REACCIÓN DE KNOEVENAGEL PARA LA SINTESIS DEL ÁCIDO CINÁMICO,

SEGUIDA DE UNA REACCIÓN DE CONDENSACIÓN PARA LA OBTENCIÓN

DE N-BENCILCINAMAMIDA
Angelly Ortega (2131401284), Miller Erazo (2141401109)
Universidad de Nariño, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Departamento de Química

RESUMEN
La práctica de laboratorio se dividió en dos sesiones en la primera se sintetizaron 0.594g
(0.00401mol) de ácido a partir de 2.506g (0.0241mol) de ácido malónico y 2,5mL
(0.0245mol) de benzaldehído y 10mL de solución de NH4OH al 10% en etanol, con un
rendimiendo del 16,64%, la temperatura del compuesto obtenido fue de 131.8°C, mediante
IR se identificaron los principales grupos funcionales. En la segunda sesión Se sintetizaron
0,017g de N-bencilcinamamida a partir de 0.149g (0.00101mol) de ácido cinámico y 0.06g
(0.0005mol) de bencilamina, mediante la condensación de los mismos dondese utilizó
0.043mL (0.001mol) de H3PO4 como catalizador de la reacción y 1,49mL de tolueno anhidro como
disolvente, el rendimiento de la reacción fue de 63.6%, y la temperatura del compuesto obtenido fue
de 118°C, lejana de su dato teórico, mediante IR se concluyó que el compuesto obtenido pudo ser una
N,N-disustituida, o que la pureza de dicho compuesto era baja.

INTRODUCCIÓN

En la reacción de Knoevenagel intervienen aldehídos y cetonas con compuestos que posean

enlaces metilenos activos, influenciados por la participación de bases débiles (NH4OH). La
reacción de condensación de Knoevenagel es importante en la química orgánica, siendo un
camino especial de la misma, la variante Doebner. En ella, el aldehído o cetona se hace
reaccionar con ácido malónico en una solución de hidróxido de amonio en etanol, en la
reacción se produce CO2 como subproducto ya que el diácido carboxílico insaturado se
descarboxila en el momento. Con este camino de reacción, se puede sintetizar fácilmente el
ácido cinámico, este es un ácido orgánico blanco cristalino, que es ligeramente soluble en
agua[1].
Por otra parte, las amidas N-sustituidas de ácidos carboxílicos son una importante e
interesante clase de moléculas orgánicas, las cuales siempre han sido fuente de atención de
los químicos orgánicos y medicinales, debido a sus muchas aplicaciones sintéticas y
propiedades biológicas. Una reacción muy general para la preparación de amidas, involucra
el tratamiento de haluros de acilo con aminas[2].
Las amidas también se preparan directamente a partir de ácidos carboxílicos y aminas, en
un proceso de dos etapas. La primera etapa es una reacción ácido-base, en la cual el ácido y
la amina se combinan para formar un carboxilato amónico. El posterior calentamiento de la
sal promueve la deshidratación, conduciendo a la formación de la amida, En la práctica,
ambas etapas se combinan en una sola, calentando simplemente el ácido carboxílico y la
amina juntos en presencia del catalizador. La razón por la que se utiliza ácido bórico como
catalizador es que la reacción ha sido favorablemente catalizada en presencia de boro[3].

1
 Figura 1: síntesis directa de amida, mediante condensación de amina y ácido carboxílico.

Durante la práctica se llevó a cabo la obtención del ácido cinámico, a partir de benzaldehído
y ácido malónico empleando la reacción de condensación de Knoevenagel. El ácido cinámico
será precursor de la respectiva N-bencilcinamamida de interés, mediante una reacción de una
reacción de condensación para la síntesis de amidas catalizada por ácido bórico.

