Practica 6 ESIQIE QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS

INSTITUTO
POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

Practica 6
“ALQUENOS”
Transformación de un acido maleico en acido
fumárico
Alumna: Mariana Pérez Diaz

Profesor: José Maria Mota Flores
2IM35 Equipo 4
Objetivos Específicos:
 Explicar por qué los ácidos maleico y fumárico son isómeros geométricos
 Explicar como se efectúa la conversión del acido maleico en ácido fumárico
en laboratorio.
 Explicar como pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumárico mediante
algunas propiedades físicas y químicas.
 Explicar la estereoquímica de los productos de bromación de los ácidos
maleico y fumárico
Introducción
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los

alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los
sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo
alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o
en caras opuestas del ciclo alcano.
Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido
fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico.
La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es
soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del
ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido
fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede
explicarse debido a la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a
expensas de las interacciones moleculares.
Isomerización:
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular, pero
difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos.
Los ácidos maleico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-
butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-
hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido,
formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja
temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al
formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del
enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans).
Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden

vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan
ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido maleico (isómero
cis).
Diagrama de bloques:
Actividades en el laboratorio:
Efectuar la transformación del acido maleico en ácido fumárico
Determinar los puntos de fusión de los ácidos maleico y fumárico
Observar las solubilidades en agua de los ácidos maleico y fumárico
Observar el comportamiento de los ácidos maleico y fumárico con solución de

bromo en agua y permanganato de potasio
Utilizar los modelos moleculares para demostrar que en la bromación del ácido
maleico se obtiene un par de enantiómeros, y que en la bromación del ácido
fumárico se obtiene el compuesto meso
Desarrollo de la practica
Colocar 3g de acido maleico en un matraz de 125 ml.
Disolver con 5 ml de agua caliente
Agregar 2ml de HCl (para regular la ebullición)
Transformación del acido maleico a fumárico
Montar equipo de reflujo
Llevar a ebullición
Enfriar y separar los cristales formados del ácido fumárico mediante filtración
Secar
Cuestionario
Propiedades físicas de los reactivos y productos
Propiedades físicas Reactivos Productos

Acido maleico Ácido fumárico
Edo. físico y color Cristales blancos Cristales blancos
Peso molecular 116.07 116.07
Punto de fusión 140°C 286°C
Densidad 1.59g/ml 1.626g/ml
Solubilidad Agua +++ ++
Solventes Etanol, éter, acido acético Etanol
Toxicidad Por inhalación e ingestión Por inhalación, contacto e
ingestión
Observaciones sobre el desarrollo experimental.
Con la ayuda de los modelos moleculares, escriba las proyecciones de Newman y

Fisher de los productos de la reacción del ácido fumárico y maleico, con el Br2 en
agua y el permanganato de potasio en agua.
Realizar cálculos estequiométricos
Rendimiento
g obtenidos
∗100
g teoricos
1.13 g
∗100=75.33 %
1.5 g
Eficiencia
g obtenidos
∑ g reactivos
∑ g reactivos : HCl+ Ac maleico
1.13 g
=0.41
1.5 g+1.25
Usos mas importantes de los ácidos maleico y fumarico
El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis

orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en
la tinción de algodón, lana y seda.
Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples aplicaciones, como elaboración de

botes, muebles de baño (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos,
tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes,
tuberías, tanques de almacenamiento. Fabricación de resina alquidal, que es la
base de las pinturas alquidálicas que se aplican en pinturas automotrices y
arquitectonicas. Elaboración de fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido
fumárico. El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción
de ácido glioxílico por ozonólisis.
El ácido fumárico es un ácido de origen natural que requieren los seres humanos y
los animales para vivir. Este ácido se encuentra en las plantas también, y ha sido
aprovechado por las compañías de alimentos y científicos por sus propiedades
únicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios
alimentos. Dado que el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se
encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que
tienen que ver con la producción y distribución de alimentos.
Utilizado como ácido y estabilizador estructural en una amplia variedad de

productos. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear
Conclusión:
En esta práctica aplicaron los conocimientos para efectuar una reacción y con ello
se logró efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) ácido
fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida.
En la actualidad, la síntesis industrial del ácido fumárico se basa principalmente en

la isomerización catalítica de ácido maleico en disoluciones acuosas a bajo pH. El
ácido maleico es accesible en grandes volúmenes como producto de hidrólisis del
anhídrido maleico, producido por la oxidación catalítica de benceno o butano.
Anexos
Bibliografía:
http://www.upemor.edu.mx/labo/tarchivos/archivos/PORE/practica_2._isomeria_cis-
trans_1.pdf
http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm

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Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

Alumna: Mariana Pérez Diaz

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los

Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden

Efectuar la transformación del acido maleico en ácido fumárico

Determinar los puntos de fusión de los ácidos maleico y fumárico

Observar las solubilidades en agua de los ácidos maleico y fumárico

Observar el comportamiento de los ácidos maleico y fumárico con solución de

Colocar 3g de acido maleico en un matraz de 125 ml.

Disolver con 5 ml de agua caliente

Agregar 2ml de HCl (para regular la ebullición)

Transformación del acido maleico a fumárico

Montar equipo de reflujo

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Propiedades físicas Reactivos Productos

Con la ayuda de los modelos moleculares, escriba las proyecciones de Newman y

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