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    Características de Las Reacciones de Esterificación.

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    David bonilla rdz
    La esterificación de Fischer es una reacción de sustitución nucleofílica catalizada por ácidos donde un grupo acilo de un ácido carboxílico es atacado por un alcohol, formando un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato produce el éster final. Esta reacción es termodinámicamente controlada y favorece la formación del éster más estable. Las ventajas incluyen condiciones ácidas simples y menos impacto ambiental que otros métodos, pero las desventajas son velocidades lentas y

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    Características de Las Reacciones de Esterificación.

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    La esterificación de Fischer es una reacción de sustitución nucleofílica catalizada por ácidos donde un grupo acilo de un ácido carboxílico es atacado por un alcohol, formando un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato produce el éster final. Esta reacción es termodinámicamente controlada y favorece la formación del éster más estable. Las ventajas incluyen condiciones ácidas simples y menos impacto ambiental que otros métodos, pero las desventajas son velocidades lentas y

    Descripción original:

    Reacciones de esterificación.

    Título original

    Características de las reacciones de esterificación.

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    La esterificación de Fischer es una reacción de sustitución nucleofílica catalizada por ácidos donde un grupo acilo de un ácido carboxílico es atacado por un alcohol, formando un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato produce el éster final. Esta reacción es termodinámicamente controlada y favorece la formación del éster más estable. Las ventajas incluyen condiciones ácidas simples y menos impacto ambiental que otros métodos, pero las desventajas son velocidades lentas y

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    La esterificación de Fischer es una reacción de sustitución nucleofílica catalizada por ácidos donde un grupo acilo de un ácido carboxílico es atacado por un alcohol, formando un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato produce el éster final. Esta reacción es termodinámicamente controlada y favorece la formación del éster más estable. Las ventajas incluyen condiciones ácidas simples y menos impacto ambiental que otros métodos, pero las desventajas son velocidades lentas y

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    de 1

    QFB: 402 - 4

    Laboratorio de Química Orgánica


    Características de las reacciones de esterificación.

    El mecanismo de la esterificación de Fischer es una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por
    ácido. El grupo carbonilo de un ácido carboxílico no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por un
    alcohol. El catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico. El ataque por el
    alcohol, seguido por la pérdida de un protón, produce el hidrato de un éster.

    Desafortunadamente, la necesidad de utilizar un exceso de alcohol líquido como disolvente limita el método a la
    síntesis de ésteres de metilo, etilo, propilo y butilo.
    La pérdida del agua del hidrato del éster ocurre por el mismo mecanismo que la pérdida de agua del hidrato de
    una cetona. La protonación de cualquiera de los grupos hidroxilo permite que salga como agua, formando un
    catión estabilizado por resonancia. La pérdida de un protón del segundo grupo hidroxilo forma el éster.
    El efecto neto de la esterificación de Fischer es la sustitución de un grupo -OH por -OR'. Todos los pasos son
    reversibles y la reacción por lo general tiene un equilibrio cercano a 1. Por tanto, la formación de ésteres es
    favorecida cuando un exceso de alcohol es usado como disolvente, pero la formación de ácido carboxílico es
    favorecida cuando está presente un gran exceso de agua.
    Las principales ventajas de la esterificación de Fischer en comparación con otros procesos de esterificación se
    basan en su relativa simplicidad. Se pueden usar condiciones ácidas simples si los grupos funcionales sensibles
    a los ácidos no son un problema. Debido a que los reactivos utilizados son "directos", hay menos impacto
    ambiental en términos de residuos y nocividad de los reactivos.
    La esterificación de Fischer es principalmente un proceso termodinámicamente controlado: debido a su lentitud,
    el éster más estable tiende a ser el producto principal. Esto puede ser un rasgo deseable si hay múltiples sitios
    de reacción y ésteres de producto secundario que deben evitarse. Por el contrario, las reacciones rápidas que
    implican anhídridos de ácido o cloruros de ácido son a menudo controladas cinéticamente.
    Las principales desventajas de las rutas de esterificación de Fischer son su reversibilidad termodinámica y
    velocidades de reacción relativamente lentas. Las soluciones alternativas a esto pueden ser inconvenientes si
    hay otros grupos funcionales sensibles al ácido fuerte, en cuyo caso se pueden elegir otros ácidos catalíticos. Si
    el éster del producto tiene un punto de ebullición más bajo que el agua o los reactivos, el producto puede ser
    destilado en lugar de agua; Esto es común ya que los ésteres sin grupos funcionales próticos tienden a tener
    puntos de ebullición más bajos que sus reactivos parentales próticos. La purificación y extracción son más fáciles
    si el producto éster puede ser destilado lejos de los reactivos y subproductos, pero la velocidad de reacción
    puede ser retardada debido a que la temperatura general de reacción puede ser limitada en este escenario.
    Bibliografía:
    https://www.revolvy.com/main/index.php?s=Fischer%E2%80%93Speier%20esterification 15/02/2017
    Química Orgánica Vol.2 - Leroy G. Wade, Jr - 7ma Edición, 2012, PEARSON
    Química Orgánica: John McMurry – 8ª Edición, 2012, CENGAGE LEARNING

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