RESULTADOS
Tabla 1: Datos obtención ácido Cinámico
COMPUESTO R. Teórico (g) R. Experimental (g)
Ácido cinámico 0.357 0.594
% Rendimiento de reacción 16.64%
DETERMINACIÓN DE P. DE FUSIÓN
Teórico Experimental
Punto de fusión 133°C 131.8- 133.3°C
%Error porcentual 1.0%

CÁLCULOS

Calculo del reactivo límite

1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑚𝑎𝑙𝑜𝑛𝑖𝑐𝑜
 2.506𝑔𝐴𝑐. 𝑚𝑎𝑙𝑜𝑛𝑖𝑐𝑜 × 104.06𝑔 𝐴𝑐.𝑚𝑎𝑙𝑜𝑛𝑖𝑐𝑜 = 0.0241𝑚𝑜𝑙𝐴𝑐. 𝑚𝑎𝑙𝑜𝑛𝑖𝑐𝑜
1.04𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎 1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎
 2.5𝑚𝐿𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎 × × 106.121𝑔𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎 = 0.0245𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
1𝑚𝐿 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎
La estequiometria de la reacción procede 1:1, por lo tanto el reactivo limitante fue el
benzaldehído.

1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
 0.0241𝑚𝑜𝑙𝐴𝑐. 𝑚𝑎𝑙𝑜𝑛𝑖𝑐𝑜 × 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐.𝑚𝑎𝑙𝑜𝑛𝑖𝑐𝑜
= 0.0241𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎
1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑚𝑎𝑙𝑜𝑛𝑖𝑐𝑜
 0.0245𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎 × 1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 0.0245𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑚𝑎𝑙𝑜𝑛𝑖𝑐𝑜

Rendimiento teórico

En base del reactivo límite se tiene que:

1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 148.16𝑔𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜
0.0241𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎 × × = 3.57𝑔 𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜
1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜
A partir de rendimiento teórico y el rendimiento experimental reportado en la Tabla 1, se
calculó el porcentaje de rendimiento
𝑅. 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 0.594𝑔
%𝑅 = × 100 = × 100 = 16.64%
𝑅. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 3.57𝑔
También se determinó el punto de fusión como parámetro de pureza el cual al calcular el %
de error es del 1.0% lo que indica que el compuesto fue recristalizado de manera correcta

2
 𝐷. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝐷. 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 131.8 − 133
%𝐸 = | | × 100 = | | × 100 = 0.9%
𝐷. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 133

 Bencilamina
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 107.15𝑔𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
0.149𝑔𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 × × ×
148.16𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 2 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
1𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 100𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
× × = 0.06𝑚𝐿𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
0.981𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 99𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
Se utilizó 0.06mL (0.00055mol) de bencilamina al 99% de pureza y densidad de 0.981g/mL,

 Ácido Bórico
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑏𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 61.83𝑔 𝐴𝑐. 𝑏𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.149𝑔𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 × × ×
148.16𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑏𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1𝑚𝐿 𝐴𝑐. 𝑏𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
× = 0.043𝑚𝐿 𝐴𝑐. 𝑏𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1.435𝑔𝐴𝑐. 𝑏𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
También se utilizó 0.043mL (0.001mol) de H3PO4 el cual tiene una densidad de 1.435g/mL y 1,49mL
(0.014mol) de tolueno anhidro de densidad 0.8669g/mL, este dato se adecuó siguiendo el
procedimiento descrito Romero. A, en el MANUAL PRÁCTICAS DE LABORATORIO II DE
QUÍMICA ORGÁNICA (20mL de Tolueno por 2g de Ac. hipúrico)

RESULTADOS
Tabla 1: Datos obtención N-Bencilcinamamida

COMPUESTO R. Teórico (g) R. Experimental (g)

N-Bencilcinamida 0.118 0.075
% Rendimiento de reacción 63.6%
DETERMINACIÓN DE P. DE FUSIÓN
Teórico Experimental
Punto de fusión 97°C 118-120°C
%Error porcentual 21.6%

CÁLCULOS

Calculo del reactivo límite

1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐.𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜
 0.149𝑔𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 × 148.16𝑔𝐴𝑐.𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜𝑜 = 0.00101𝑚𝑜𝑙𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜

0.981𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

 0.06𝑚𝐿𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 × × = 0.00055𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
1𝑚𝐿𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 107.15𝑔𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

La estequiometria de la reacción procede 2:1, por lo tanto el reactivo limitante fue la

bencilamina

1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
 0.00101𝑚𝑜𝑙𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜 × = 0.000503𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
2 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐.𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜

