FLAVONOIDES

Grupo 7FV1
Integrantes:
Arriaga Cisneros Rebeca
Granados Reyes Mariana Itzel
Ruiz Mendez Karen
Torres Ramirez Diego Osvaldo
 ¿Qué son los flavonoides?
efectos:
Los flavonoides
constituyen un amplio ● su acción
grupo de compuestos venotónica
fenólicos procedentes ● antioxidante
del metabolismo ● su capacidad
secundario de los para inhibir
vegetales. diversos
procesos
enzimáticos
relacionados
con el sistema
vascular.
Los flavonoides son compuestos fenólicos diaril-propánicos, es decir, su estructura es del tipo
C6-C3-C6, con dos anillos aromáticos (bencénicos) unidos entre sí por una cadena de 3 carbonos
ciclada a través de un oxígeno.

Todos los
flavonoides son
estructuras
hidroxiladas en el
anillo aromático y,
por tanto, son
polifenólicas.
Fig. 1. Estructura básica de 2-fenil-cromona.

La acción antioxidante de los flavonoides depende principalmente de su capacidad de reducir

radicales libres y quelar metales, impidiendo las reacciones catalizadoras de los radicales libres.
Se pueden encontrar como aglicones libres o en
forma de O-heterósidos o C-heterósidos, unidos
generalmente a glucosa, aunque también pueden
estar unidos a ramnosa y a veces a galactosa. La
mayor parte de flavonoides son O-heterósidos.

Fig. 2. Estructura básica de los

isoflavonoides.
RUTA DEL ÁCIDO
SHIKIMICO
RUTA DE LOS
POLICÉTIDOS
DISTRIBUCIÓN
Familias

- Rutáceas
- Poligonáceas
- Compuestas
- Umbelíferas

Abundan, sobre todo, en las

partes aéreas jóvenes y más
expuestas al sol, como hojas,
frutos y flores, ya que la luz
solar favorece su síntesis.
PROPIEDADES
- Son sustancias sólidas cristalizadas de color blanco o amarillento.

- Sus heterósidos son solubles en agua caliente, alcohol y disolventes orgánicos polares,
siendo insolubles en los apolares. Sin embargo, cuando están en estado libre, son poco
solubles en agua, pero son solubles en disolventes orgánicos más o menos oxigenados,
dependiendo de su polaridad.

- Tienen efecto antioxidante

CLASIFICACIÓN
Flavonas Ginkgo biloba

Flavonoles Trigo sarraceno

Flavanonas Regaliz

Semilla de soja
Isoflavonoides
Acer
Antocianósidos palmatum
 FLAVONAS
Derivados de la benzo-γ-pirona.

Hesperidina

Tila (Tilia cordata)

Pasiflora(Passiflora incarnata)
Luteolina

Ginkgo (Ginkgo biloba)

Efecto antioxidante, antiagregante plaquetario, mejora circulación cerebral.

Para casos de insuficiencia circulatoria cerebral crónica, varices, hemorroides y
angiopatías diabéticas.
FLAVONOLES
Rutina

Ramnoglucósido de la quercetina

Hojas del trigo sarraceno

(Fagopyrum esculentum)

Flores de sófora
(Sophora japónica)

Rutina
Hojas de eucalipto
(Eucalyptus macrorrhyncha)

Acción venotónica, antiespasmódica, antihemorrágica y antirreumática.

Silimarina
Silibinina
Constituída por silibina, isosilibina, silibinina,
silidianina y silicristina.

Fruto del cardo mariano

(Silybum marianum)
Silicristina
Acción hepatoprotectora antagoniza:

● Efecto de faloidina
(sustancia tóxica de Amanita phalloides)
● Alcohol etílico
● Tetracloruro de carbono.

Efecto antioxidante. Indicado en hepatitis, cirrosis y trastornos hepáticos.

FLAVANONAS
➢ Citroflavonoides

Pericarpo de cítricos (Citrus sp.)

Subproductos de la industria de zumos de frutas

Efecto vasoprotector

➢ Liquiritósido e isoliquiritósido

Raíces y rizomas del regaliz (Glycyrrhiza glabra)

Indicado en: Bronquitis, afecciones digestivas y úlcera gastro-duodenal,

antiinflamatorio local en hemorroides e inflamaciones cutáneas.
ISOFLAVONOIDES
Fitoestrógenos

Niveles de bioactividad semejantes entre Genisteína

isoflavonas y estradiol.

Tratamiento síntomas asociados al climaterio.

Genisteína y daidzeína
Daidzeína
Semilla de soja

Actividad antiviral, anticarcinogénica, bactericida y antimicótica.

ANTOCIANÓSIDOS
Heterósidos cuyos aglicones derivan
del ión flavilio.

Pigmentos que confieren coloraciones

rojas, azules y violetas a flores, frutos,
hojas y semillas.

