Practica 1 GRUPO

Practica no.
1 “Obtención de un halogenuro de alquilo”

Fecha: 26 de agosto de 2019
Objetivos: Obtener un halogenuro de alquilo a partir de una reacción de sustitución
nucleofílica bimolecular.
Diagrama de flujo:
Introducción:
Los halogenuros de alquilo son compuestos con un átomo de halógeno unido a un
átomo de carbono saturado con hibridación sp3. Los haluros de alquilo se clasifican
en primarios, secundarios o terciarios, de acuerdo con el carbono al que está unido
el halógeno. Los halogenuros de alquilo estructuralmente sencillos pueden
prepararse en algunas ocasiones por la reacción de un alcano con Cl2 o Br2 en
presencia de la luz a través de una reacción en cadena por radicales. Las
reacciones de sustitución de radicales requieren tres tipos de pasos: iniciación,
propagación y terminación. Una vez que el paso de iniciación ha comenzado el
proceso para producir radicales, la reacción continúa en un ciclo autosostenido. El
ciclo requiere dos repeticiones de pasos de propagación en los cuales un radical, el
halógeno, y el alcano generan un halogenuro de alquilo como producto, además de
más radicales para continuar la cadena. La cadena se termina ocasionalmente por
la combinación de dos radicales. Aunque es interesante desde un punto de vista
mecanístico, la halogenación de alcanos es un método sintético deficiente para la
preparación de halogenuros de alquilo, debido a que invariablemente resulta una
mezcla de productos; por ejemplo, la cloración del metano no se detiene
limpiamente en el paso de monocloración, sino que continúa para dar como
productos una mezcla de dicloro, tricloro y aun tetraclorados. Un haluro de alquilo
es un compuesto en el que un halógeno sustituye a un hidrógeno de un alcano.
Si el grupo OH del alcohol se convierte en un grupo que sea base más débil (y por
consiguiente, en un mejor grupo saliente), puede suscitarse una reacción de
sustitución nucleofílica. Una forma de convertir un grupo OH en una base más débil
es protonarlo, lo que supone agregar ácido a la disolución. Con la protonación el
grupo saliente cambia de HO:2 a H2O, que es una base suficientemente débil como
para ser desplazada por un nucleófilo. La reacción de sustitución es lenta y requiere
calor (excepto en el caso de los alcoholes terciarios) si ha de efectuarse en un
tiempo razonable.
El ácido protona al átomo más básico del reactivo. El nucleófilo ataca por el lado de
atrás del carbono y desplaza al grupo saliente. Sólo se obtiene un producto de
sustitución; no se forma producto de eliminación porque el ion haluro, aunque es un
buen nucleófilo, también es una base débil y una reacción E2 requiere una base
fuerte para extraer un protón de un carbono b. (Téngase presente que un carbono
b es el carbono adyacente al carbono que está unido el grupo saliente).
Claves CRETIB:
n-butanol:
Bromuro de sodio:
Ácido sulfúrico:
Bicarbonato de sodio:
Sulfato de magnesio anhidro:
Bromobutano:
Evidencias: Bromobutano.
Tiene una forma líquida.
Espectros:
n-butanol:
Bromuro de sodio:
Bicarbonato de sodio:
Bromobutano:
Cuestionario:
1. Desarrolla el mecanismo para la reacción realizada e identifica al nucleófilo,
al grupo saliente y al sustrato.
Grupo saliente
Sustrato
Nucleófilo
2. ¿Se puede usar ésta metodología para la síntesis de bromuros secundarios

y terciarios? De una explicación.
Para la síntesis de bromuros secundarios aún se puede llevar a cabo el
mecanismo de SN2 pero el impedimento estérico debido a las cadenas
carbonadas unidas al carbono alfa provoca que la velocidad de reacción
disminuya. En el caso de los bromuros terciarios es inviable la SN2 debido
al impedimento estérico.
3. Indica mediante reacciones generales (SN1 y SN2), otros métodos para

preparar 1-bromobutano.
NaBr + CH3-CH2-CH2-CH2-Cl CH3-CH2-CH2-CH2-Br + NaCl
CH3-CH2-CH2-CH2-I CH3-CH2-CH2-CH2-Br
4. ¿Qué sucede cuando el ácido sulfúrico/butanol y el bromuro de sodio/agua

se ponen en contacto?
Liberar el bromuro de hidrógeno necesario para la reacción y, formar con el
alcohol una mezcla que hierva a temperatura superior a la requerida para
que la reacción entre el bromuro de hidrógeno y el alcohol primario
transcurra con rapidez. Después de enfriar en baño de hielo y agregar el
ácido sulfúrico, la solución poseía un color como anaranjado.
Bibliografía:
Yurkanis, P. Química Orgánica. 5ta edición. PEARSON EDUCACION, 2008.
McMurry, J. Química Orgánica. 8ta edición.
http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/1-Bromobutane,MDA_CHEM-
801602
https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/5676
http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_1605.pdf
http://www.gtm.net/images/industrial/b/BICARBONATO%20DE%20SODIO.pdf
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-sulfurico-NOM-
018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-datos.pdf
http://www.gtm.net/images/industrial/b/BROMURO%20DE%20SODIO.pdf
https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/277
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-ciudad-
juarez/quimica/practica/practica-10-obtencion-de-bromuro-n-butilo/2982559/view

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Tiene una forma líquida.

2. ¿Se puede usar ésta metodología para la síntesis de bromuros secundarios

3. Indica mediante reacciones generales (SN1 y SN2), otros métodos para

NaBr + CH3-CH2-CH2-CH2-Cl CH3-CH2-CH2-CH2-Br + NaCl

4. ¿Qué sucede cuando el ácido sulfúrico/butanol y el bromuro de sodio/agua

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