2 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐.𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜
 0.00055𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 × 1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 = 0.1182𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑐𝑜

3
Rendimiento teórico

En base del reactivo límite se tiene que:

1𝑚𝑜𝑙 𝑁 − 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎
0.000503𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 ×
1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
235.0217𝑔𝑁 − 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎
× = 0.118𝑔 𝑁 − 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎
1𝑚𝑜𝑙 𝑁 − 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑐𝑖𝑛𝑎𝑚𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎
A partir de rendimiento teórico y el rendimiento experimental reportado en la Tabla 1, se
calculó el porcentaje de rendimiento
𝑅. 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 0.075𝑔
%𝑅 = × 100 = × 100 = 63.6%
𝑅. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 0.118𝑔
También se determinó el punto de fusión como parámetro de pureza.

𝐷. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝐷. 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 97 − 118

%𝐸 = | | × 100 = | | × 100 = 21.6%
𝐷. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 96

DISCUSION DE RESULTADOS
Se para la obtención de la N-Bencilcinamida se sintetizo como reactivo precursor el ácido
cinámico, se sintetizaron 0,194g (0,00186mol) de ácido a partir de 2.506g (0.0241mol) de
ácido malónico y 2,5mL (0.0245mol) de benzaldehído y 10mL de solución de NH4OH al
10% (la cual se preparó con una mezcla de 1,6 mL de NH4OH y 18,4 mL de EtOH), con un
rendimiento de 16.64% lo cual se puede considerar un rendimiento bajo, las posibles causas
son la falta de temperatura para el sistema de reacción pues esta reacción debía alcanzar una
temperatura de 110-130°C[4] y con el equipo de laboratorio (plancha de calentamiento)
provisto la máxima temperatura alcanzada fue de 95°C, además de la falta de tiempo para
que se efectúe la reacción pues el calentamiento se debía suspender cuando ya no se
evidenciara desprendimiento de CO2 y por falta de tiempo cuando se suspendió el
calentamiento aún se evidenciaba desprendimiento de dicho gas.
La reacción procede según el mecanismo del esquema 1.

ESQUEMA 1: Mecanismo de formación del ácido cinámico a partir de la reacción de

Knoevenagel; los números en las flechas indican el paso de la reacción.

4
La reacción empieza con la activación del hidróxido de amonio, en donde el grupo hidroxilo
abstrae el protón del medianamente ácido del etanol, generando epóxido el cual desprotona
al ion amonio, convirtiéndolo en amoniaco; la etapa de condencasión de Knoevenagel
empieza cuando el amoniaco que es una base débil abstrae el hidrogeno ácido del metileno
activo del ácido malónico, formando intermedios enolicos, posteriormente el enolato realiza
un ataque nucleofílico al grupo carbonilo del benzaldehído, generando en dicho carbono un
intermedio tetrahédrico, la protonación del oxígeno con densidad de carga negativa genera
un grupo hidroxilo.El hidrógeno ácido del metileno activo del de la fracción malónica es
abstraído con la base conjugada del agua, de manera concertada se da la hidrólisis del grupo
hidroxilo y su eliminación como una molécula de agua, este paso genera un doble enlace en
posición alfa a los dos grupos carboxílicos y al anillo bencénico. La descarboxilación para la
formación del ácido cinámico se logra con la desprotonación de los hidroxilos ácidos. Y la
eliminación de uno de los carboxilos en forma de CO2 se produce gracias a la formación de
un nuevo enlace doble entre el oxígeno y el carbono carbonilo y la presencia de un grupo
aceptor de carga en posición beta[5]. La protonación del intermedio formado utilizando una
solución de HCl 4N produce el ácido cinámico deseado como un sólido blanco.

El punto de fusión del compuesto obtenido puro después de ser recristalizado en agua fue de
131.8°C muy cercano al dato teórico (133°C) lo cual indica que el compuesto fue obtenido
con una alta pureza.
La caracterización del compuesto se realizó mediante espectroscopia IR, identificando las
principales bandas.

Figura 1: espectro IR del ácido cinámico.