Acción vitamínica P: Disminuyen la

fragilidad capilar y aumentan su
resistencia

Actividad antioxidante
 OBTENCIÓN
Metodología experimental 2.3.1 Obtención de harina de
cascara de naranja tangelo Las naranjas seleccionadas se
sumergieron en agua corriente y se frotaron manualmente con
la finalidad de eliminar residuos de polvo y materia orgánica
que pudiese estar adherida a las cáscaras, luego las cáscaras
fueron desprovistas del albedo (parte blanca) y cortadas en
trozos de 4 cm aproximadamente, usando para ello cuchillo de
acero inoxidable. Posteriormente sometidas a secado en una
estufa al aire, marca Baby Mammoth. Watts 600, Volts 115, Hp
1/3 a una temperatura de 45ºC hasta alcanzar una humedad
comprendida entre 7% y 10%. Luego se efectuó una molienda
utilizando un procesador de alimentos marca Moulinex, con el
propósito de obtener la granulometría (Tamiz marca Sardo
apertura 0,25 mm) deseada para facilitar así el proceso de
extracción (Moreno-Álvarez, 2000).
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Figura 6. Cromatograma de un extracto de
limón: eriocitrina y hesperidina
 ACTIVIDAD
FARMACOLÓGICA
·BAJA TOXICIDAD·
EFECTOS VASCULARES

VASODILATADOR

Fig. 2. Mecanismos de relajación del músculo liso vascular y potenciales lugares de acción de los flavonoides
= Efecto vasodilatador

La ausencia o metilación del

OH reduce efecto.

Conformación catecólica lo
favorece
VASOCONSTRICTOR

Fig. 3. Mecanismos de contracción del músculo liso vascular y potenciales lugares de acción de los flavonoides
Acción bifásica sobre los vasos sanguíneos:

Vasoconstrictora a concentraciones bajas

Vasodilatadora a concentraciones mayores.

 EFECTO ANTIOXIDANTE
1. Reduce radicales libres, impidiendo las reacciones catalizadoras de los mismos.

OH OH
OH Actividad
OH
5x>vitaminas E y C

Efectos sinérgicos
con éstas.
OH
OH OH

● 2 OH en anillo B: Mayor estabilidad a la forma radical y participa en

deslocalización de electrones.
● 3- y 5-OH en anillos A y C: Máximo potencial antioxidante.
● Doble enlace entre los carbonos 2 y 3
 APIGENINA
HO HO

5- y 7-OH en posición meta

OH OH

2. Quela metales

Puntos de unión con iones de

metales de transición:

3´-O y 4´-O en anillo B

4=O y 5-OH en anillo C.

 INHIBICIÓN DE LA PEROXIDACIÓN LIPÍDICA
● Del ácido linoleico
● De los fosfolípidos de las
membranas
● De los glóbulos rojos
❖ Inhibe in vitro la oxidación de
las lipoproteínas de baja
densidad (LDL) por los
macrófagos y reduce
citotoxicidad de las LDL
oxidadas
Fig. 4. Mecanismos implicados en el efecto protector de los flavonoides
Metilación de C6 y C7 carbonos sobre la oxidación de las LDL en el subendotelio vascular.

disminuye la propiedad.
ALZHEIMER Y PARKINSON

Inhibe la Catecol O-metil transferasa

(COMT), con lo que aumenta la
duración de la acción de las
catecolaminas

Fig. 5. Estrategias terapéuticas utilizadas para el tratamiento de Alzhaimer.

ANTIINFLAMATORIO
Inhibición de la síntesis
de prostaglandinas

Fig. 6. Síntesis de prostaglandinas y puntos de inhibición

ANTIALÉRGICO

Las flavonas tienen

cierta analogía
estructural con el CROMOGLICATO FLAVONA
fármaco antialérgico
cromoglicato.
HISTIDINA HISTAMINA
Previenen la
secreción de la
histamina porque
HISTIDINA
inhiben la histidina DESCARBOXILASA
decarboxilasa.
ANTIFÚNGICO
Metilaciones incrementa actividad

Desmetilación en posición 5
disminuye actividad.

ANTITROMBOGÉNICO
TANGERETINA
Propiedad aumenta en flavonas a
medida que aumenta el grado de
metilación
ANTITUMORAL...
 ANTITUMORAL
Las flavonas muy
metoxiladas son las que
presentan mayor
actividad.

Fig. 7. Posibles lugares de interacción de los flavonoides con el proceso carcinogénico

(indicados con asteriscos). Las flechas cortas indican el efecto potenciador (flecha
hacia arriba) o inhibidor (flecha hacia abajo) de la actividad. ERO: especies reactivas
de oxígeno; ODC: ornitina descarboxilasa; PKC: proteína cinasa C.
Té́ : Flavanoles

Puede interferir en procesos de las fases de

promoción y proliferación

Modifica el metabolismo del ácido

araquidónico.

Plantas del género citrus: Capacidad de inducir

las enzimas detoxificantes de fase II hepáticas.
Posible relación entre consumo de frutas y verduras y
el riesgo de aparición de algún tipo de cáncer (cáncer
de estómago)
Asociación inversa
No se conoce contenido de flavonoides en la dieta, ni
los valores que alcanzan en plasma
Efectos aparecen a concentraciones más altas que las
que realmente se alcanzan en las células humanas.

¿Efecto de bajas concentraciones de

flavonoides?
OTRAS ACCIONES FARMACOLÓGICAS
Diurética Antiespasmódica Antiulcerosa gástrica
ACTIVIDAD EN OTRAS ÁREAS
● ALIMENTOS
Color: Pigmentos antocianos
Sabor amargo: Determinadas
flavanonas
Sabor dulce: Dihidrochalconas
Astringencia: Taninos catequínicos
Estabilidad de los alimentos y
ablandamiento de vegetales:
Inhibidores de enzimas
Actividad antioxidante
Fig. 8. Pigmentos derivados del antociano
Factor vitamínico “P”
● COSMÉTICOS
Capacidad de disminuir
hiperpigmentación de
la piel por embarazo y
durante la vejez

Actividad desodorante
REFERENCIAS
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