidrolizar grasas en la producción de jabón, formando sales de sodio de ácidos grasos.

    Descripción original:

    Reacciones de saponificación.

    Título original

    Características de las reacciones de saponificación.

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    La hidrólisis de ésteres puede ocurrir por medio de ácidos o bases. La hidrólisis ácida es la reacción inversa de la esterificación, mientras que la hidrólisis básica o saponificación evita el equilibrio al desprotonar completamente el ácido formado. La saponificación se usa comúnmente para hidrolizar grasas en la producción de jabón, formando sales de sodio de ácidos grasos.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como docx, pdf o txt
    328 vistas1 página

    Características de Las Reacciones de Saponificación.

    Cargado por

    David bonilla rdz
    La hidrólisis de ésteres puede ocurrir por medio de ácidos o bases. La hidrólisis ácida es la reacción inversa de la esterificación, mientras que la hidrólisis básica o saponificación evita el equilibrio al desprotonar completamente el ácido formado. La saponificación se usa comúnmente para hidrolizar grasas en la producción de jabón, formando sales de sodio de ácidos grasos.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como DOCX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como docx, pdf o txt
    de 1

    QFB: 402 - 4

    Laboratorio de Química Orgánica III


    Características de las reacciones de saponificación.
    Hidrolisis de un éster:
    Un éster es hidrolizado por una base acuosa o por un ácido acuoso para producir un ácido carboxílico y un
    alcohol. La hidrólisis de un éster catalizada por ácido es simplemente la reacción inversa en el equilibrio de la
    esterificación de Fischer. La adición de agua en exceso conduce al equilibrio hacia el ácido y el alcohol.
    La hidrólisis básica de ésteres, llamada saponificación, evita el equilibrio que se presenta en la esterificación
    de Fischer. El ion hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar un intermediario tetraédrico. La eliminación del
    ion alcóxido forma el ácido, y una transferencia de protón rápida produce el ion carboxilato y el alcohol. Esta
    transferencia de protón tan exotérmica conduce a la saponificación hasta su terminación. Se consume un mol
    completo de la base para desprotonar el ácido.
    El término saponificación (del latín, saponis, "jabón") literalmente significa "preparación de jabón". El jabón se
    prepara por la hidrólisis básica de las grasas, las cuales son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga
    (ácidos grasos) con el triol glicerol. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa, las sales de carboxilato
    de sodio de cadena larga resultantes son lo que conocemos como jabón.

    La hidrólisis de ésteres catalizada por ácido puede ocurrir por más de un mecanismo, dependiendo de la
    estructura del éster. Sin embargo, el mecanismo usual es el inverso de una reacción de esterificación de Fischer
    como ya se ha mencionado. Primero, se activa el éster frente al ataque nucleofílico por la protonación del átomo
    de oxígeno del grupo carboxilo y después ocurre la adición nucleofílica del agua. La transferencia de un protón
    y la eliminación del alcohol produce el ácido carboxílico.
    En la forma habitual de hidrólisis de ésteres, el éster se calienta a reflujo con una solución de hidróxido de sodio
    alcalino diluida. Hay dos grandes ventajas de hacer esto en lugar de usar un ácido diluido. Las reacciones son
    unidireccionales y no reversibles, y los productos son más fáciles de separar.
    En primer lugar, se hidroliza etanoato de etilo usando solución de hidróxido sódico, consiguiéndose así la sal
    de sodio. Esta mezcla es relativamente fácil de separar. Siempre que utilice un exceso de solución de hidróxido
    de sodio, no habrá ningún éster de izquierda y el alcohol formado puede separarse por destilación.
    Si desea el ácido en lugar de su sal, todo lo que tiene que hacer es añadir un exceso de un ácido fuerte como
    ácido clorhídrico diluido o ácido sulfúrico diluido a la solución que queda después de la primera destilación.
    Si lo hace, la mezcla se inunda con iones de hidrógeno. Estos son recogidos por los iones etanoato (o iones
    propanoato) presentes en las sales para hacer ácido etanoico (o ácido propanoico, etc). Debido a que estos
    son ácidos débiles, una vez que se combinan con los iones de hidrógeno, tienden a permanecer combinados.
    El ácido carboxílico se puede separar por destilación.
    Bibliografía:
    http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/hydrolysis.html 13/03/2017
    Química Orgánica Vol.2 - Leroy G. Wade, Jr - 7ma Edición, 2012, PEARSON - Pg. 1009
    Química Orgánica: John McMurry – 8ª Edición, 2012, CENGAGE LEARNING – Pg. 836 – 840

    También podría gustarte