5
se puede observar las bandas correspondientes al grupo –OH a 2524.82, 2596.19, 2696.48,
2835.38cm-1 característica de los grupos –OH asociados con el solvente la cual es tan ancha
que se superpone con las bandas de tensión –CH, esto posiblemente a que desde su
preparación hasta el análisis en IR la muestra permaneció guardada mucho tiempo en donde
pudo recoger humedad. La banda observada a 3024.38cm-1 pertenece a la tensión =CH del
anillo aromático, la banda que se observa a 1683.86cm-1 es característica de los ácidos
carboxílicos α,β-insaturados, se observa la banda a 1627.92cm-1 característico de las olefinas
conjugadas (anillo aromático con insaturación α,β). La banda observada a 979.84cm-1
pertenece a la deformación =CH fuera del plano, característica en alquenos trans. Los
sobretonos observados en el rango de 1750-2000cm-1 son característicos del anillo anillo
aromático monosustituido. Las dos bandas observadas a 704.02 y 765.74cm-1 son
característicos de la deformación C-H en bencenos monosustituidos[6].

N-bencilcinamamida
Se sintetizaron 0,017g de N-bencilcinamamida a partir de 0.149g (0.00101mol) de ácido
cinámico y 0.06g (0.0005mol) de bencilamina, mediante la condensación de los mismos
dondese utilizó 0.043mL (0.001mol) de H3PO4 como catalizador de la reacción y 1,49mL (0.014mol)
de tolueno anhidro como disolvente de los reactivos, el tolueno debe ser anhidro debido a que por el
medio ácido que se trabaja el producto puede sufrir una hidrólisis ácida. Esta reacción tuvo un
rendimiento del 63,6% el cual es alto, pero si se tiene en cuenta que el punto de fusión del producto
obtenido 118°C comparado con el dato teórico 97°C muestra un error del 21% y tomando este como
parámetro de pureza se puede ver que el producto final obtenido tiene un alto contenido de impurezas.
El mecanismo de la reacción se puede observar en el esquema 2:

Esquema 2: mecanismo de la reacción del ácido cinámico con la bencilamina para la

obtención de la N-bencilcinamamida

6
Para el mecanismo de reacción se ha propuesto que el ácido bórico (el cual debe ser agregado
mediante empleo estequiométrico ya que en estas condiciones la reacción es favorablemente
catalizada) reacciona con el ácido carboxílico para formar un éster (mezcla anhídrida), que
corresponde al verdadero agente acilante. Al reaccionar con la bencilamina, este anillo
intermediario formado entre el ácido carboxílico-ácido bórico se rompe al sufrir el ataque de
la amina y de esta manera formar la deseada amida y posteriormente se regenera el ácido
bórico catalíticamente activo[7].
Una vez terminado el tiempo de reacción la mezcla se dejó reposar a temperatura ambiente
y se procedió a agregar con agitación constante pequeñas cantidades de hexano lo que
permitió que el compuesto precipitara de inmediato como sólido blanco debido a que el
compuesto obtenido es mayormente polar y por ende es insoluble en hexano.
El producto final no fue posible recristalizarlo debido a la falta de reactivos para efectuar la
recristalización en columna (alúmina).
El espectro IR del compuesto obtenido no muestra la banda de tensión –NH de la amina que
se debería observar a 3297cm-1 como se puede observar en el anexo 1[8]. En el espectro de
puede observar la tensión =CH del anillo aromático a 3028.24cm-1, la banda de tensión –CH
del CH2 del bencilo se puede observar a 2900.94cm-1, las dos bandas observadas a 773.46 y
705.95cm-1 pertenecen a la deformación CH en el plano del anillo aromático, aunque en este
rango también aparece la banda de deformación –NH fuera del plano de la amida, esta se
caracteriza por ser ancha y de baja intensidad, y posiblemente esté solapada por estas bandas
de mayor intensidad. . La banda observada a 1639.49cm-1 pertenece a la tensión C=C de
alquenos, y la banda conservada a 974.05cm-1 es característica de la deformación =CH fuera
del plano para los alquenos trans. la banda que se puede observar a 1525.69cm-1 es
característica de la deformación –NH de una amida N-sustituida, la banda observada a
1699.29cm-1 es característico de la tensión C=O de una amida N-sustituida. La banda
observada a 1301.95cm-1 puede pertenecer a la tención CN de una la amida N-sustituida. Se
puede observar que no reaccionó completamente el ácido cinámico pues se sigue observando
la señal a 2644.41cm-1 característica de los ácidos asociados mediante puentes de hidrógeno,
pero de observa que la bencilamina reaccionó completamente pues no se observa bandas de
tensión NH cerca de 3400cm-1 [9].
Figura 2: espectro IR de la N-bencilcinamamida sintetizada.

7
Relacionando los datos de temperatura e IR se puede llegar a dos
afirmaciones, la primera es que el compuesto fue obtenido con un alto
contenido de impurezas por ello hay una variación considerable en la
temperatura. La segunda conclusión se hace debido a que no se observa la
tensión –NH de este compuesto el cual suele ser una señal intensa y ancha
cercana a 3400cm-1, y teniendo en cuenta que las bandas correspondientes
a la deformación –NH y tensión CN pueden pertenecer a otro grupo funcional
(por ejemplo a 1500-1600cm-1 la tensión C=C del anillo y a 1300cm-1 tensión
CN de amida N,N-disustituida) ya que se observan muchas bandas en ese
rango, la amida puede no tratarse de la deseada, y observando el mecanismo
de reacción, esta pudo sufrir otra sustitución y producirse como N,N-
disustituida, pues se observa en el cálculo del reactivo límite que es la
bencilamina la que determina el final de la reacción. Esto explica qué no se
observe la banda caracteristica a 3400cm-1 de la tensión NH además, la
variación de la temperatura para la amida. Esto se puede resolver mediante
análisis de masas, comparando el peso molecular del compuesto obtenido y
el deseado, pues no existen datos teóricos para la amida N, N-disustituida.
Conclusiones
1- El ácido cinámico se obtuvo con bajo rendimiento, esto debido a la falta
en el tiempo de reacción.
2- La síntesis de la N-bencilcinamamida se puede observar que no fue
completamente satisfactoria pues el amplio rango en la variación de

8
 temperatura experimental y teórica llevan a pensar que el compuesto
obtenido tiene un alto grado de pureza, o no es el esperado.
3- Los compuestos obtenidos (ácido cinámico y la amida) fueron
separados de la mezcla de reacción con cambión de pH de la misma y
teniendo en cuanta su polaridad.
Referencias
[1] Khatib, M. El & Porta, N. Reacción de Knoevenagel : Obtención de Ácido
Cinámico. (2006).
[2] Boyd, R.; Morrison, R. “Química Orgánica”. Quinta Edición. Editorial Pearson
Educación. México, (1998)
[3] Hernandez G " preparación de nuevas N-bencilcinamamidas en Condiciones de
química verde y estudio de su Transformación hacia la obtención de nuevas 5-fenil-1,2,4,5-
tetrahid Ro-2-benzazepin-3-onas" tesis de pregrado Universidad Industrial de Santander
(2007)
[4] Khatib, M. El & Porta, N. Reacción de Knoevenagel : Obtención de Ácido
Cinámico. (2006)
[5] E. Knoevenagel, "Condensation von Malondiure mit Aromatiachen Aldehyden
durch Ammoniak und Amine", Ber. Dtsch. Chem. Ges., (1898)
[6] Zuluaga F. Insuasty B. Yates B. "análisis orgánica clásico y espectral" Universidad
del Valle, Departamento de Química: Santiago de Cali.
[7], [8] Hernandez G " preparación de nuevas N-bencilcinamamidas en Condiciones de
química verde y estudio de su Transformación hacia la obtención de nuevas 5-fenil-1,2,4,5-
tetrahid Ro-2-benzazepin-3-onas" tesis de pregrado Universidad Industrial de Santander
(2007).
[9] Wartewig, S., Schorn, C. & Bigler, P. "IR and Raman Spectroscopy. Book (IR)"
(2003). Doi:10.1002/3527601635
an

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